基于串联环化反应合成1,2,4-三嗪类化合物的研究进展

doi:10.6023/cjoc201905036

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (10): 2713-2725.DOI: 10.6023/cjoc201905036 上一篇下一篇

综述与进展

基于串联环化反应合成1,2,4-三嗪类化合物的研究进展

李明瑞^a, 丁奇峰^a, 李博洋^a, 于杨^c, 黄和^a^b, 黄菲^a^b^*()

^a 南京工业大学药学院南京 211816
^b 南京师范大学食品与制药工程学院南京 210023
^c 南京工业大学环境科学与工程学院南京 211816

收稿日期:2019-05-14 修回日期:2019-06-03 发布日期:2019-06-24
通讯作者: 黄菲 E-mail:huangfei0208@yeah.net
基金资助:
国家自然科学基金(21901124);江苏省高等学校自然科学研究面上项目(19KJB150032);中国博士后科学基金(2019M651809);江苏省先进生物制造创新中心(XTE1850);安徽省博士后科研活动经费(No. 2018B252)资助项目(2018B252)

Progress in the Synthesis of 1,2,4-Triazines by Tandem Cyclization

Li Mingrui^a, Ding Qifeng^a, Li Boyang^a, Yu Yang^c, Huang He^a^b, Huang Fei^a^b^*()

^a School of Pharmaceutical Sciences, Nanjing Tech University, Nanjing 211816
^b School of Food Science and Pharmaceutical Engineering, Nanjing Normal University, Nanjing 210023
^c School of Environmental and Engineering, Nanjing Tech University, Nanjing 211816

Received:2019-05-14 Revised:2019-06-03 Published:2019-06-24
Contact: Huang Fei E-mail:huangfei0208@yeah.net
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China(21901124);The Jiangsu University Natural Science Research Program(19KJB150032);The China Postdoctoral Science Foundation(2019M651809);The Jiangsu Synergetic Innovation Center for Advanced Bio-Manufacture(XTE1850);The Postdoctoral Science Foundation of Anhui Province(2018B252)

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摘要/Abstract

1,2,4-三嗪类化合物是一类重要的含氮杂环化合物, 在医药、化工和材料领域具有广泛的应用, 因此, 1,2,4-三嗪类化合物的绿色高效合成日益引起科研工作者的关注. 通过串联环化反应, 避免中间体的后处理, 一锅合成三嗪类化合物是最高效直接的合成方法, 符合“步骤”与“原子”经济性高的绿色化学理念. 综述了基于串联环化反应构筑碳氮键以合成1,2,4-三嗪化合物的研究. 以过渡金属催化和非金属催化分类, 介绍了1,2,4-三嗪类化合物近十年的合成方法、反应机理及其应用, 并对三嗪环的合成进行了展望.

关键词: 1,2,4-三嗪, 串联环化, C—N键构筑, 过渡金属催化, 非金属催化

1,2,4-Triazine compounds are an important class of nitrogen-containing heterocyclic compounds. They have wide applications in the fields of medicine, chemicals and materials. Therefore, green and highly efficient synthesis of 1,2,4-triazine compounds is increasingly attracting the attention of researchers. By tandem cyclization reaction, the post-treatment of intermediate is avoided, and the one-pot synthesis of triazine compounds is the most efficient and direct synthesis method, which conforms to the concept of green chemistry for its step and atomic economy. The formation of C—N bond based on tandem cyclization to give 1,2,4-triazine compounds is reviewed. The synthetic method, reaction mechanism and application of 1,2,4-triazine compounds are introduced under transition-metal and metal-free conditions in the past ten years. The prospects of synthesis of triazine rings are also discussed.

Key words: 1,2,4-triazine, tandem cyclization, C—N bond formation, transition-metal catalysis, metal-free catalysis

引用此文

李明瑞, 丁奇峰, 李博洋, 于杨, 黄和, 黄菲. 基于串联环化反应合成1,2,4-三嗪类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2713-2725.

Li Mingrui, Ding Qifeng, Li Boyang, Yu Yang, Huang He, Huang Fei. Progress in the Synthesis of 1,2,4-Triazines by Tandem Cyclization[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(10): 2713-2725.

