一锅法合成多取代色酮并双环吡啶类化合物

doi:10.6023/cjoc201612038

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (6): 1433-1442.DOI: 10.6023/cjoc201612038 上一篇下一篇

研究论文

一锅法合成多取代色酮并双环吡啶类化合物

陈亮, 王保取, 赵宇澄, 严胜骄, 林军

云南大学化学科学与工程学院教育部自然资源药物化学重点实验室昆明 650091

收稿日期:2016-12-12 修回日期:2017-01-21 发布日期:2017-02-20
通讯作者: 严胜骄,林军 E-mail:yansj@ynu.edu.cn;linjun@ynu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.U1202221，21362042，21262042，21662042）、云南省后备人才（No.2012HB001）、云南大学青年英才计划（No.XT412003）资助项目.

One-Pot Synthesis of Multisubstituted Chromone-Fused Bicyclic Pyridine Compounds

Chen Liang, Wang Baoqu, Zhao Yucheng, Yan Shengjiao, Lin Jun

Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resource, Ministry of Education, School of Chemical Science andTechnology, Yunnan University, Kunming 650091

Received:2016-12-12 Revised:2017-01-21 Published:2017-02-20
Contact: 10.6023/cjoc201612038 E-mail:yansj@ynu.edu.cn;linjun@ynu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. U1202221, 21362042, 21262042, 21662042), the Talent Found in Yunnan Province (No. 2012HB001), and the Excellent Young Talents of Yunnan University (No. XT412003).

文章分享

1. 一锅法合成多取代色酮并双环吡啶类化合物.PDF(473KB)

摘要/Abstract

建立了一种简捷、绿色合成多取代色酮并双环吡啶类化合物的合成方法.该方法是利用色酮-3-甲醛1与N-苄基硝基烯酮缩胺（NBNKAs，2）在乙醇中反应，一步合成色酮并双环吡啶化合物.通过直接抽滤得目标产物3，无需额外的后处理操作.该方法具有合成成本低，反应溶剂生物相容性好，反应条件温和，原子经济性，高产率（93~98%）及产物具有潜在的生物活性等显著优势.

关键词: 环境友好, 原子经济, 无催化剂, 咪唑并吡啶, 新烟碱类

A concise and environment friendly route for the synthesis of multisubstituted chromone-fused bicyclic pyridine compounds via one-step reaction of chromone-3-carboxaldehyde 1 and N-benzyl nitro ketene aminals (NBNKAs, 2) in ethanol media has been developed. The targeted compounds 3 can efficiently obtain by filter without extra post-treatment. The reaction is particularly attractive due to following features: low-cost and biocompatibility solvent, mild temperature, atom economy, high yields, and potential biological activity.

Key words: environment friendly, atom economy, catalyst-free, bicyclic pyridine, neonicotinoids

引用此文

陈亮, 王保取, 赵宇澄, 严胜骄, 林军. 一锅法合成多取代色酮并双环吡啶类化合物[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1433-1442.

