基于吲哚-3-基甲醇不对称合成光学活性吲哚衍生物研究进展

doi:10.6023/cjoc201510024

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (6): 1229-1240.DOI: 10.6023/cjoc201510024 上一篇下一篇

综述与进展

基于吲哚-3-基甲醇不对称合成光学活性吲哚衍生物研究进展 2017-2018 Awarded

朱帅^b, 徐鲁斌^b, 王亮^a,b, 肖建^a,b

a 荆楚理工学院药物合成与优化湖北省重点实验室荆门 448000;
b 青岛农业大学化学与药学院青岛 266109

收稿日期:2015-10-21 修回日期:2015-12-15 发布日期:2016-02-01
通讯作者: 王亮, 肖建 E-mail:chemjianxiao@163.com
基金资助:
荆楚理工学院药物合成与优化湖北省重点实验室开放基金(Nos.OPP2015YB01,OPP2015ZD02)、青岛农业大学高层次人才启动基金(Nos.6631112323,6631115015)资助项目.

Recent Advances in Asymmetric Synthesis of Optically Active Indole Derivatives from 3-Indolylmethanols

Zhu Shuai^b, Xu Lubin^b, Wang Liang^a,b, Xiao Jian^a,b

aHubei Key Laboratory of Drug Synthesis and Optimization, Jingchu University of Technology, Jingmen 448000;
b College of Chemistry and Pharmaceutical Sciences, Qingdao Agricultural University, Qingdao 266109

Received:2015-10-21 Revised:2015-12-15 Published:2016-02-01
Supported by:
Project supported by the Open Project Program of Hubei Key Laboratory of Drug Synthesis and Optimization Jingchu University of Technology (Nos. OPP2015YB01, OPP2015ZD02), the Talents of High Level Scientific Research Foundation of Qingdao Agricultural University (Nos. 6631112323, 6631115015).

文章分享

摘要/Abstract

吲哚-3-基甲醇在酸作用下原位生成亲电性的类乙烯基亚胺(离子)中间体, 然后在手性催化剂催化下被亲核试剂进攻生成具有潜在生物活性的光学活性3-取代吲哚衍生物. 综述了吲哚-3-基甲醇不对称烷基化反应、不对称还原反应以及不对称重排反应合成光学活性3-取代吲哚衍生物的研究进展.

关键词: 吲哚-3-基甲醇, 光学活性, 吲哚衍生物, 不对称合成

The electrophilic intermediate, vinylogous imine or vinylogous iminium, can be in situ generated from 3-indolyl- methanols under acidic conditions. With the aid of chiral catalysts, miscellaneous nucleophiles can attack these electrophilic intermediates to afford enantioenriched and biologically important 3-substituted indole derivatives. The recent advances of preparation of optically active indole derivatives from 3-indolylmethanols via asymmetric alkylation, asymmetric reduction and asymmetric rearrangement are summarized.

Key words: 3-indolylmethanol, optically active, indole derivatives, asymmetric synthesis

引用此文

朱帅, 徐鲁斌, 王亮, 肖建. 基于吲哚-3-基甲醇不对称合成光学活性吲哚衍生物研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1229-1240.

