氨基取代的苯并咪唑衍生物的合成及在酮的氢转移反应中的应用

doi:10.6023/cjoc201203013

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (07): 1247-1254.DOI: 10.6023/cjoc201203013 上一篇下一篇

研究论文

氨基取代的苯并咪唑衍生物的合成及在酮的氢转移反应中的应用

段凯, 李小娜, 李云庆, 王家喜

河北工业大学化工学院,天津 300130

收稿日期:2012-03-30 修回日期:2012-05-07 发布日期:2012-05-11
通讯作者: 王家喜 E-mail:jwang252004@126.com
基金资助:
河北省自然科学基金(No. B2011202087 )资助项目.

Syntheses and Application of Aminated Benzimidazole Derivatives in Transfer Hydrogenation Reaction of Ketones

Duan Kai, Li Xiaona, Li Yunqing, Wang Jiaxi

School of Chemical Engineering, Hebei University of Technology, Tianjin 300130

Received:2012-03-30 Revised:2012-05-07 Published:2012-05-11
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of Hebei province of China (No. B2011202087)

文章分享

摘要/Abstract

以α-氨基酸与邻苯二胺在微波辐射下反应合成了α-氨基取代苯并咪唑(1~5),1-(1H-苯并[d]-咪唑-2-基)乙胺(1)与溴丁烷反应可形成单丁基、二丁基、三丁基取代产物(1a~1d), 1的氨基经Boc保护,N-烷基化后制备咪唑环上的N-烷基化产物(1i~1g)。制备的氨基取代咪唑与Ru(Ⅱ)化合物原位组成催化体系,考察了其在取代苯乙酮的氢转移反应中的催化活性。结果表明RuCl₂(PPh₃)₃与各配体组成的催化剂均有较好的催化活性,含有NH₂基团的α-氨基取代苯并咪唑化合物参与的催化体系催化活性最好,TOF可达到40200 h^-1。

关键词: 氨基酸, 苯并咪唑, N-烷基化, 微波, 钌络合物, 酮, 氢转移反应

A series of α-amino-benzimidazole derivatives (1~5) were synthesized by reaction of α-amino acid with o-phenylenediamine under microwave irradiation. 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanamine 1 reacted with bromobutane forming mono-butyl, dibutyl and tributyl substituted benzimidazole (1a~1d); and the N-alkylated derivatives (1i~1g) were synthesized by protection of amine group by Boc and then N-alkylation. The catalytic capability of the catalyst generated in situ from Ru (Ⅱ) compound and obtained benzimidazole derivatives were evaluated in the transfer hydrogenation of ketone using iso-PrOH as hydrogen donor and solvent. The results revealed that catalyst generated in situ from RuCl₂(PPh₃)₃ and ligands had moderate to high activity. The catalyst system with α-amino-benzimidazole derivative containing NH₂ group is the most active and the highest TOF was up to 40200 h^-1.

Key words: amino acid, benzimidazole, N-alkylation, microwave, Ru(Ⅱ) complex, ketone, transfer hydrogenation

引用此文

段凯, 李小娜, 李云庆, 王家喜. 氨基取代的苯并咪唑衍生物的合成及在酮的氢转移反应中的应用[J]. 有机化学, 2012, 32(07): 1247-1254.

Duan Kai, Li Xiaona, Li Yunqing, Wang Jiaxi. Syntheses and Application of Aminated Benzimidazole Derivatives in Transfer Hydrogenation Reaction of Ketones[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(07): 1247-1254.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Johnstone, R. A. W.; Wilby, A. H. Chem. Rev. 1985, 85, 129.(b) Zassinovich, G.; Mestroni, G.; Gladiali, S. Chem. Rev. 1992, 92, 1051.(c) Palmer, M. J.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry. 1999, 10, 2045.

