有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (10): 2705-2712.DOI: 10.6023/cjoc201904014 上一篇 下一篇
综述与进展
收稿日期:
2019-04-06
修回日期:
2019-05-27
发布日期:
2019-06-12
通讯作者:
刘颖杰
E-mail:liuyj691@nenu.edu.cn
基金资助:
Liu Yingjiea*(), Lin Liqinga, Han Yinghuia, Zhang Xinb
Received:
2019-04-06
Revised:
2019-05-27
Published:
2019-06-12
Contact:
Liu Yingjie
E-mail:liuyj691@nenu.edu.cn
Supported by:
文章分享
二氢吲哚是一类具有广泛生物学特性的重要杂环, 是许多天然产物和生物活性化合物的关键结构骨架. 有效的二氢吲哚合成方法已成为广泛研究的主题. 描述了利用未活化烯烃合成各种官能化二氢吲哚的最新研究, 其涉及在氧化剂存在下的自由基加成/环化反应, 这些反应通常用容易获得的氧化剂和不同的金属或非金属作为催化剂, 在中性条件下进行反应.
刘颖杰, 林立青, 韩莹徽, 张鑫. 基于未活化烯烃自由基加成/环化反应合成二氢吲哚类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2705-2712.
Liu Yingjie, Lin Liqing, Han Yinghui, Zhang Xin. Recent Advances of the Synthesis of Indolines by Unactivated Alkenes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(10): 2705-2712.
[1] |
Silva, T. S.; Rodrigues, M. T.; Santos, H.; Zeoly, L. A.; Almeida, W. P.; Barcelos, R. C.; Gomes, R. C.; Fernandes, F. S.; Coelho, F . Tetrahedron 2019,75, 2553.
doi: 10.1016/j.tet.2019.03.032 |
[2] |
Collins, M. A.; Hudak, V.; Bender, R.; Fensome, A.; Zhang, P.; Miller, L . Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2185.
doi: 10.1016/j.bmcl.2004.02.054 |
[3] |
Tokunaga, T.; Hume, W. E.; Umezone, T.; Okazaki, K.; Ueki, Y.; Kumagai, K. J. Med. Chem. 2001, 44, 4641.
doi: 10.1021/jm0103763 |
[4] |
(a) Wang, T.; Xu, Q.; Yu, P. Org. Lett. 2001, 3, 345.
doi: 10.1021/ol000331g |
(b) Bui, T.; Syed, S.; Barbas, C F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8758.
doi: 10.1021/ol000331g |
|
(c) Toda, N.; Ori, M.; Takami, K.; Tago, K.; Kogen, H . Org. Lett. 2003, 5, 269.
doi: 10.1021/ol000331g |
|
(d) Zhang, H.; Boonsombat, J.; Padwa, A. Org. Lett. 2007, 9, 279.
doi: 10.1021/ol000331g |
|
(e) Langlois, N.; Gueritte, F.; Langlois, Y. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7017.
doi: 10.1021/ol000331g |
|
(f) Marino, J. P.; Rubio, M. B.; Cao, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13398.
doi: 10.1021/ol000331g |
|
[5] |
(a) Van Order, R. B.; Lindwall, H. G. Chem. Rev. 1942, 30, 69.
doi: 10.1021/cr60095a004 |
(b) Taber, D. F.; Tirunahari, P. K. Tetrahedron 2011, 67, 7195.
doi: 10.1021/cr60095a004 |
|
(c) Petrini, M. Chem. Eur. J. 2017, 23, 16115.,
doi: 10.1021/cr60095a004 |
|
(d) Leitch, J. A.; Bhonoah, Y.; Frost, C. G. ACS Catal. 2017, 7, 5618.
doi: 10.1021/cr60095a004 |
|
[6] |
(a) Kirillova, M. S.; Miloserdov, F. M.; Echavarren, A. M . Org. Chem. Front . 2018,5, 273.
doi: 10.1039/C7QO00786H |
(b) Song, J.; Chen, D.; Gong, L . Natl. Sci. Rev. 2017,4, 381.
doi: 10.1039/C7QO00786H |
|
(c) Corsello, M. A.; Kim, J.; Garg, N . Chem. Sci. 2017,8, 5836.,
doi: 10.1039/C7QO00786H |
|
(d) Homer, J. A.; Sperry, J . J. Nat. Prod. 2017,80, 2178.