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图/表 25

图式1. 经由1,2,4-三嗪环合成的衍生物

Scheme 1. Derivatives synthesized via a 1,2,4-triazine ring

图1. 含有1,2,4-三嗪环的药物活性分子

Figure 1. Pharmaceutically active molecule containing 1,2,4-triazine ring

图式2. 含有三嗪环骨架药物的合成方法

Scheme 2. Synthetic method containing triazine ring skeleton drug

图式3. 1,2,4-三嗪经典合成方法

Scheme 3. Classical synthesis method of 1,2,4-triazine

图2. 二茂铁手性P,N配体

Figure 2. Ferrocenyl P,N ligands

图式4. 铜盐催化异氰酸酯与1,3-偶氮甲亚胺可能的反应机理

Scheme 4. Possible reaction mechanism between isocyanate and 1,3-azomethyleneimine catalyzed by copper salt

图式5. 三氟甲烷磺酸银催化过程

Scheme 5. Silver trifluoromethanesulfonate catalytic process

图式6. 原位生成三嗪化合物过程

Scheme 6. In situ formation of triazine compounds

图式7. 银催化的[3+3]偶极环加成反应

Scheme 7. Silver-catalyzed [3+3] dipolar cycloaddition reaction

图式8. 机理实验

Scheme 8. Mechanism experiment

图式9. 可能的反应过程

Scheme 9. Possible reaction process

图式10. 两种可能的反应过程

Scheme 10. Two possible reaction processes

图式11. 铜(II)催化N—H插入合成1,2,4-三嗪化合物

Scheme 11. Copper(II) catalyzed N—H insertion synthesis of 1,2,4-triazine compounds

图式12. 通过中断点击化学过程合成1,2,4-三嗪

Scheme 12. Synthesis of 1,2,4-triazine by interrupting click chemistry

图式13. 可能的反应机理

Scheme 13. Possible reaction mechanism

图式14. 铑催化的环化/氧化反应

Scheme 14. Ruthenium catalyzed cyclization/oxidation

图式15. 铑催化的C—H插入及后续氧化过程

Scheme 15. Reaction process of Ruthenium-catalyzed C—H insertion and subsequent oxidation

图式16. 两种底物可能的反应过程

Scheme 16. Possible reaction process between two substrates

图式17. DBU-催化亚胺与α-重氮酯化合物的[3+3]环化

Scheme 17. DBU-catalyzed [3+3] cyclization of imine with α-diazo ester compounds

图式18. DBU催化串联环化可能的反应机理

Scheme 18. Possible reaction mechanism of DBU catalyzed tandem cyclization

图式19. 酸催化合成多取代三嗪化合物

Scheme 19. Acid-catalyzed synthesis of polysubstituted triazine compounds

图式20. 路易斯酸与碱催化下氮杂环丙烷开环/闭环过程

Scheme 20. Lewis acid and base catalyzed ring opening/closing process of aziridine

