化学学报 ›› 2023, Vol. 81 ›› Issue (7): 793-808.DOI: 10.6023/A23040192 上一篇 下一篇
所属专题: 庆祝《化学学报》创刊90周年合辑
综述
杨爽a, 王宁宜a, 杭青青a, 张宇辰a,*(), 石枫a,b,*(
)
投稿日期:
2023-04-30
发布日期:
2023-06-15
作者简介:
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杨爽, 1999年出生于江苏宿迁, 2021年在徐州工程学院获得学士学位, 2021年至今在江苏师范大学化学与材料科学学院攻读硕士学位(导师: 石枫教授、张宇辰副教授). 研究领域是手性含氧杂环骨架的催化不对称构建. |
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王宁宜, 1998年出生于湖南宁远, 2020年在黑龙江科技大学获得学士学位, 2022年至今在江苏师范大学化学与材料科学学院攻读硕士学位(导师: 石枫教授、张宇辰副教授). 研究领域是轴手性杂环化合物的高对映选择性合成. |
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杭青青, 1995年出生于江苏泰州, 2018年在盐城师范学院获得学士学位, 2021年在江苏师范大学化学与材料科学学院获得硕士学位(导师: 石枫教授、张宇辰副教授). 研究领域是基于手性磷酸催化的不对称环加成反应构建手性杂环骨架. |
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张宇辰, 1989年出生, 江苏师范大学化学与材料科学学院副教授, 硕士生导师. 2019年毕业于中国科学技术大学有机化学专业, 获理学博士学位(导师: 龚流柱教授), 2019年入职江苏师范大学化学与材料科学学院. 主要从事手性生物活性分子的设计、催化不对称合成以及生物活性筛选等方面的研究工作. |
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石枫, 1976年出生, 理学博士, 江苏师范大学化学与材料科学学院教授, 常州大学石油化工学院特聘教授, 博士生导师, 国家杰出青年基金获得者. 2010年至2013年攻读了苏州大学与中国科学技术大学联合培养的博士学位, 2012年至2013年赴新加坡南洋理工大学从事访问学者工作. 主要从事催化不对称合成手性杂环的研究, 聚焦手性吲哚化学这一研究领域, 为构建结构复杂多样的手性杂环骨架提供了高效、高选择性的方法. |
基金资助:
Shuang Yanga, Ningyi Wanga, Qingqing Hanga, Yuchen Zhanga(), Feng Shia,b(
)
Received:
2023-04-30
Published:
2023-06-15
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邻羟基苯基取代的对亚甲基苯醌(p-QMs)是一类具有独特优势的p-QMs, 不仅保持了p-QMs原本的高反应活性, 随着羟基的引入, 此类合成砌块具有更加丰富的反应位点及手性调控位点, 极大地提高了此类合成砌块在合成化学、药物化学中的应用. 邻羟基苯基取代的p-QMs参与的催化不对称1,6-共轭加成反应、[4+n]环加成反应近年来发展十分迅速, 为手性苯并含氧杂环、芳基甲烷等多种生物活性骨架的构建提供了高效的策略. 本文综述了邻羟基苯基取代的p-QMs参与的催化不对称反应, 指出了这一领域存在的挑战性问题, 将为设计邻羟基苯基取代的p-QMs参与的新型催化不对称反应提供新的思路.
杨爽, 王宁宜, 杭青青, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苯基取代的对亚甲基苯醌参与的催化不对称反应研究进展★[J]. 化学学报, 2023, 81(7): 793-808.
Shuang Yang, Ningyi Wang, Qingqing Hang, Yuchen Zhang, Feng Shi. Advances in Catalytic Asymmetric Reactions Involving o-Hydroxyphenyl Substituted p-Quinone Methides★[J]. Acta Chimica Sinica, 2023, 81(7): 793-808.
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(尚阳, 肖检, 王雅雯, 彭羽, 化学学报, 2021, 79, 1303.)
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(b) Zhang L.; Xiao J.; Wang Y.; Peng Y. Acta Chim. Sinica 2022, 80, 1152. (in Chinese)
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(张崃, 肖检, 王雅雯, 彭羽, 化学学报, 2022, 80, 1152.)
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For some recent examples: (f) Wang J. Y.; Sun M.; Yu X. Y.; Zhang Y. C.; Tan W.; Shi F. Chin. J. Chem. 2021, 39, 2163.
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(g) Sheng F. T.; Yang S.; Wu S. F.; Zhang Y. C.; Shi F. Chin. J. Chem. 2022, 40, 2151.
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|
(h) Shi Y. C.; Yan X. Y.; Wu P.; Jiang S.; Xu R.; Tan W.; Shi F. Chin. J. Chem. 2023, 41, 27.
doi: 10.1002/cjoc.v41.1 |
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Wu S. F.; Tu M. S.; Hang Q. Q.; Zhang S.; Ding H.; Zhang Y. C.; Shi F. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 5388.