Zhu Shuai, Xu Lubin, Wang Liang, Xiao Jian. Recent Advances in Asymmetric Synthesis of Optically Active Indole Derivatives from 3-Indolylmethanols[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(6): 1229-1240.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Lo, K. K.-W.; Tsang, K. H.-K.; Hui, W.-K.; Zhu, N. Chem. Commun. 2003, 2704.
[2] Plimmer, J. R.; Gammon, D. W.; Ragsdale, N. N. Encyclopedia of Agrochemicals, Vol. 3, John Wiley & Sons, New York, 2003.
[3] Ramirez, A.; Garcia-Rubio, S. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1891.
[4] Kochanowska-Karamyan, A. J.; Hamann, M. T. Chem. Rev. 2010, 110, 4489.
[5] Goveky, S. P.; Overman, L. E. Tetrahedron 2007, 63, 8499.
[6] (a) Lancianesi, S.; Palmoeri, A.; Petrini, M. Chem. Rev. 2014, 114, 7108.
(b) Shiri, M.; Zolfigol, M. A. Chem. Rev. 2010, 110, 2250.
(c) Bartoli, G.; Bencivenni, G.; Dalpozzo, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4449.
[7] Ramesh, C.; Kavala, V.; Kuo, C. W.; Rama, R. B.; Yao, C. F. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 3796.
[8] Furstner, A.; Radkowski, K.; Peters, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2777.
[9] Usami, Y.; Yamaguchi, J.; Numata, A. Heterocycles 2004, 63, 1123.
[10] Zhan, Z. P.; Yang, R. F.; Lang, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3859.
[11] Auria, M. Tetrahedron 1991, 47, 9225.
[12] Rabindran, S. K.; Ross, D. D.; Doyle, L. A.; Yang, W. D.; Greenberger, L. M. Cancer Res.2000 ,60, 47.
[13] Bergman, J.; Venemalm, L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2993.
[14] Richou, R. M.; Lallouette, P.; Richou, H. C.R. Acad. Sci. 1967, 264, 2426.
[15] Usami, Y.; Yamaguchi, J.; Numata, A. Heterocycles 2004, 63, 1123.
[16] Conn, P., M.; Crowley, W. F., Jr. Annu. Rev. Med. 1994, 45, 391.
[17] (a) Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed.2009, 48, 9608.
(b) Bartoli, G.; Bencivenni, G.; Dalpozzo, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4449.
(c) Zeng, M.; You, S.-L. Synlett 2010, 1289
[18] (a) Lyttle, D. A.; Weisblat, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2118.
(b) Semenov, B. B.; Granik, V. G. Pharm. Chem. J. 2004, 38, 287.
(c) Palmieri, A.; Petrini, M.; Shaikh, R. R. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1259.
(d) Wang, L.; Chen, Y.-Y.; Xiao, J. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 1036.
[19] Kataja, A. O.; Masson, G. Tetrahedron 2014, 70, 8783.
[20] Cozzi, P. G.; Benfatti, F.; Zoli, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1313.
[21] Zhang, Y.; Wang, S.-Y.; Xu, X.-P.; Jiang, R.; Ji, S.-J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1933.
[22] Xiao, J.; Zhao, K.; Loh, T.-P. Chem. Asian J. 2011, 6, 2890.
[23] (a) Bandini, M.; Tragni, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1501.
(b) Emer, E.; Sinisi, R.; Capdevila, M. G.; Petruzziello, D.; De Vincentiis, F.; Cozzi, P. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 647.
(c) Cozzi, P.; Gualandi, A. Synlett 2013, 24, 281.
(d) Kumar, R.; Eycken, E. V. V. d. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1121.
[24] (a) Xiao, J. Org. Lett. 2012, 14, 1716.
(b) Xiao, J.; Zhao, K.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2012, 48, 3548.
[25] Han, B.; Xiao, Y.-C.; Yao, Y.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10189.
[26] Xiao, Y.-C.; Zhou, Q.-Q.; Dong, L.; Liu, T.-Y.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2012, 14, 5940.
[27] Xu, B.; Guo, Z. L.; Jin, W. Y.; Wang, Z. P.; Peng, Y. G.; Guo, Q. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1059.
[28] Zhang, C.; Zhang, L.-X.; Qiu, Y.; Xu, B.; Zong, Y.; Guo, Q.-X. RSC Adv. 2014, 4, 6916.
[29] Tan, W.; Li, X.; Gong, Y.-X.; Ge, M.-D.; Shi, F. Chem. Commun. 2014, 50, 15901
[30] Shi, F.; Zhang, H.-H.; Sun, X.-X.; Liang, J.; Fan, T.; Tu, S.-J. Chem. Eur. J. 2015, 21, 3465
[31] Guo, Q.-X.; Peng, Y.-G.; Zhang, J.-W.; Song, L.; Feng, Z.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2009, 11, 4620.
[32] Guo, C.; Song, J.; Huang, J.-Z.; Chen, P.-H.; Luo, S.-W.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1046.
[33] Tan, W.; Du, B.-X.; Li, X.; Zhu, X.; Shi, F.; Tu, S.-J. J. Org. Chem. 2014, 79, 4635
[34] Song, J.; Guo, C.; Adele, A.; Yin, H.; Gong, L. Z. Chem. Eur. J. 2013, 19, 3319.
[35] Song, L.; Guo, Q.-X.; Li, X.-C.; Tian, J.; Peng, Y.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 124, 1935.
[36] Ren, C.-L.; Zhang, T.; Wang, X.-Y.; Wu, T.; Ma, J.; Xuan, Q.-Q.; Wei, F.; Huang, H.-Y.; Wang, D.; Liu, L. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9881.
[37] Guo, Z.-L.; Xue, J.-H.; Fu, L.-N.; Zhang, S.-E.; Guo, Q.-X. Org. Lett. 2014, 16, 6472.
[38] Xu, B.; Shi, L.-L.; Zhang, Y.-Z.; Wu, Z.-J.; Fu, L.-N.; Luo, C.-Q.; Zhang, L.-X.; Peng, Y.-G.; Guo, Q.-X. Chem. Sci. 2014, 5, 1988.
[39] Ma, J.-A.; Dong, X.-D.; Li, S.; Guo, R.; Nie, J. Org. Lett. 2015, 17, 1389.
[40] Shi, F.; Tu, S. J.; Zhu, R.Y. Chem. Eur. J. 2014, 20, 2597.
[41] Dai, W.; Lu, H.; Li, X.; Shi, F.; Tu, S.-J. Chem. Eur. J. 2014, 20, 11382.
[42] Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Moreth, S. A.; Bolte, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 593.
[43] Zhuo, M.-H.; Jiang, Y.-J.; Fan, Y.-S.; Gao, Y.; Liu, S.; Zhang, S. Org. Lett. 2014, 16, 1096.
[44] Sun, X.-X.; Du, B.-X.; Zhang, H.-H.; Ji, L.; Shi, F. ChemCatChem 2015, 7, 1211.
[45] Sun, F.-L., Gu. Q.; Zeng, M.; You, S.-L. Chem. Eur. J. 2009, 15, 8709.
[46] Wang, S.-G.; Han, L.; Zeng, M.; Sun, F.-L.; Zhang, W.; You, S.-L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3202.
[47] Wang, D.-S.; Tang, J.; Zhou, Y.-G.; Chen, M.-W.; Yu, C.-B.; Duan, Y.; Jiang, G.-F. Chem. Sci. 2011, 2, 803.
[48] Duan, Y.; Chen, M.-W.; Ye, Z.-S.; Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Zhou, Y.-G. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7193.
[49] Liang, T.; Zhang, Z.; Antilla, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9734.
[50] Non-asymmetric alkylation and arylation of 3-indolylmethanol were implemented in our group under catalyst-free condition with water and trifluoroethanol as reaction media:
(a) Wen, H.; Wang, L.; Xu, L.; Hao, Z.; Shao, C.-L.; Wang, C.-Y.; Xiao, J. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 4023.
(b) Xiao, J.; Wen, H.; Wang, L.; Xu, L.; Hao, Z.; Shao, C.-L.; Wang, C.-Y. Green Chem. 2016, 18, 1032.