doi: 10.1039/C7QO00786H |
|
[7] |
(a) Singh, A. K.; Raj, V.; Saha, S. Eur. J. Med. Chem. 2017, 142, 244.
doi: 10.1016/j.ejmech.2017.07.042 |
(b) Sravanthi, T. V.; Manju, S. L. Eur. J. Pharm. Sci. 2016, 91, 1.
doi: 10.1016/j.ejmech.2017.07.042 |
|
(c) Sugimoto, S.; Naganuma, M.; Kanai, T. J. Gastroenterol. 2016, 51, 853.
doi: 10.1016/j.ejmech.2017.07.042 |
|
(d) Megna, B. W.; Carney, P. R.; Nukaya, M.; Geiger, P.; Kennedy, G. D. J. Surg. Res. 2016, 204, 47.
doi: 10.1016/j.ejmech.2017.07.042 |
|
[8] | (a) Zheng, C.; Zheng, S. Y. Chem 2016, 1, 830. |
(b) Liang, X.; Zheng, C. ; You, S. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 11918. | |
(b) Roche, S. P.; Tendoung, J. Y.; Treguier, B. Tetrahedron 2015, 71, 3549. | |
(d) Ding, Q.; Zhou, X.; Fan, R. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4807. | |
[9] |
(a) Wang, L.; Li, S.; Blmel, M.; Puttreddy, R.; Peuronen, A.; Rissanen, K.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 8516.
doi: 10.1002/anie.201704210 |
(b) Zhao, B.; Du, D.; Chem. Commun. 2016, 52, 6162.
doi: 10.1002/anie.201704210 |
|
(c) Kayal, S.; Mukherjee, S. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 10175.
doi: 10.1002/anie.201704210 |
|
(d) Du, D.; Jiang, Y.; Xu, Q.; Tang, X.; Shi, M. ChemCatChem , 2015, 7, 1366.
doi: 10.1002/anie.201704210 |
|
[10] |
For selected reviews on difunctionalization of alkenes, see: (a) Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
doi: 10.1021/cr00032a009 |
(b) Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318.
doi: 10.1021/cr00032a009 |
|
(c) Jacques, B.; Muniz, K . In Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond Formation, Ed.: Yudin, A. K., Wiley-VCH, Weinheim, 2010, 119.
doi: 10.1021/cr00032a009 |
|
(d) McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981.,
doi: 10.1021/cr00032a009 |
|
(e) Chen, J.-R.; Yu, X.-Y.; Xiao, W.-J. Synthesis 2015, 47, 604.
doi: 10.1021/cr00032a009 |
|
(f) Sun, K.; Luan, B.; Liu, Z.; Zhu, J.; Du, J.; Bai, E.; Fang, Y.; Zhang, B. Org. Bimol. Chem. 2019, 17, 4208.
doi: 10.1021/cr00032a009 |
|
(g) Sun, K.; Wang, S.; Feng, R.; Zhang, Y.; Wang, X.; Zhang, Z.; Zhang, B. Org. Lett. 2019, 21, 2052.
doi: 10.1021/cr00032a009 |
|
(h) Sun, K.; Shi, Z.; Liu, Z.; Luan, B.; Zhu, J.; Xue, Y. Org. Lett. 2018, 20, 6687.
doi: 10.1021/cr00032a009 |
|
[11] | (a) Lan, X.; Wang, N.; Xing, Y. Eur. J. Org. Chem. 2017,5821. |
(b) Bag, R.; De, P. B.; Pradhan, S.; Punniyamurthy, T. Eur. J. Org. Chem. 2017, 5424. | |
(c) Romero, R. M.; Wçste, T. H.; MuÇiz, K. Chem. Asian J. 2014, 9, 972. | |
(d) Chemler, S. R.; Bovino, M. T. ACS Catal. 2013, 3, 1076. | |
[12] | (a) Smart, B. E. Chem.Rev. 1996, 96, 1555. |
(b) Shimizu, M Hiyama, T. Angew. Chem.,Int. Ed. 2005, 44, 214. | |
(c) Muller, C. K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881., 10202. | |
(d) Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320. | |
(e) Wang, F.; Wang, D.-H.; Mu, X.; Chen, P.-H.; Liu, G.-S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10202. | |
[13] |
For recent reviews on trifluoromethylation of alkenes, see: (a) Merino, E.; Nevado, C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6598.
doi: 10.1039/C4CS00025K |
(b) Egami, H.; Sodeoka, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8294.