Chen Liang, Wang Baoqu, Zhao Yucheng, Yan Shengjiao, Lin Jun. One-Pot Synthesis of Multisubstituted Chromone-Fused Bicyclic Pyridine Compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(6): 1433-1442.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Hunt, A. J.; Sin, E. H. K.; Marriott, R.; Clark, J. H. CHemSusChem 2010, 3, 306.
[2] Agana, B. A.; Reeve, D.; Orbell, J. D. J Environ. Manage. 2013, 114, 445.
[3] Marr, P. C.; Marr, A. C. Green Chem. 2016, 18, 105.
[4] Marteel-Parrish, A. E. J. Chem. Educ. 2014, 91, 1084.
[5] Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471.
[6] Misono, M. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2003, 61, 406.
[7] Hartman, G. J.; Jin, Q. Z.; Collins, G. J.; Lee, K. N.; Ho, C. T.; Chang, S. S. J. Agric. Food Chem. 1983, 31, 1030.
[8] Ren, T.; Liu, W.; Xue, Q.; Wang, H. Lubr. Sci. 1993, 5, 205.
[9] Ueda, Y.; Connolly, T. P.; Kadow, J. F.; Meanwell, N. A.; Wang, T.; Chen, C.-P. H.; Yeung, K.-S.; Zhang, Z.; Leahy, D. K.; Pack, S. K.; Soundararajan, N.; Sirard, P.; Levesque, K.; Thoraval, D. US 20050209246, 2005[Chem. Abstr. 2005, 143, 306343].
[10] Garuti, L.; Roberti, M.; Pizzirani, D. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 481.
[11] Schultz, C.; Link, A.; Leost, M.; Zaharevitz, D. W.; Gussio, R.; Sausville, E. A.; Meijer, L.; Kunick, C. J. Med. Chem. 1999, 42, 2909.
[12] Pluta, K.; Morak-Mlodawska, B.; Jelen, M. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3179.
[13] Sujatha, K.; Shanmugam, P.; Perumal, P. T.; Muralidharan, D.; Rajendran, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4893.
[14] Helal, C. J.; Kang, Z.; Hou, X.; Pandit, J.; Chappie, T. A.; Humphrey, J. M.; Marr, E. S.; Fennell, K. F.; Chenard, L. K.; Fox, C.; Schmidt, C. J.; Williams, R. D.; Chapin, D. S.; Siuciak, J.; Lebel, L.; Menniti, F.; Cianfrogna, J.; Fonseca, K. R.; Nelson, F. R.; O'Connor, R.; MacDougall, M.; McDowell, L.; Liras, S. J. Med. Chem. 2011, 54, 4536.
[15] Kim, I. Y.; Kim, S. H. KR 2016006050, 2016[Chem. Abstr. 2016, 164, 225869].
[16] Lhassani, M.; Chavignon, O.; Chezal, J.-M.; Teulade, J.-C.; Chapat, J.-P.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Gueiffier, A. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 271.
[17] Alcarazo, M.; Roseblade, S. J.; Cowley, A. R.; Fernandez, R.; Brown, J. M.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3290.
[18] Mizushige, K.; Ueda, T.; Yukiiri, K.; Suzuki, H. Cardiovasc. Drug Rev. 2002, 20, 163.
[19] Ankley, G. T.; Kahl, M. D.; Jensen, K. M.; Hornung, M. W.; Korte, J. J.; Makynen, E. A.; Leino, R. L. Toxicol. Sci. 2002, 67, 121.
[20] Veber, D. F.; Johnson, S. R.; Cheng, H.-Y.; Smith, B. R.; Ward, K. W.; Kopple, K. D. J. Med. Chem. 2002, 45, 2615.
[21] Bai, D.; Lummis, S. C. R.; Leicht, W.; Breer, H.; Sattelle, D. B. Pestic. Sci. 1991, 33, 197.
[22] Feng, X.-G.; Liu, X.-W.; Han, Z.-L.; Guan, L.-T.; Xu, L.-Z. J. Qingdao Univ. Sci. Technol., Nat. Sci. Ed. 2012, 33, 381.
[23] Li, J.; Huang, T.; Li, L.; Ding, T.; Zhu, H.; Yang, B.; Ye, Q.; Gan, J. J. Agric. Food Chem. 2016, 64, 8109.
[24] Tomizawa, M.; Casida, J. E. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005, 45, 247.
[25] Bao, H.; Shao, X.; Zhang, Y.; Deng, Y.; Xu, X.; Liu, Z.; Li, Z. J. Agric. Food Chem. 2016, 64, 5148.
[26] Lu, S.; Zhuang, Y.; Wu, N.; Feng, Y.; Cheng, J.; Li, Z.; Chen, J.; Yuan, J.; Xu, X. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 10858.
[27] Shao, X.; Xu, Z.; Zhao, X.; Xu, X.; Tao, L.; Li, Z.; Qian, X. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 2690.
[28] (a) Huang, Z.; Wang, M. Heterocycles 1994, 37, 1233.
(b) Kong, L.; Yang, R.; Du, X.; Yan, S.; Lin, J. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2437 (in Chinese). (孔令斌, 杨瑞霞, 杜璇璇, 严胜骄, 林军, 有机化学, 2016, 36, 2437.)
(c) Peng, M.; Yang, R.; Liu, X.; Yan, S.; Lin, J. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1754 (in Chinese). (彭美阳, 杨瑞霞, 刘昔敏, 严胜骄, 林军, 有机化学, 2015, 35, 1754.)
[29] (a) Chen, X.-B.; Liu, Z.-C.; Lin, X.-R.; Huang, R.; Yan, S.-J.; Lin, J. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 2391.
(b) Luo, D.; Cui, S.; Hu, X.; Yan, S.; Lin, J. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 166 (in Chinese). (罗大云, 崔时胜, 胡兴梅, 林军, 严胜骄, 有机化学, 2017, 37, 166.)
[30] Yu, F.-C.; Huang, R.; Ni, H.; Fan, J.; Yan, S.-J.; Lin, J. Green Chem. 2013, 15, 453.
[31] Chen, X.-B.; Liu, Z.-C.; Yang, L.-F.; Yan, S.-J.; Lin, J. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 1155.
[32] Xiao, X.; Wang, X.; Gui, X.; Chen, L.; Huang, B. Chem. Biodiversity 2016, 11, 1427.
[33] Mir, S. A. Int. J. PharmTech Res. 2016, 9, 70.
[34] (a) Ding, Z.-W.; Tan, Q.-T.; Liu, B.-X.; Xu, K.; Xu, B. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1302 (in Chinese). (丁正伟, 谭启涛, 刘秉新, 张可, 许斌, 化学学报, 2015, 73, 1302.)
(b) Zhao, J.-B.; Zhang, Q. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1235 (in Chinese). (赵金钵, 张前, 化学学报, 2015, 73, 1235.)
[35] Alizadeh, A.; Bayat, F.; Zhu, Z. Res. Chem. Intermed. 2016, 42, 5927.
[36] Yaqub, M.; Perveen, R.; Shafiq, Z.; Pervez, H.; Tahir, M. N. Synlett 2012, 23, 1755.
[37] Nishiwaki, H.; Nakagawa, Y.; Takeda, D. Y.; Okazawa, A.; Akamatsu, M.; Miyagawa, H.; Ueno, T.; Nishimura, K. Pest Manage. Sci. 2000, 56, 875.

