8-羟基异香豆素的合成方法研究

doi:10.6023/cjoc201906001

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (9): 2650-2654.DOI: 10.6023/cjoc201906001 上一篇下一篇

研究简报

8-羟基异香豆素的合成方法研究

郭冬冬^a, 张武霞^a, 王永强^b

a 山西农业大学文理学院山西太谷 030801;
b 西北大学化学与材料科学学院西安 710069

收稿日期:2019-06-03 修回日期:2019-07-22 发布日期:2019-08-07
通讯作者: 王永强 E-mail:wangyq@nwu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.31800678）、山西省优秀博士来晋工作奖励（No.SXYBKY201737）和山西农业大学科技创新基金（No.2017YJ38）资助项目.

Study on Synthetic Approach to 8-Hydroxyisocoumarin

Guo Dongdong^a, Zhang Wuxia^a, Wang Yongqiang^b

a College of Arts and Sciences, Shanxi Agricultural University, Taigu, Shanxi 030801;
b Department of Chemistry & Materials Science, Northwest University, Xi'an 710069

Received:2019-06-03 Revised:2019-07-22 Published:2019-08-07
Contact: 10.6023/cjoc201906001 E-mail:wangyq@nwu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 31800678), the Shanxi Excellent Doctor Grant Award (No. SXYBKY201737) and the Science and Technology Innovation Project of Shanxi Agricultural University (No. 2017YJ38).

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1. 8-羟基异香豆素的合成方法研究.PDF(1070KB)

摘要/Abstract

对8-羟基异香豆素的合成方法进行研究.以麦氏酸为原料，通过傅克酰基化，羰基保护，酯基还原，脱保护，得到关键中间体3-乙炔基-2-（羟甲基）环己-2-烯-1-酮，再经酸性环化加成，环己烯酮环的芳构化，2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌（DDQ）氧化等步骤，合成得到8-羟基异香豆素.合成的化合物结构经过¹H NMR，¹³C NMR，IR，HRMS表征.

关键词: 异香豆素, 8-羟基异香豆素, 吡喃, 芳构化, 合成方法

A new method for the synthesis of 8-hydroxyisocoumarin is reported. 8-Hydroxyisocoumarin was synthesized from Meldrum's acid by Friedel-Crafts acylation, carbonyl protection, ester reduction and deprotection. The key intermediate 3-ethynyl-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one was synthesized by acidic cycloaddition, aromatization of cyclohexanone ring and 2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone (DDQ) oxidation. The structures were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR, and HRMS.

Key words: isocoumarin, 8-hydroxyisocoumarin, pyran, aromatization, synthetic method

引用此文

郭冬冬, 张武霞, 王永强. 8-羟基异香豆素的合成方法研究[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2650-2654.

Guo Dongdong, Zhang Wuxia, Wang Yongqiang. Study on Synthetic Approach to 8-Hydroxyisocoumarin[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(9): 2650-2654.

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参考文献

[1] (a) Barry, R. D. Chem. Rev. 1964, 64, 229.
(b) Hill, R. A. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstof-fe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Springer, Vienna, 1986, pp. 1~78.
[2] Fang, Z.-X.; Liu, J.-Y.; Qiao, Y.-H. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1985(in Chinese). (房智兴, 刘巨艳, 乔艳红, 有机化学, 2018, 38, 1985.)
[3] Dong, G.; Li, C.; Liu, H. Molecules 2019, 24, 937.
[4] Neog, K.; Dutta, D.; Das, B.; Gogoi, P. Org. Lett. 2017, 19, 730.
[5] Pal, S.; Chatare, V.; Pal, M. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 782.
[6] Majetich, G.; Grove, J. L. Heterocycles 2012, 84, 983.
[7] Narasimhan, N. S.; Mali, R. S. Synthesis 1983, 957.
[8] Napolitano, E. Org. Prep. Proced. Int. 1997, 29, 631.
[9] Larock, R. C.; Doty, M. J.; Han, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 8770.
[10] Larock, R. C.; Yum, E. K.; Doty, M. J.; Sham, K. K. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 3270.
[11] Larock, R. C.; Varaprath, S.; Lau, H. H.; Fellows, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5274.
[12] Korte, D. E.; Hegedus, L. S.; Wirth, R. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 1329.
[13] Cherry, K.; Parrain, J. L.; Thibonnet, J.; Duchêne, A.; Abarbri, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6669.
[14] Subramanian, V.; Batchu, V. R.; Barange, D.; Pal, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 4778.
[15] Roy, S.; Roy, S.; Neuenswander, B.; Hill, D.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2009, 11, 1128.
[16] Nayyar, N. K.; Hutchison, D. R.; Martinelli, M. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 982.
[17] Organ, M. G.; Wang, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7847.
[18] Davidson, D.; Bernhard, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3426.
[19] Oikawa, Y.; Sugano, K.; Yonemitsu, O. J. Org. Chem. 1978, 43, 2087.
[20] Srikrishna, A.; Ramachary, D. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2765.
[21] Yamazaki, T.; Kobayashi, R.; Kitazume, T.; Kubota, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 2499.
[22] Meyer, W. L.; Brannon, M. J.; Burgos, C. G. J. Org. Chem. 1985, 50, 438.

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[2]	解海, 张雅丽, 秦秀婷, 谷永新. 利用串联的Staudinger/aza-Wittig/芳构化反应合成1,2,4-三取代咪唑衍生物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 525-532.
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[12]	龚婷婷, 陈智斌, 刘妙昌, 成江. 2-苯并呋喃-1(3H)-酮的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1085-1100.
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[14]	孔媛芳, 杨彬, 庄严, 张京玉, 孙德梅, 董春红. 基于二肽基肽酶4 (DPP-4)靶点设计的五种降糖活性杂环合成及构效关系研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 770-784.
[15]	徐萌萌, 蔡泉. 2-吡喃酮的催化不对称Diels-Alder反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 698-713.