doi: 10.1039/C4CS00025K |
|
[14] |
For selected examples see:(a) Li, L.; Gu, Q.; Wang, N.; Song, P.; Li, Z.; Li, X.; Wang, F.; Liu, X. Chem. Commun. 2017, 53, 4038.
doi: 10.1039/C6CC09215B |
(b) Koike, T.; Akita, M. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1937.
doi: 10.1039/C6CC09215B |
|
(c) Ye, J.; Song, L.; Zhou, W.; Ju, T.; Yin, Z.; Yan, S.; Zhang, Z.; Li, J.; Yu, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 10022.
doi: 10.1039/C6CC09215B |
|
(d) Liu, C.; Lu, Q.; Huang, Z.; Zhang, J.; Liao, F.; Peng, P.; Lei, A. Org. Lett. 2015, 17, 6034.
doi: 10.1039/C6CC09215B |
|
(e) Yang, B.; Xu, X.; Qing, F. Org. Lett. 2015, 17, 1906.
doi: 10.1039/C6CC09215B |
|
[15] |
Recent examples for trifluoromethylative alkene difunctionalization of N-arylacrylamides: (a) Kawamura, S.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 8740.
doi: 10.1002/anie.201604127 |
(b) Guo, J.; Wu, R.; Jin, J.; Tian, S. Org. Lett 2016,18, 3850.
doi: 10.1002/anie.201604127 |
|
(c) Liu, C.; Zhao, W.; Huang, Y.; Wang, H.; Zhang, B. Tetrahedron 2015,71, 4344.
doi: 10.1002/anie.201604127 |
|
[16] | Synthesis of CF3CH2-containing oxindoles from acryl sulfonamides: (a) Zheng, L.; Yang, C.; Xu, Z.; Gao, F.; Xia, W. J. Org. Chem. 2015,80, 5730. |
(b) Li, L.; Deng, M.; Zheng, S.; Xiong, Y.; Tan, B.; Liu, X. Org. Lett. 2014, 16, 504. | |
(c) Kong, W.; Casimiro, M.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2013,135, 14480. | |
[17] |
Bertrand, F.; Pevere, V.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2001, 3, 1069.
doi: 10.1021/ol0156446 |
[18] |
Egami, H.; Shimizu, R.; Kawamura, S.; Sodeoka, M . Angew. Chem., Int. Ed.2013, 52, 4000.
doi: 10.1002/anie.v52.14 |
[19] |
Kawamura, S.; Dosei, K.; Valverde, E.; Ushida, K.; Sodeoka, M. J. Org. Chem. 2017, 82, 12539.
doi: 10.1021/acs.joc.7b02307 |
[20] |
Dai, J.; Fang, C.; Xiao, B.; Yi, J.; Xu, J.; Liu, Z.; Lu, X.; Liu, L.; Fu, Y . J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8436.
doi: 10.1021/ja404217t |
[21] |
Zheng, J.; Chen, P.; Yuan, Y.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2017, 82, 5790.
doi: 10.1021/acs.joc.7b00598 |
[22] |
Liang, D.; Dong, Q.; Xu, P.; Dong, Y.; Li, W Ma, Y. J. Org. Chem. 2018, 83, 11978.
doi: 10.1021/acs.joc.8b01861 |
[23] |
(a) Yang, B.; Xu, X Qing, F. .; Chin. J. Chem. 2016, 34, 465.
doi: 10.1002/cjoc.201500641 |
(b) Huang, H.; Yan, H.; Gao, G.; Yang, C.; Xia, W. Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 674.
doi: 10.1002/cjoc.201500641 |
|
(c) Lu, Q.; Liu, C.; Huang, Z.; Ma, Y.; Zhang, J.; Lei, A. Chem. Commun. 2014, 50, 14101.
doi: 10.1002/cjoc.201500641 |
|
[24] |
(a) Wu, T.; Mu, X.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12578.
doi: 10.1002/anie.201104575 |
(b) Zhang, H.; Chen, P.; Liu, G. Synlett 2012, 23, 2749.
doi: 10.1002/anie.201104575 |
|
[25] |
Krys, P.; Matyjaszewski, K . Eur. Polym. J. 2017, 89, 482.
doi: 10.1016/j.eurpolymj.2017.02.034 |
[26] | Studer, A.; Curran, D. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 58. |
[27] |
Recent examples see: (a) Li, Z.; Yu, H.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 9532.
