铜催化1-芳基-1-环醇和1,3-二羰基化合物的环化反应:合成环烷烃稠合的二氢呋喃衍生物

doi:10.6023/cjoc201903040

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (8): 2226-2234.DOI: 10.6023/cjoc201903040 上一篇下一篇

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研究论文

铜催化1-芳基-1-环醇和1,3-二羰基化合物的环化反应:合成环烷烃稠合的二氢呋喃衍生物

杨胜彪^a, 李燕^a, 张前^a,b

a 东北师范大学化学学院长春 130024;
b 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室上海 200032

收稿日期:2019-03-21 修回日期:2019-05-16 发布日期:2019-05-21
通讯作者: 李燕, 张前 E-mail:liy078@nenu.edu.cn;zhangq651@nenu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21831002）和万人计划资助项目.

Copper-Catalyzed Cyclization of 1-Aryl-1-cycloalcohols and 1,3-Dicarbonyl Compounds: Synthesis of Cycloalkane-Fused Dihydrofuran Derivatives

Yang Shengbiao^a, Li Yan^a, Zhang Qian^a,b

a Department of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun 130024;
b State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shang Hai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received:2019-03-21 Revised:2019-05-16 Published:2019-05-21
Contact: 10.6023/cjoc201903040 E-mail:liy078@nenu.edu.cn;zhangq651@nenu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21831002) and Ten Thousand Talents Program.

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1. 铜催化1-芳基-1-环醇和1,3-二羰基化合物的环化反应:合成环烷烃稠合的二氢呋喃衍生物.PDF(5117KB)

摘要/Abstract

报道了一种铜催化的1-芳基-1-环醇和1，3-二羰基化合物的环化反应，以中等到优秀的产率合成了一系列环烷烃稠合的二氢呋喃衍生物.该反应条件温和，官能团兼容性好.机理研究表明此环合反应可能经历了自由基中间体.

关键词: 环化反应, 环醇, 1,3-二羰基化合物, 二氢呋喃

A novel method of copper-catalyzed cyclization of 1-aryl-1-cycloalcohols and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed, affording various cycloalkane-fused dihydrofurans in moderate to excellent yields. This transformation proceeds under mild conditions and with a good tolerance of functional groups. The mechanistic investigation revealed that the reaction involved radical intermediates.

Key words: cyclization, cycloalcohol, 1,3-dicarbonyl compound, dihydrofuran

引用此文

杨胜彪, 李燕, 张前. 铜催化1-芳基-1-环醇和1,3-二羰基化合物的环化反应:合成环烷烃稠合的二氢呋喃衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(8): 2226-2234.

Yang Shengbiao, Li Yan, Zhang Qian. Copper-Catalyzed Cyclization of 1-Aryl-1-cycloalcohols and 1,3-Dicarbonyl Compounds: Synthesis of Cycloalkane-Fused Dihydrofuran Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(8): 2226-2234.

