氧气存在下自由基对不饱和键的双官能化反应

doi:10.6023/cjoc201603042

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (6): 1151-1162.DOI: 10.6023/cjoc201603042 上一篇下一篇

综述与进展

氧气存在下自由基对不饱和键的双官能化反应 2017-2018 Awarded

许健^a, 宋秋玲^a,b

a 华侨大学化工学院新一代物质转化研究所厦门 361021;
b 中国科学院化学研究所分子科学国家重点实验室北京 100190

收稿日期:2016-01-02 修回日期:2016-01-20 发布日期:2016-04-29
通讯作者: 宋秋玲 E-mail:qsong@hqu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No.21202049)、国家青年千人计划、福建省百人计划、华侨大学科技创新及领军人才计划(No.Z14X0047)资助项目.

Radical Promoted Difunctionalization of Unsaturated Carbon-Carbon Bonds in the Presence of Dioxygen

Xu Jian^a, Song Qiuling^a,b

aInstitute of Next Generation Matter Transformation, College of Chemical Engineering, Huaqiao University, Xiamen 361021;
b National Laboratory for Molecular Sciences, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Siences, Beijing 100190

Received:2016-01-02 Revised:2016-01-20 Published:2016-04-29
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21202049), the Recruitment Program of Global Experts (1000 Talents Plan), the Fujian Hundred Talents Plan and the Program of Innovative Research Team of Huaqiao University (No. Z14X0047).

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摘要/Abstract

碳碳不饱和键的双官能团化反应是有机合成的一种重要策略. 近年来, 利用自由基与氧气对不饱和键的双官能团化反应引起化学家们的广泛关注, 并取得了诸多的研究进展. 该类反应以氧气为反应试剂, 提供了一种绿色、高原子经济性的合成醇或者酮的方法. 按自由基类型不同, 对近年来在氧气参与下不饱和键的双官能团化反应的研究进展进行综述.

关键词: 自由基, 双官能团化, 烯烃, 炔烃

The difunctionalization of unsaturated carbon-carbon bonds is a powerful strategy for the synthesis of various organic compounds. Recently, the remarkable progress has been made in difunctionalization of unsaturated carbon-carbon bonds with dioxygen and radicals. The present protocol, which utilizes dioxygen as oxygen source, provides a green and atom economy approach to alcohols or ketones. This review will summarize the recent development in this area on the basis of different types of radicals.

Key words: radical, difunctionalization, olefin, alkyne

引用此文

许健, 宋秋玲. 氧气存在下自由基对不饱和键的双官能化反应[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1151-1162.

Xu Jian, Song Qiuling. Radical Promoted Difunctionalization of Unsaturated Carbon-Carbon Bonds in the Presence of Dioxygen[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(6): 1151-1162.