doi: 10.1002/anie.v56.32 |
(b) Sato, M.; Azuma, H.; Daigaku, A.; Sato, S.; Takasu, K.; Okano, K.; Tokuyama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 1087.
doi: 10.1002/anie.v56.32 |
|
(c) Ren, S.; Zhang, F.; Qi, J.; Huang, Y.; Xu, A.; Yan, H.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6050., 2107.
doi: 10.1002/anie.v56.32 |
|
(d) Gharpure, S. J.; Shelke, Y. G. Org. Lett. 2017, 19, 5022.
doi: 10.1002/anie.v56.32 |
|
(e) Zhang, H.; Ma, S.; Xing, Z.; Liu, L.; Fang, B.; Xie, X.; She, X. Org. Chem. Front. 2017, 4, 2211.
doi: 10.1002/anie.v56.32 |
|
(f) Liu, X.; Luo, X.; Wu, Z.; Cui, X.; He, Y.; Huang, G. J. Org. Chem. 2017, 82, 2107.
doi: 10.1002/anie.v56.32 |
|
[28] |
(a) Irudayanathan, F. M.; Lee, S. Org. Lett. 2017, 19, 2318.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b00860 |
(b) Liu, B.; Wang, C.; Hu, M.; Song, R.; Chen, F.; Li, J. Chem. Commun. 2017, 53,1265.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b00860 |
|
(c) Song, W.; Yan, P.; Shen, D.; Chen, Z.; Zeng, X.; Zhong, G. J. Org. Chem. 2017, 82,4444.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b00860 |
|
(d) Lan, X.; Wang, N.; Bai, C.; Lan, C.; Zhang, T.; Chen, S.; Xing, Y. Org. Lett. 2016, 18,5986. 13822.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b00860 |
|
(e) Deng, Y.; Tang, S.; Ding, G.; Wang, M.; Li, J.; Li, Z.; Yuan, L.; Sheng, R. Org. Biomol. Chem. 2016, 14,9348
doi: 10.1021/acs.orglett.7b00860 |
|
(f) Gao, B.; Xie, Y.; Yang, L.; Huang, H. Org. Biomol. Chem. 2016, 14,2399.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b00860 |
|
(g) Xie, Y.; Guo, S.; Wu, L.; Xia, C.; Huang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54,5900.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b00860 |
|
(h) Rong, G.; Mao, J.; Zheng, Y.; Yao, R.; Xu, X. Chem. Commun. 2015, 51,13822.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b00860 |
|
[29] |
Li, Y.; Chang, Y.; Li, Y.; Cao, C.; Yang, J.; Wang, B.; Liang, D. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 2488.
doi: 10.1002/adsc.v360.13 |
[30] |
(a) Gribble, G. W. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 141.
doi: 10.1021/ar9701777 |
(b) Vaillancourt, F. H.; Yeh, E.; Vosburg, D. A.; Garneau-Tsodikova, S.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2006, 106, 3364.
doi: 10.1021/ar9701777 |
|
(c) Wang, J.; Sánchez-Roselló, M.; Acena, J. L.; Pozo, C. del; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H . Chem. Rev. 2014, 114, 2432.
doi: 10.1021/ar9701777 |
|
doi: 10.1021/ar9701777 |
|
(d) Paul, C.; Pohnert, G. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 186.
doi: 10.1021/ar9701777 |
|
doi: 10.1021/ar9701777 |
|
(e) Latham, J.; Brandenburger, E.; Shepherd, S. A.; Menon, B. R. K.; Micklefield, J. Chem. Rev. 2018, 118, 232.
doi: 10.1021/ar9701777 |
|
[31] |
(a) Sitachitta, N.; Rossi, J.; Roberts, M. A.; Gerwick, W. H.; Fletcher, M. D.; Willis, C. L.. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7131.
doi: 10.1021/ja9811389 |
(b) Owusu-Ansah, E.; Durow, A. C.; Harding, J. R.; Jordan, A. C.; O'Connell, S.J.; Willis, C. L. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 265.
doi: 10.1021/ja9811389 |
|
(c) Yu, H.-Y.; Bao, L.-J.; Liang, Y.; Zeng, E. Y. Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 5245
doi: 10.1021/ja9811389 |
|
(d) Wagner, C.; Omari, M. E.; König, G. M. J. Nat. Prod. 2009, 72, 540.
doi: 10.1021/ja9811389 |
|
(e) Ardá, A.; Soengas, R. G.; Nieto, M. I.; Jiménez, C.; Rodríguez, J. Org. Lett. 2008, 10, 2175.