图式21. 小分子偶联合成1,2,4-三嗪

Scheme 21. Small molecule coupling synthesis of 1,2,4-triazine

图式22. 可能的反应过程

Scheme 22. Possible reaction process

图式23. Aza-Wittig介导的Blatter自由基合成的可能过程

Scheme 23. Aza-Wittig-mediated possible process of Blatter radical synthesis

参考文献 34

[1]	(a) Majumdar, P.; Pati, A.; Patra, M.; Behera, R. K.; Behera, A. K. Chem. Rev. 2014, 114, 2942. doi: 10.1021/cr300122t
	(b) Kelly, T. R.; Elliott, E. L.; Lebedev, R.; Pagalday, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5646. doi: 10.1021/cr300122t
	(c) Blair, L. M.; Sperry, J. J. Nat. Prod. 2013, 76, 794. doi: 10.1021/cr300122t
[2]	(a) Egorov, I. N.; Tseitler, T. A.; Kovalev, I. S.; Slepukhin, P. A.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. J. Org. Chem. 2012, 77, 6007. doi: 10.1021/jo300697v
	(b) Raw, S. A.; Taylor, R. J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12260. doi: 10.1021/jo300697v
	(c) Sainz, Y. F.; Raw, S. A.; Taylor, R. J. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 10086. doi: 10.1021/jo300697v
	(d) Ye, L.; Haddadin, M. J.; Lodewyk, M. W.; Ferreira, A. J.; Fettinger, J. C.; Tantillo, D. J.; Kurth, M. J. Org. Lett. 2010, 12, 164. doi: 10.1021/jo300697v
	(e) Lewis, F. W.; Harwood, L. M.; Hudson, M. J.; Geist, A.; Kozhevnikov, V. N.; Distler, P.; John, J. Chem. Sci. 2015, 6, 4812. doi: 10.1021/jo300697v
	(f) Kamber, D. N.; Liang, Y.; Blizzard, R. J.; Liu, F.; Mehl, R. A.; Houk, K. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8388. doi: 10.1021/jo300697v
	(g) Stanforth, S. P.; Tarbit, B.; Watson, M, D. Tetrahedron. 2004, 60, 8893. doi: 10.1021/jo300697v
	(h) Suleymanova, A. F.; Kozhevnikov, D. N.; Prokhorov, A. M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5293. doi: 10.1021/jo300697v
	(i) Kopchuk, D. S.; Nikonov, I. L.; Khasanov, A. F.; Giri, K.; Santra, S.; Chupakhin, O. N. Org. Biomol Chem. 2018, 16, 5119. doi: 10.1021/jo300697v
	(j) Glinkerman, C. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12408. doi: 10.1021/jo300697v
	(k) Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2179. doi: 10.1021/jo300697v
	(l) Zhang, C. L.; Li, Y. Z.; Li, J. Y.; Li, Y. L.; Gong, R. Q.; Wang, H. Y. Chin. J. Org. Chem.(in Chinese). 2018, 38, 2720. doi: 10.1021/jo300697v
	( 张成路, 李益政, 李静怡, 李奕嶙, 宫荣庆, 王华玉, 有机化学, 2018, 38, 2720.) doi: 10.1021/jo300697v
[3]	(a) Patrizia, D.; Annamaria, M.; Paola, B.; Antonino, L.; Alessandra, M.; Anna, M. A.; Gaetano, D.; Girolamo, C. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 343. doi: 10.1016/j.bmc.2006.09.054
	(b) Tomas, G.; Eva, R.; Petr, D.; Marian, H.; Vladimir, K. Monatsh. Chem. 2010, 141, 709. doi: 10.1016/j.bmc.2006.09.054
	(c) Jaiprakash, N. S.; Devanand, B. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 742. doi: 10.1016/j.bmc.2006.09.054
	(d) Badran, M. M.; Ismail, M. A. H.; Abdu, N.; Abdel-Hakeem, M. Alexandria J. Pharm. Sci. 1999, 20, 101. doi: 10.1016/j.bmc.2006.09.054
	(e) Thiele, K.; Gordon, C. J. S.; Fischer, J.; Jahn, U. EP 28660, 1981. doi: 10.1016/j.bmc.2006.09.054
	(f) Messmer, A.; Batori, S.; Hajos, G.; Benko, P. US 4602018, 1986. doi: 10.1016/j.bmc.2006.09.054
	(g) Kelly, T. R.; Elliott, E. L.; Lebedev, R.; Pagalday, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5646. doi: 10.1016/j.bmc.2006.09.054
[4]	Solaleh, K. T.; Niloufar, A.; Mohsen, A. Apoptosis 2010, 15, 738. doi: 10.1007/s10495-010-0496-6
[5]	(a) Moses, G. G.; Jeremy, P. O.; Elizabeth, B. B. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3345. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.04.075
	(b) Xu, H. N.; Lou, J. Y.; Zhang, C.; Liu, H. M.; Liu, S. J.; Wen, Z. C.; Wang, Y.; Lin, H. Q.; Hu, C. Chin. J. New Drugs 2013, 22, 2692 (in Chinese). doi: 10.1016/j.tetlet.2011.04.075
	( 徐赫男, 娄晶莹, 张灿, 刘宏民, 刘斯婕, 温志昌, 王言, 林煌权, 胡春, 中国新药杂志, 2013, 22.) doi: 10.1016/j.tetlet.2011.04.075
[6]	(a) Hay, M. P.; Hicks, K. O.; Pchalek, K.; Lee, H. H.; Blaser, A.; Pruijn, F. B.; Anderson, R. F.; Shinde, S. S.; Wilson, W. R.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 2008, 51, 6853. doi: 10.1021/jm800967h
	(b) Vaithianathan, S.; Raman, S.; Jiang, W. L.; Ting, T. Y.; Kane, M. A.; Polli, J. E. Mol. Pharmaceutics 2015, 12, 2436. doi: 10.1021/jm800967h
	(c) Lojanapiwat, B.; Nimitvilai, S.; Bamroongya, M.; Jirajariyavej, S.; Tiradechavat, C.; Malithong, A.; Predanon, C.; Tanphaichitra, D.; Lertsupphakul, B. Infect. Drug Resist. 2019, 12, 173. doi: 10.1021/jm800967h