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参考文献

[1] Kolb, H.-C.; VanNieuwenhze, M.-S.; Sharpless, K.-B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
[2] Mai, W.-P.; Wang, J.-T.; Yang, L.-R.; Yuan, J.-W.; Mao, P.; Xiao, Y.-M.; Qu, L.-B. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1958 (in Chinese). (买文鹏, 王继涛, 杨亮茹, 袁金伟, 毛璞, 肖咏梅, 屈凌波, 有机化学, 2014, 349, 185.)
[3] (a) Nguyen, L.-M.; Diep, V.-V.; Phan, H.-T.; Niesor, E.-J.; Masson, D.; Guyon-Gellin, Y.; Buattini, E.; Severi, C.; Azoulay, R.; Bentzen, C.-L. WO 2004026245, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 140, 287532].
(b) Erion, M.-D.; Jiang,-H.; Boyer, S.-H. US 20060046980, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 144, 254238].
(c) Perumal, S.-K.; Adediran, S.-A.; Pratt, R.-F. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6987.
[4] (a) Ryglowski, A.; Kafarski, P. Tetrahedron 1996, 52, 10685.
(b) Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2931.
[5] Maryanoff, B.-E.; Reitz, A.-B. Chem. Rev. 1989, 89, 863.
[6] Wei, W.; Ji, J.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9097.
[7] Zhou, M.-X.; Zhou, Y.; Song, Q. Chem. Eur. J. 2015, 21, 10654.
[8] Chen, X.; Li, X.; Chen, X.; Qu, L.; Chen, J.; Sun, K.; Liu, Z.-D.; Bi, W.; Xia, Y.; Wu, H.; Zhao, Y.-F. Chem. Commun. 2015, 51, 3846.
[9] Zhang, P.-B.; Zhang, L.-L.; Gao, Y.-Z.; Xu, J.; Fang, H.; Tang, G.; Zhao, Y.-F. Chem. Commun. 2015, 51, 7839.
[10] Zhou, M.; Chen, M.; Zhou, Y.; Yang, K.; Su, J.; Du, J.; Song, Q. Org. Lett. 2015, 17, 1786.
[11] Yi, N.-N.; Wang, R.-J.; Zou, Hua.-X.; He, W.-B.; He, W. J. Org. Chem. 2015, 80, 5023.
[12] Zeng, Y.-F.; Tan, D.-H.; Lv, W.-X.; Li, Q.; Wang, H. Eur. J. Org. Chem. 2015, 4335.
[13] (a) Zhou, Y.; Rao, C.; Mai, S.; Song, Q. J. Org. Chem. 2016, 81, 2027.
(b) Zhou, Y.; Zhou, M.; Chen, M.; Su, J.; Du, J.; Song, Q. RSC Adv. 2015, 5, 103977.
[14] Taniguchi, T.; Idota, A.; Yokoyama, S.; Ishibashi, H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4768.
[15] Denes, F.; Pichowicz, M.; Povie, G.; Renaud, P. Chem. Rev. 2014, 114, 2587.
[16] Lu, Q.; Zhang, J.; Zhao, G.; Qi, Y.; Wang, H.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11481.
[17] Singh, A.-K.; Chawla, R.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2845.
[18] Wei, W.; Liu, C.-L.; Yang, D.-S.; Wen, J.-W.; You, J.-M.; Suo, Y.-R.; Wang, H.; Chem. Commun. 2013, 49, 10239.
[19] Wei, W.; Wen, J.-W.; Yang, D.-S.; Wu, M; You, J.-M.; Wang, H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7678.
[20] Liu, C.-R.; Ding, L.-H.; Guo, G.; Liu, W.-W. Eur. J. Org. Chem. 2016, 910.
[21] Singh, A.-K.; Chawla, R.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4742.
[22] Chawla, R.; Singh, A.-K.; Yadav, L. D. S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2032.
[23] Singh, A.-K.; Chawla, R.; Keshari, T.; Yadav, V.-K.; Yadav, L. D. S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 8550.
[24] Keshari, T.; Yadav, V.-K.; Srivastava, V.-P.; Yadav, L. D. S. Green Chem. 2014, 16, 3986.
[25] Zhou, S.-F.; Pan, X.-Q.; Zhou, Z.-H.; Shoberu, A.; Zhang, P.-Z.; Zou, J.-P. J. Org. Chem. 2015, 80, 5348.
[26] Shi, X.-K.; Ren, X.-Y.; Ren, Z.-Y.; Li, J.; Wang, Y.-L.; Yang, S.-Z.; Gu, J.-X.; Gao, Q.; Huang, G.-S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 5083.
[27] Lu, Q.; Zhang, J.; Wei, F.; Qi, Y.; Wang, H.; Liu, Z.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7156.
[28] Taniguchi. T.; Idota, A.; Ishibashi, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3151.
[29] Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2015, 80, 7797.
[30] Kariya, A.; Yamaguchi, T.; Nobuta, T.; Tada, N.; Miura, T.; Itoh, A. RSC Adv. 2014, 4, 13191.
[31] Zhou, S.-F.; Pan, X.-Q.; Zhou, Z.-H.; Shoberu, A.; Zou, J.-P. J. Org. Chem. 2015, 80, 3682.
[32] Wang, H.-M.; Lu, Q.-Q.; Qian, C.-H.; Liu, C.; Liu, K.; Chen, K.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1094.
[33] Liu, K.; Li, D.-P.; Zhou, S.-F.; Pan, X.-Q.; Shoberu, A.; Zou, J.-P. Tetrahedron 2015, 71, 4031.
[34] Wang, G.-Z.; He, X.-P.; Dai, J.-J.; Xu, H.-J. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 837 (in Chinese). (王光祖, 赫侠平, 戴建军, 许华建, 有机化学, 2014, 34, 837.)
[35] Zhang, C.-P.; Wang, Z.-L.; Chen, Q.-Y.; Zhang, C.-T.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C. Chem. Commun. 2011, 47, 6632.
[36] Deb, A.; Manna, S.; Modak, A.; Patra, T.; Maity, S.; Maiti, D. Agew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9747.
[37] Maji, A.; Hazra, A.; Maiti, D. Org. Lett. 2014, 16, 4524.
[38] Lu, Q.; Liu, C.; Huang, Z.; Ma, Y.; Zhang, J.; Lei, A. Chem. Comun. 2014, 50, 14101.
[39] Yang, Y.; Liu, Y.-L.; Jiang, Y.; Zhang, Y.; Vicic, D.-A. J. Org. Chem. 2015, 80, 6639.
[40] Luo, H.-Q.; Zhang, Z.-P.; Dong, W.; Luo, X.-Z. Synlett 2014, 1307
[41] Wang, T.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11692.
[42] Sun, X.; Li, X.; Song, S.; Zhu, Y.; Liang, Y.-F.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6059.
[43] (a) Giglio, B. C.; Schmidt, V. A.; Alexanian, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13320.
(b) Schmidt, V. A.; Alexanian, E. J. Chem. Sci. 2012, 3, 1672.
[44] Bag, R.; Sar, D.; Punniyamurthy, T. Org. Lett. 2015, 17, 2010.
[45] Xia, X.-F.; Zhu, S.-L.; Gu, Z.; Wang, H.; Li, W.; Liu, X.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2015, 80, 5572.
[46] Lu, Q.; Liu, Z.; Luo, Y.; Zhang, G.; Huang, Z.; Wang, H.; Liu, C.; Miller, J.-T.; Lei, A. Org. Lett. 2015, 17, 3402.
[47] Dickschat, A.; Studer, A. Org. Lett. 2010, 12, 3972.
[48] Taniguchi, T.; Sugiura, Y.; Zaimoku, H.; Ishibashi, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10154.
[49] Taniguchi, T.; Zaimoku, H.; Ishibashi, H. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4307.
[50] Kindt, S.; Jasch, H.; Heinrich, M.-R. Chem. Eur. J. 2014, 20, 6251.
[51] Su, Y.; Sun, X.; Wu, G.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9808.