doi: 10.1021/ja9811389 |
|
(f) Orjala, J. O.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1996, 59, 427.
doi: 10.1021/ja9811389 |
|
(g) Nguyen, V.-A.; Willis, C. L.; Gerwick, W. H. Chem. Commun. 2001, 1934.
doi: 10.1021/ja9811389 |
|
(h) Durow, A. C.; Long, G. C.; O'Connell, S. J.; Willis, C. L. Org. Lett. 2006, 8, 5401.
doi: 10.1021/ja9811389 |
|
[32] |
Pan, C.; Gao, D.; Yang, Z.; Wu, C Yu, J. .; Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 5752.
doi: 10.1039/C8OB01554F |
[33] |
Simmons, E. M.; Hartwig, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066.
doi: 10.1002/anie.v51.13 |
[34] |
(a) Chan, C.-W.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. . Org. Lett 2010, 12, 3296.
doi: 10.1021/ol1014174 |
(b) Jia, X.; Zhang, S.; Wang, W.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3120.
doi: 10.1021/ol1014174 |
|
(c) Tang, B.-X.; Song, R.-J.; Li, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8900.
doi: 10.1021/ol1014174 |
|
(d) Wu, Y.; Li, B.; Mao, F.; Li, X.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2011, 13, 3258.
doi: 10.1021/ol1014174 |
|
[35] |
Pan,C.; Yang, Z.; Gao, D.; Yu, J. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6035.
doi: 10.1039/C8OB01329B |
[36] |
(a) Tercel, M.; Lee, H. H.; Mehta, S. Y.; Youte Tendoung, J.-J.; Bai, S. Y.; Liyanage, H. D. S.; Pruijn, F. B. J. Med. Chem. 2017, 60, 5834.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b00563 |
(b) Yan, J.; Chen, J.; Zhang, S.; Hu, J.; Huang, L.; Li, X. J. Med. Chem. 2016, 59, 5264.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b00563 |
|
(c) Palmerini, C. A.; Tartacca, F.; Mazzoni, M.; Granieri, L.; Goracci, L.; Scrascia, A.; Lepri, S. Eur. J. Med. Chem. 2015, 102, 403.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b00563 |
|
(d) Na, Z.; Pan, S.; Uttamchandani, M.; Yao, S. Q. Angew. Chem., Int. Ed . 2014, 53, 8421.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b00563 |
|
(e) Kandekar, S.; Preet, R.; Kashyap, M.; Mu, R. P.; Mohapatra, P.; Das, D.; Satapathy, S. R.; Siddharth, S.; Jain, V.; Choudhuri, M.; Kundu, C. N.; Guchhait, S. K.; Bharatam, P. V. ChemMedChem. 2013, 8, 1873.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b00563 |
|
(f) Zhao, R. Y.; Erickson, H. K.; Leece, B. A.; Reid, E. E.; Goldmacher, V. S.; Lambert, J. M.; Chari, R. V. J. J. Med. Chem. 2012, 55, 766.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b00563 |
|
[37] |
(a) Chansaenpak, K.; Wang, M.; Liu, S.; Wu, Z.; Yuan, H.; Conti, P. S.; Li, Z.; Gabbaï, F. P. RSC Adv. 2016, 6, 23126.
doi: 10.1039/C5RA26323A |
(b) Cai, Z.; Ouyang, Q.; Zeng, D.; Nguyen, K. N.; Modi, J.; Wang, L.; White, A. G.; Rogers, B. E.; Xie, X.; Anderson, C. J. J. Med. Chem. 2014, 57, 6019.
doi: 10.1039/C5RA26323A |
|
[38] |
(a) Dousson, C.; Alexandre, F.; Amador, A.; Bonaric, S.; Bot, S.; Caillet, C.; Convard, T.; da Costa, D.; Lioure, M.; Roland, A.; Rosinovsky, E.; Maldonado, S.; Parsy, C.; Trochet, C.; Storer, R.; Stewart, A.; Wang, J.; Mayes, B. A.; Musiu, C.; Poddesu, B.; Vargiu, L.; Liuzzi, M.; Moussa, A.; Jakubik, J.; Hubbard, L.; Seifer, M.; Standring, D. J. Med. Chem. 2016, 59, 1891.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01430 |
(b) Alexandre, F.; Amador, A.; Bot, S.; Caillet, C.; Convard, T.; Jakubik, J.; Musiu, C.; Poddesu, B.; Vargiu, L.; Liuzzi, M.; Roland, A.; Seifer, M.; Standring, D.; Storer, R.; Dousson, C. B. J. Med. Chem. 2011, 54, 392.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01430 |
|
[39] |
Okon, A.; Matos de Souza, M. R.; Shah, R.; Amorim, R.; da Costa, L. J.; Wagner, C. R. ACS Med. Chem. Lett. 2017, 8, 958.