基于吲哚-3-基甲醇不对称合成光学活性吲哚衍生物研究进展 2017-2018 Awarded

Recent Advances in Asymmetric Synthesis of Optically Active Indole Derivatives from 3-Indolylmethanols

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[2]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[3]	王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627.
[4]	宋亭谕, 李冉, 黄利华, 贾世琨, 梅光建. N—N单键阻转异构体的催化不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1977-1990.
[5]	罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976.
[6]	孙李星, 孙婷婷, 王海清, 吴淑芳, 王小烨, 刘天雅, 张宇辰. Lewis酸催化下3-烷基-2-吲哚烯与α,β-不饱和N-磺酰基亚胺的[2+4]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2178-2188.
[7]	蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891.
[8]	王倩, 刘雨奇, 吴宗铨. 手性螺旋聚合物的合成和结构控制[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4141-4146.
[9]	孙美娇, 谭晶, 谭玉, 彭进松, 陈春霞. 钯催化3-(2-氨基嘧啶-4-基)吲哚2位C—H键芳基化反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3945-3959.
[10]	张怀远, 许诺, 唐蓉萍, 石星丽. 手性高价碘试剂诱导的不对称去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3784-3805.
[11]	匡鑫, 丁昌华, 吴奕晨, 王鹏. 手性烯丙基硅烷的催化对映选择性合成[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3367-3387.
[12]	濮留洋, 李芷悦, 李利民, 马玉翠, 马民, 胡胜全, 吴正治. 秋水仙碱及其天然类似物(–)-N-乙酰秋水酚甲醚的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 313-319.
[13]	毛沅浩, 高延峰, 苗志伟. 过渡金属催化不对称环化反应合成七元环化合物研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1904-1924.
[14]	黄泽鑫, 尹宇强, 贾丰成, 吴安心. 吲哚及其衍生物C2—C3键断裂的反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2028-2044.
[15]	姚婷, 李佳燕, 王佳明, 赵常贵. 氮杂环卡宾催化构筑含七元环结构的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 925-944.