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参考文献

[1] Nakashima, K.; Masayoshi Oyama, M.; Ito, T.; Akao, Y.; Witono, J. R.; Darnaedi, D.; Tanaka, T.; Murata, J.; Iinuma, M. Tetrahedron 2012, 68, 2421.
[2] Lallemand, J.-Y.; Six, Y.; Ricard, L. Eur. J. Org. Chem. 2002, 503.
[3] Baraza, L. D.; Joseph, C. C.; Nkunya, M. H. Nat. Prod. Res. 2007, 21, 1027.
[4] Ghosh, A. K.; Parham, G. L.; Martyr, C. D.; Nyalapatla, P. R.; Osswald, H. L.; Agniswamy, J.; Wang, Y.-F.; Amano, M.; Weber, I. T.; Mitsuya, H. J. Med. Chem. 2013, 56, 6792.
[5] (a) Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayyar, N. K. Chem. Rev. 1994, 94, 519.
(b) Lee, Y. R.; Kim, B. S.; Kim, D. H. Tetrahedron 2000, 56, 8845.
(c) Pan, X.-Q.; Zou, J.-P.; Zhang, W. Mol. Diversity 2009, 13, 421.
(d) Liu, X.; Chen, X.; Mohr, J. T. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 2274.
(e) Calter, M. A.; Phillips, R. M.; Flaschenriem, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14566.
(f) Chennapuram, M.; Emmadi, N. R.; Bingi, C.; Nanubolu, J. B.; Atmakur, K. Green Chem. 2014, 16, 3237.
(g) Chawla, R.; Singh, A. K.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3382.
[6] (a) Mekonnen, A.; Carlson, R. Synthesis 2006, 1657.
(b) Zhong, C.; Liao, T.; Tuguldur, O.; Shi, X. Org. Lett. 2010, 12, 2064.
(c) Heiba, E.-A. I.; Dessau, R. M. J. Org. Chem. 1974, 39, 3456.
(d) Riveira, M. J.; Mischne, M. P. J. Org. Chem. 2014, 79, 8244.
(e) Zhang, Z.; Li, C.; Wang, S. H.; Zhang, F. M.; Han, X.; Tu, Y. Q.; Zhang, X. M. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 3239.
[7] (a) Karade, N. N.; Shirodkar, S. G.; Patil, M. N.; Potrekar, R. A.; Karade, H. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6729.
(b) Nishino, H.; Fujino, R. Synthesis 2005, 731.
(c) Yilmaz, M.; Pekel, A. T. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 628.
(d) Dengiz, C.; Caliskan, R.; Balci, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 550.
(e) Yirsaw, A. M.; Carlson, R. E. ARKIVOC 2017, iv, 74.
(f) Lal, S.; Chowdhury, A.; Namboothiri, I. N. N. Tetrahedron 2017, 73, 1297.
[8] Ye, S.; Yu, Z.-X. Chem. Commun. 2011, 47, 794.
[9] CCDC 1589697(6e) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre.
[10] (a) Wang, H.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. Org. Lett. 2013, 15, 5254.
(b) Wang, G.-W.; Dong, Y.-W.; Wu, P.; Yuan, T.-T.; Shen, Y.-B. J. Org. Chem. 2008, 73, 7088.
(c) Li, P.; Zhao, J.; Xia, C.; Li, F. Org. Lett. 2014, 16, 5992.
(d) Casey, B. M.; Eakin, C. A.; Jiao, J.; Sadasivam, D. V.; Flowers, R. A. Tetrahedron 2009, 65, 10762.
(e) Yi, H.; Liao, Z.; Zhang, G; Zhang, G.; Fan, C.; Zhang, X.; Bunel, E. E.; Pao, C. W.; Lee, J. F.; Lei, A. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 18925.

[1]	李梦竹, 孟博莹, 兰文捷, 傅滨. 邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 195-203.
[2]	张素珍, 张文文, 杨慧, 顾庆, 游书力. 铑催化2-烯基苯酚与炔烃的对映体选择性螺环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2926-2933.
[3]	陈玉琢, 孙红梅, 王亮, 胡方芝, 李帅帅. 基于α-氢迁移策略构建杂环骨架的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2323-2337.
[4]	孙李星, 孙婷婷, 王海清, 吴淑芳, 王小烨, 刘天雅, 张宇辰. Lewis酸催化下3-烷基-2-吲哚烯与α,β-不饱和N-磺酰基亚胺的[2+4]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2178-2188.
[5]	任志军, 罗维纬, 周俊. 银介导的N-芳基丙烯酰胺串联环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2026-2039.
[6]	李靖鹏, 黄顺桃, 杨棋, 李伟强, 刘腾, 黄超. 利用连续流动技术合成(Z)-N-乙烯基取代N,O-缩醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1550-1558.
[7]	南江, 黄冠杰, 胡岩, 王波. 钌催化喹唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的C—H [4＋2]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1537-1549.
[8]	王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999.
[9]	南宁, 吴双, 秦景灏, 李金恒. 基于硅烷化启动的环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3414-3453.
[10]	桑田, 贾帆, 何静, 李春天, 刘岩, 刘平. I₂催化β-酮腈与1H-吡唑-5-胺的环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 195-201.
[11]	刘东汉, 鲁席杭, 柴张梦洁, 杨浩琦, 孙瑜琳, 余富朝. 构建2H-吡咯-2-酮骨架的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 57-73.
[12]	王川川, 马志伟, 侯学会, 杨龙华, 陈亚静. N-Ts氰胺在有机合成中的研究与应用[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 74-93.
[13]	覃小婷, 邹宁, 农彩梅, 莫冬亮. 九元氮杂环化合物合成最新研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 130-155.
[14]	刘浩阳, 孙爽爽, 马献力, 陈艳艳, 徐燕丽. 可见光促进异腈插入反应合成硒代螺环[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2867-2876.
[15]	王苛莉, 黄静, 刘伟, 伍智林, 于贤勇, 蒋俊, 何卫民. 由N-(2-丙炔基)苯胺和磺酰氯直接合成3-砜基喹啉[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2527-2534.

铜催化1-芳基-1-环醇和1,3-二羰基化合物的环化反应:合成环烷烃稠合的二氢呋喃衍生物

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