[7]	Suzuki, H.; Kawakami, T . Synthesis 1997,855.
[8]	Baxter, M. G.; Elphick, A. R.; Miller, A. A . US 4486354, 1984.
[9]	Zhang, P.; Wang, J. J.; Xiao, H.; Jiang, Y.; Jiang, X. M . CN 103539803, 2014.
[10]	(a) Dowling, M. S.; Jiao, W. H.; Hou, J.; Jiang, Y. C.; Gong, S. S. J. Org. Chem. 2018, 83, 4229. doi: 10.1021/acs.joc.8b00254
	(b) Rätz, R.; Schroeder, H. J. Org. Chem. 1958, 23, 1931. doi: 10.1021/acs.joc.8b00254
	(c) Saraswathi, T. V.; Srinivasan, V. R. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2315. doi: 10.1021/acs.joc.8b00254
	(d) Kozhevnikov, V. N.; Kozhevnikov, D. N.; Shabunina, O. V.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1791. doi: 10.1021/acs.joc.8b00254
[11]	(a) Park, Y.; Kim, Y.; Chang, S. Chem. Rev. 2017, 117, 9247. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00644
	(b) Dydio, P.; Key, H. M.; Hayashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1750. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00644
	(c) Timsina, Y. N.; Gupton, B. F.; Ellis, K. C. ACS Catal. 2018, 8, 5732. 14092. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00644
	(d) Wang, P.; Li, G. C.; Jain, P. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14092. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00644
[12]	Liu, L.; Tan, C.; Fan, R.; Wang, Z. H.; Du, H. G.; Xu, K.; Tan, J. J. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 252. doi: 10.1039/C8OB02826E
[13]	Walsh, P. J.; Deng, G. G.; Li, M. Y.; Yu, K. L.; Liu, C. X.; Liu, Z. F.; Duan, S. Z.; Chen, W.; Yang, X. D.; Zhang, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 2826. doi: 10.1002/anie.201812369
[14]	Wang, J. N.; Chen, S. Q.; Liu, Z. W. J. Org. Chem. 2019, 84, 1348. doi: 10.1021/acs.joc.8b02820
[15]	Rodionov, V. O.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 117, 2250. doi: 10.1002/(ISSN)1521-3757
[16]	Guo, H. C.; Liu, H. L.; Zhu, F. L.; Na, R.; Jiang, H.; Wu, Y.; Zhang, L.; Li, Z.; Yu, H.; Wang, B.; Xiao, Y.; Hu, X. P.; Wang, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12641. doi: 10.1002/anie.201307317
[17]	Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784. doi: 10.1039/c1cc10779h
[18]	Du, J.; Xu, X.; Li, Y.; Pan, L.; Liu, Q. Org. Lett. 2014, 16, 4004. doi: 10.1021/ol501829k
[19]	Cheng, X.; Cao, X.; Xuan, J.; Xiao, W. J. Org. Lett. 2018, 20, 52. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03344
[20]	Chen, Z.; Ren, N.; Ma, X. X.; Nie, J.; Zhang, F. G.; Ma, J. A . ACS Catal. 2019, 9, 4600. doi: 10.1021/acscatal.9b00846
[21]	Hong, D.; Lin, X. F.; Zhu, Y. X.; Lei, M.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2009, 11, 5678. doi: 10.1021/ol902376w
[22]	Shi, B.; Lewis, W.; Campbell, I. B.; Moody, C. J. Org. Lett. 2009, 11, 3686. doi: 10.1021/ol901502u
[23]	Wu, W.; Wang, J.; Wang, Y.; Huang, Y.; Tan, Y.; Weng, Z. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10476. doi: 10.1002/anie.v56.35
[24]	Lin, B.; Wu, W.; Weng, Z. Q Tetrahedron. 2019, 75, 2843. doi: 10.1016/j.tet.2019.04.005
[25]	Meng, J.; Wen, M.; Zhang, S.; Pan, P.; Yu, X.; Deng, W. P . J. Org. Chem. 2017, 82, 1676. doi: 10.1021/acs.joc.6b02846
[26]	Tang, D.; Wang, J.; Wu, P.; Guo, X.; Li, J. H.; Yang, S.; Chen, B. H. RSC Adv. 2016, 6, 12514. doi: 10.1039/C5RA26638F
[27]	Zhang, L.; Chen, J. J.; Liu, S. S.; Liang, Y. X.; Zhao, Y. L . Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 2172. doi: 10.1002/adsc.v360.11
[28]	Bigot, A.; Blythe, J.; Pandya, C.; Wagner, T.; Loiseleur, O. Org. Lett. 2010, 13, 192. doi: 10.1021/ol102454e
[29]	Crespin, L.; Biancalana, L.; Morack, T.; Blakemore, D. C.; Ley, S. V. Org. Lett. 2017, 19, 1084. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00101
[30]	Karthikeyan, M. S.; Mahalinga, M.; Karegoundar, P.; Poojary, B.; Holla, B. S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009, 184, 3231.
[31]	Tamboli, R. S.; Giridhar, R.; Mande, H. M.; Shah, S. R.; Yadav, M. R . Synth. Commum. 2014, 44, 2192. doi: 10.1080/00397911.2014.891040
[32]	Ghorbani-Vaghei, R.; Shahriari, A.; Salimi, Z.; Hajinazari, S. RSC Adv. 2015, 5, 3665. doi: 10.1039/C4RA10892B
[33]	Savva, A. C.; Mirallai, S. I.; Zissimou, G. A.; Berezin, A. A.; Demetriades, M.; Kourtellaris, A.; Constantinides, C. P.; Nicolaides, C.; Trypiniotis,T,; Koutentis, P. A. J. Org. Chem. 2017, 82, 7564.
[34]	Palacios, F.; Alonso, C.; Aparicio, D.; Rubiales, G.; Jesús, M. Tetrahedron 2007, 63, 523. doi: 10.1016/j.tet.2006.09.048