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doi: 10.1007/s11426-022-1536-9 |
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For some recent examples: (a) Tan J. P.; Li K.; Shen B.; Zhuang C.; Liu Z.; Xiao K.; Yu P.; Yi B.; Ren X; Wang T. Nat. Commun. 2022, 13, 357.
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(b) Chen Y.; He J.; Zhuang C.; Liu Z.; Xiao K.; Su Z.; Ren X.; Wang T. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202207334.
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(c) Hu H. L.; Ren X.; He J.; Zhu L.; Fang S.; Su Z.; Wang T. Sci. China Chem. 2022, 65, 2500.
doi: 10.1007/s11426-022-1337-3 |
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(d) Wu J. H.; Tan J. P.; Zheng J. Y.; He J.; Song Z.; Su Z.; Wang T. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202215720.
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For recent reviews: (e) Wang Y. B.; Tan B. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 534.
doi: 10.1021/acs.accounts.7b00602 |
|
(f) Metrano A. J.; Miller S. J. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 199
doi: 10.1021/acs.accounts.8b00473 |
|
(g) Zhang Y. C.; Jiang F.; Shi F. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 425.
doi: 10.1021/acs.accounts.9b00549 |
|
(h) Zhang H. H.; Shi F. Acc. Chem. Res. 2022, 55, 2562.
doi: 10.1021/acs.accounts.2c00465 |
|
(i) Cheng J. K.; Xiang S. H.; Tan B. Acc. Chem. Res. 2022, 55, 2920.
doi: 10.1021/acs.accounts.2c00509 |
|
(j) Yang J.; Pan B. W.; Chen L.; Zhou Y.; Liu X. L. Chem. Synth. 2023, 3, 7.
doi: 10.20517/cs |
|
(k) Wang Z. H.; Sun T. J.; Zhang Y. P.; You Y.; Zhao J. Q.; Yin J. Q.; Yuan W. C. Chem. Synth. 2023, 3, 12.
|
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[26] |
For some recent examples: (a) Han Z.; Zhuang H.; Tang L.; Zang Y.; Guo W.; Huang H.; Sun J. Org. Lett. 2022, 24, 4246.
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(b) Hang Q. Q.; Wu S. F.; Yang S.; Wang X.; Zhong Z.; Zhang Y. C.; Shi F. Sci. China Chem. 2022, 65, 1929.
doi: 10.1007/s11426-022-1363-y |
|
(c) Zhu Z.; Shi F. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 2996.
doi: 10.6023/cjoc202200046 |
|
(d) Wu P.; Yan X. Y.; Jiang S.; Lu Y. N.; Tan W.; Shi F. Chem. Synth. 2023, 3, 6.
doi: 10.20517/cs |
|
(e) Liu Y. W.; Chen Y. H.; Cheng J. K.; Xiang S. H.; Tan B. Chem. Synth. 2023, 3, 11.
doi: 10.20517/cs |
|
(f) Zhu G. Y.; Zhou J. J.; Liu L. G.; Li X.; Zhu X. Q.; Lu X.; Zhou J. M.; Ye L. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202204603.
|
|
(g) Wang Z. S.; Zhu L. J.; Li C. T.; Liu B. Y.; Hong X.; Ye L. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202201436.
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|
(h) Chen Y.; He J.; Zhuang C.; Liu Z.; Xiao K.; Su Z.; Ren X.; Wang T. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202207334.
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(i) Zhu L.; Peng H.; Guo Y.; Che J.; Wu J. H. Su Z.; Wang T. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202202467.
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[28] |
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doi: 10.1002/chem.v27.22 |
(b) Laviós A.; Sanz-Marco A.; Vila C.; Blay G.; Pedro J. R. Eur. J. Org. Chem. 2021, 2021, 2268.
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doi: 10.1039/D1OB00864A |
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|
[31] |
For a recent highlight: (a) Tan W.; Shi F. Chem. Synth. 2022, 2, 11.
doi: 10.20517/cs |
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For some reviews: (a) Mei G. J.; Shi F. J. Org. Chem. 2017, 82, 7695.
doi: 10.1021/acs.joc.7b01458 |
(b) Petrini M. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1214.
doi: 10.1002/adsc.v362.6 |
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(c) Zhang H. H.; Shi F. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 3351. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202203018 |
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(张洪浩, 石枫, 有机化学, 2022, 42, 3351.)