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[1]	张剑, 梁万洁, 杨艺, 闫法超, 刘会. 联烯胺化合物的区域选择性双官能团化[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 335-348.
[2]	李思达, 崔鑫, 舒兴中, 吴立朋. 钛催化的烯烃制备1,1-二硼化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 631-637.
[3]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[4]	朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp³)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17.
[5]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[6]	张建涛, 张聪, 莫诺琳, 罗佳婷, 陈莲芬, 刘卫兵. 氯仿参与的烯烃自由基加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3098-3106.
[7]	樊思捷, 董武恒, 梁彩云, 王贵超, 袁瑶, 尹作栋, 张兆国. 可见光诱导的自由基环化反应构建4-芳基-1,2-二氢萘类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3277-3286.
[8]	贝文峰, 潘健, 冉冬梅, 刘伊琳, 杨震, 冯若昆. 基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3226-3238.
[9]	徐伟, 翟宏斌, 程斌, 汪太民. 可见光诱导的钯催化Heck反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3035-3054.
[10]	赵瑜, 张凯, 白育斌, 张琰图, 史时辉. 无金属条件下可见光催化与溴盐协同促进烯烃的氢硅化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2837-2847.
[11]	归春明, 周潼瑶, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 黄锦, 陈芬儿. 可见光氧化还原催化炔基化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2647-2663.
[12]	冯莹珂, 王贺, 崔梦行, 孙然, 王欣, 陈阳, 李蕾. 可见光诱导的新型官能化芳基异腈化合物的二氟烷基化环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2913-2925.
[13]	张素珍, 张文文, 杨慧, 顾庆, 游书力. 铑催化2-烯基苯酚与炔烃的对映体选择性螺环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2926-2933.
[14]	杨晓娜, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进有机硅化合物参与的化学转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2720-2742.
[15]	黄芬, 罗维纬, 周俊. 基于C—H键断裂的多氯烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2368-2390.