[2] (a) Cheng, Zh.-B.; Yu, Sh.-L.; Li, Y.-Y.; Dong, Zh.-R. et al. Chem. Res. Chinese Universities. 2011, 27, 170-173. (b) Ahlford, K.; Ekstr?m, J.; Zaitsev, A. B.; Ryberg, P.; Eriksson, L.; Adolfsson, H. Chem. Eur. J. 2009, 15,11197-11209.
[3] (a) Frediani, P.; Rosi, L.; Cetarini, L.; Frediani, M. Inorg. Chim. Acta. 2006, 359, 2650-2657.(b) Nait Ajjou, A.; Pinet, J. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 214, 203-206.
[4] (a) Chen, J.; Li, Y.; Dong, Zh.; Li, B.; Gao, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8415-8418.(b) Li,Y.; Zhang, H.; Chen, J.; Liao, X.; Dong, Zh.; Gao, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 218, 153-156.(c) Diez, C.; Nagel, U. Appl. Organometal. Chem. 2010, 24, 509-516.
[5] (a) Arai, N.; Suzuki, K.; Sugizaki, S.; Sorimachi, H.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1770-1773.(b) Baratta, W.; Ballico, M.; Chelucci, G.; Siega, K.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4362-4365.
[6] Li, Y.; Ding, K.; Sandoval, Ch. A. Org. Lett. 2009, 11, 907-910.
[7] Li, X.-N.; Zhou, H.-Y.; Feng, L.; Duan, K.; Wang, J.-X. Appl. Organometal. Chem. 2012, 26, 168-174.
[8] Hallman, P. S.; Stephenson, T. A.; Wilkinson G. Inorg. Synth. 1970, 12, 237-238.
[9] Aminabhavi, T. M.; Biradar, N. S.; Patil, S. B. Inorganica Chimica Acta, 1986, 125, 125-128.
[10] Sh, X.-F.; Zh, M.-J.; Yang, Q.-Ch. Chin. J.Chem. Reag. 2001, 23, 355-357 (in Chinese).施秀芳, 张明杰, 杨启超, 蔡桂梅, 李靖, 化学试剂, 2001, 23(6), 355-357.
[11] Ch, G.; Wang, Y.; Yang, X.; Hao, X.-J. Chin. J. Syn. Chem. 2010, 18, 738-740(in Chinese).陈刚, 汪冶, 杨小生, 郝小江, 合成化学, 2010, 18(6), 738-740.
[12] Alatorre-Santamaría, S.; Gotor-Fernández, V.; Gotor, V. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2533-2538.
[13] Liu, S.-Q.; Bi, C.-F.; Wang, L.-G. Chin. J. Fin. Chem. 2009, 26, 102-105(in Chinese).刘思全, 毕彩丰, 王立国, 精细化工, 2009, 26 (1), 102.
[14] Zhang, J.-An.; Bao, J.; Zhang, Zh.-Y.; Lin, D.-H. Spec. Petrochem. 2008, 25, 19-21.张精安, 鲍娟, 张忠妍, 林东红. 精细石油化工, 2008, 25, 19-21(in Chinese).
[15] (a) Kuroda, H.; Kubo, S. et al. Int. J. Pepride Protein Rrs. 1992, 40, 114-118.(b) Ebbers, E. J.; Arianas, G. J.; Houbiers, J. P. M. Terthaedron. 1997, 53, 9417-9476.(c) Fang, B.-Y.; Feng, D.-Y. Chem. Res. Appl. 1997, 9, 40-44(in Chinese).方百盈, 冯大炎, 化学研究与应用, 1997, 9, 40-44.(d) Liu, Y.; Guo, L.-F.; Wu, X.-Y.; Qiao, Q.-C. Chem. 2005, 12, 935 (in Chinese).刘毅, 郭丽芳, 吴晓燕, 焦庆才, 化学通报, 2005, 12, 935.

氨基取代的苯并咪唑衍生物的合成及在酮的氢转移反应中的应用

Syntheses and Application of Aminated Benzimidazole Derivatives in Transfer Hydrogenation Reaction of Ketones

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	高宝昌, 石雨, 田媛, 张治国, 张婧如, 孙宇峰, 毛国梁, 戴凌燕. 4-甲基-2-氧代-6-芳氨基-二氢-吡喃-3-腈衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 644-649.
[2]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[3]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[4]	肖梦佳, 高希珂. 含苯并咪唑结构的薁类衍生物的设计合成及抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3246-3256.
[5]	贝文峰, 潘健, 冉冬梅, 刘伊琳, 杨震, 冯若昆. 基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3226-3238.
[6]	周然, 袁春梅, 张桃, 毛飘, 刘燚, 孟开妮, 幸惠, 薛伟. 含喹唑啉酮的查尔酮衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3196-3209.
[7]	丁卫忠, 张炳文, 薛彦青, 林雨琦, 汤志军, 王婧, 杨文超, 王晓峰, 刘文. 禾谷镰刀菌中一个新的聚酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3319-3322.
[8]	上官豪若, 黄平, 戴振亚, 王平. β-巯基氨基酸的合成与应用[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3089-3097.
[9]	唐菁, 罗文坤, 周俊. 氮杂螺[4.5]三烯酮衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3006-3034.
[10]	刘长俊, 胡慧玲, 刘宬宏, 朱超杰, 唐天地. 介孔ETS-10沸石担载Pd高效催化内炔氧化制备1,2-二酮[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2953-2960.
[11]	吴文倩, 陈春霞, 彭进松, 李占宇. 羰基α-位胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2743-2763.
[12]	张素珍, 张文文, 杨慧, 顾庆, 游书力. 铑催化2-烯基苯酚与炔烃的对映体选择性螺环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2926-2933.
[13]	周章涛, 王杨, 程冰心, 叶伟平. [RuCl(p-cymene)-(S)-BINAP]Cl催化不对称合成反式-3-氨基-双环[2.2.2]辛烷-2-甲酸乙酯[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2961-2967.
[14]	雷容超, 兰文捷, 李梦竹, 傅滨. 苯并磺内酰胺联吡唑化合物的简便合成[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2553-2560.
[15]	朱玥, 陈璐, 赵静, 孙庆荣, 杨维清, 付海燕, 马梦林. 取代8-羟基喹啉钌络合物催化Friedländer反应合成喹啉衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2528-2542.