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|
[39] |
For some reviews: (a) Chen D. F.; Han Z. Y.; Zhou X. L.; Gong L. Z. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2365.
doi: 10.1021/ar500101a |
(b) Wang P. S.; Chen D. F.; Gong L. Z. Top. Curr. Chem. 2020, 378, 9.
|
|
(c) Wang P. S.; Gong L. Z. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 2841.
doi: 10.1021/acs.accounts.0c00477 |
|
(d) Zhang J.; Gao J.; Feng J.; Lu T.; Du D. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 3792. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202106002 |
|
(张建明, 高健, 冯捷, 陆涛, 杜鼎, 有机化学, 2021, 41, 3792.)
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(e) Chen D. F.; Gong L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 2415.
doi: 10.1021/jacs.1c11408 |
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(f) Xiang X.; He Z.; Dong X. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 791. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202211043 |
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(向勋, 何照林, 董秀琴, 有机化学, 2023, 43, 791.)
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Balanna K.; Barik S.; Shee S.; Gonnade R. G.; Biju A. T. Chem. Sci. 2022, 13, 11513.
doi: 10.1039/D2SC03745A |
[41] |
For some selected examples: (a) Goodman C. G.; Johnson J. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14698.
doi: 10.1021/ja508521a |
(b) Goodman C. G.; Walker M. M., Johnson J. S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 122.
doi: 10.1021/ja511701j |
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(c) Chen X.; Fong J. Z. M.; Xu J.; Mou C.; Lu Y.; Yang S.; Song B. A.; Chi Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 7212.
doi: 10.1021/jacs.6b00406 |
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See also: (d) Liu B.; Song R.; Xu J.; Majhi P. K.; Yang X.; Yang S.; Jin Z.; Chi Y. R. Org. Lett. 2020, 22, 3335.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c00748 |
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doi: 10.1016/j.ejmech.2014.10.085 |
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doi: 10.1016/j.ejmech.2015.01.021 |
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Zielke K.; Kováč O.; Winter M.; Pospíšil J.; Waser M. Chem. Eur. J. 2019, 25, 8163.
doi: 10.1002/chem.v25.34 |
[44] |
For some reviews: (a) Ma S. Chem. Rev. 2005, 105, 2829.
doi: 10.1021/cr020024j |
(b) Cowen B. J.; Miller S. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3102.
doi: 10.1039/b816700c |
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(c) Yu S.; Ma S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3074.
doi: 10.1002/anie.v51.13 |
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(d) Pei C. K.; Shi M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 6712.
doi: 10.1002/chem.201200209 |
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(e) Ye J.; Ma S. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 989.
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(f) Yang L.; Ma J. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 130. (in Chinese)
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doi: 10.1039/C9OB02419K |
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(h) Huo X.; Li G.; Wang X.; Zhang W. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202210086.
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For some reviews, see: (a) Nambo M.; Crudden C. M. ACS Catal. 2015, 5, 4734.
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doi: 10.1002/ejoc.201900465 |
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(c) Liu X.; Wu X.; Zhang L.; Lin X.; Huang D. Synthesis 2020, 52, 2311.
doi: 10.1055/s-0040-1707115 |
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doi: 10.1002/adsc.v361.6 |
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Wang J. R.; Jiang X. L.; Hang Q. Q.; Zhang S.; Mei G. J.; Shi F. J. Org. Chem. 2019, 84, 7829.
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doi: 10.1021/acs.orglett.6b03823 |
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(c) Maity R.; Pan S. C. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 1598.
doi: 10.1039/C8OB00078F |
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doi: 10.1021/acsomega.8b03651 |
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(e) Liu Y. Y.; Mo Y. R.; Dong X. D.; Chen L.; Ye L.; Li X. Y.; Zhao Z. G.; Li X. F. Tetrahedron 2019, 75, 2466.
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Zhou J.; Bai L. J.; Liang G. J.; Xu Q. G.; Zhou L. P.; Zhou H. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 2641.
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(b) Horsman G. P.; Zechel D. L. Chem. Rev. 2017, 117, 5704.
doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00536 |
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For some selected reviews: (a) Li Z.; Duan W. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1805. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201602018 |
(李振, 段伟良, 有机化学, 2016, 36, 1805.)
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(b) Zhu R. Y.; Liao K.; Yu J. S.; Zhou J. Acta Chim. Sinica 2020, 78, 193. (in Chinese)
doi: 10.6023/A20010002 |
|
(朱仁义, 廖奎, 余金生, 周剑, 化学学报, 2020, 78, 193.)
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|
(c) Zhang F.; Luan Y.; Ye M. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 3880. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202105053 |
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(张凤萍, 栾玉新, 叶萌春, 有机化学, 2021, 41, 3880.)
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Chen Y.; Yu Z.; Jiang Z.; Tan J. P.; Wu J. H.; Lan Y.; Ren X.; Wang T. ACS Catal. 2021, 11, 14168.
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