doi: 10.1021/acsmedchemlett.7b00277 |
[40] |
Li, M.; Nyantakyi, S. A.; Gopal, P.; Aziz, D. B.; Dick, T.; Go, M . ACS Med. Chem. Lett. 2017, 8, 1165. .
doi: 10.1021/acsmedchemlett.7b00287 |
[41] |
(a) Fricke, J.; Blei, F.; Hoffmeister, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 12352.
doi: 10.1002/anie.201705489 |
(b) Hofmann, A.; Heim, R.; Brack, A.; Kobel, H.; Frey, A.; Ott, H.; Petrzilka, T.; Troxler, F. Helv. Chim. Acta 1959, 42, 1557.
doi: 10.1002/anie.201705489 |
|
[42] |
Wu, S.; Cao, Q.; Wang, X.; Cheng, K.; Cheng, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 8919.
doi: 10.1039/C4CC03296A |
[43] |
Vaillard, S. E.; Postigo, A.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 8500.
doi: 10.1021/jo026404m |
[44] | Gagosz, F.; Zard, S. Z . Synlett 2003, 387. |
[45] |
Bruch, A.; Ambrosius, A.; Fröhlich, R.; Studer, A.; Guthrie, D. B.; Zhang, H.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2010 , 132, 11452.
doi: 10.1021/ja105070k |
[46] |
Bruch, A.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Studer, A.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2011 , 133, 16270.
doi: 10.1021/ja2070347 |
[47] |
Liang, D.; Ge, D.; Lü, Y.; Huang, W.; Wang, B.; Li, W. J. Org. Chem. 2018, 83, 4681.
doi: 10.1021/acs.joc.8b00450 |
[48] |
(a) Xu, J.; Yu, X.; Song, Q. Org. Lett. 2017, 19, 980.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b03713 |
(b) Li, Y.; Sun, M.; Wang, H.; Tian, Q.; Yang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3972.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b03713 |
|
(c) Zheng, J.; Zhang, Y.; Wang, D.; Cui, S. Org. Lett. 2016, 18, 1768.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b03713 |
[1] | 张剑, 梁万洁, 杨艺, 闫法超, 刘会. 联烯胺化合物的区域选择性双官能团化[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 335-348. |
[2] | 李思达, 崔鑫, 舒兴中, 吴立朋. 钛催化的烯烃制备1,1-二硼化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 631-637. |
[3] | 董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136. |
[4] | 童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69. |
[5] | 金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C-F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110. |
[6] | 朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp3)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17. |
[7] | 樊思捷, 董武恒, 梁彩云, 王贵超, 袁瑶, 尹作栋, 张兆国. 可见光诱导的自由基环化反应构建4-芳基-1,2-二氢萘类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3277-3286. |
[8] | 徐伟, 翟宏斌, 程斌, 汪太民. 可见光诱导的钯催化Heck反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3035-3054. |
[9] | 张建涛, 张聪, 莫诺琳, 罗佳婷, 陈莲芬, 刘卫兵. 氯仿参与的烯烃自由基加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3098-3106. |
[10] | 归春明, 周潼瑶, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 黄锦, 陈芬儿. 可见光氧化还原催化炔基化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2647-2663. |
[11] | 刘颖杰, 石岗庆, 仇格, 张鑫, 宋冬雪, 陈宁, 于淼, 许颖. 光/电催化醚α-位官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2664-2681. |
[12] | 王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627. |
[13] | 冯莹珂, 王贺, 崔梦行, 孙然, 王欣, 陈阳, 李蕾. 可见光诱导的新型官能化芳基异腈化合物的二氟烷基化环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2913-2925. |
[14] | 杨晓娜, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进有机硅化合物参与的化学转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2720-2742. |
[15] | 赵瑜, 张凯, 白育斌, 张琰图, 史时辉. 无金属条件下可见光催化与溴盐协同促进烯烃的氢硅化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2837-2847. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||