基于串联环化反应合成1,2,4-三嗪类化合物的研究进展

Progress in the Synthesis of 1,2,4-Triazines by Tandem Cyclization

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[1]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[2]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[3]	樊思捷, 董武恒, 梁彩云, 王贵超, 袁瑶, 尹作栋, 张兆国. 可见光诱导的自由基环化反应构建4-芳基-1,2-二氢萘类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3277-3286.
[4]	高晓阳, 翟锐锐, 陈训, 王烁今. 碳酸亚乙烯酯参与C—H键活化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3119-3134.
[5]	陈新强, 张敬. 伯醇的脱羟甲基反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2711-2719.
[6]	户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244.
[7]	任志军, 罗维纬, 周俊. 银介导的N-芳基丙烯酰胺串联环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2026-2039.
[8]	徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933.
[9]	庞明杨, 常宏宏, 冯璋, 张娟. 过渡金属催化吲哚的串联去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1271-1291.
[10]	李靖鹏, 黄顺桃, 杨棋, 李伟强, 刘腾, 黄超. 利用连续流动技术合成(Z)-N-乙烯基取代N,O-缩醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1550-1558.
[11]	魏文婷, 李壮壮, 李婉迪, 李嘉琪, 石先莹. 纯水及空气中芳香羧酸和丙烯酸酯氧化偶联构筑苯酞的绿色方法[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1177-1186.
[12]	吴孔川, 卢铠洪, 林建斌, 张慧君. 莱啉酰亚胺类化合物的邻位C—H键功能化研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1000-1011.
[13]	贾海瑞, 邱早早. 过渡金属催化硼-氢键活化合成含硼-杂原子键邻碳硼烷衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1045-1068.
[14]	赵金晓, 魏彤辉, 柯森, 李毅. 可见光催化合成二氟烷基取代的多环吲哚化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1102-1114.
[15]	蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891.