一锅法合成多取代色酮并双环吡啶类化合物

One-Pot Synthesis of Multisubstituted Chromone-Fused Bicyclic Pyridine Compounds

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	卢凯, 屈浩琦, 陈樨, 秋慧, 郑晶, 马猛涛. 无催化剂、无溶剂条件下炔烃和烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2197-2205.
[2]	马豪杰, 周风院, 刘金磊, 韩波, 杨华, 张玉琦, 王记江. 无催化剂和无添加剂条件下分子间环化构建取代N-苯基吡唑[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1843-1848.
[3]	张志豪, 姜芯, 李清寒. 取代苯并[b]呋喃衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 945-964.
[4]	季晓霜, 付荣, 王树良, 郝文娟, 姜波. 可见光驱动酚/芳胺联-1,6-烯炔与全卤代甲烷的Kharasch反应[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4282-4291.
[5]	马豪杰, 周小强, 韩波, 李然, 侯雪艳, 姬星月, 张玉琦, 黄国生, 王记江. 无催化剂一锅法构建取代磺酰吡唑[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3710-3716.
[6]	李清寒, 罗瑞强, 吴川, 肖红柳, 郭少鹏, 张志豪, 黄哲耀, 周林. 烷基铝试剂与亲电试剂的偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1489-1497.
[7]	李胜男, 赵雯辛, 刘玉静, 刘中秋, 应安国. 负载型功能离子液体在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1835-1846.
[8]	蒋筱莹, 姚传胜, 童踔, 白仁仁, 周涛, 谢媛媛. 无催化条件下采用叔丁基过氧化氢(TBHP)选择性氧化硫醚/二硫醚至亚砜/单砜[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1752-1759.
[9]	丁雨昕, 马永敏, 陈静. 无溶剂无催化剂条件下三组分一锅合成2,4,6-三芳基嘧啶衍生物的新方法[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4357-4363.
[10]	颜世强, 董道青, 解春文, 王文笙, 王祖利. 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷催化双环邻-氨基腈衍生物的合成[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2560-2566.
[11]	刘涛, 屈川华, 谢劲, 朱成建. 光诱导原子经济的迭代型末端炔烃氢三氟甲基化和远程C(sp³)-H键官能团化[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1613-1622.
[12]	颜世强, 郭伟, 王文笙, 张伟. 锌-脯氨酸复合物催化的水相Knoevenagel缩合[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1469-1474.
[13]	王薪, 穆石强, 孙婷, 孙凯. 咪唑并吡啶在离子液中环境友好型的C-3位硒化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2802-2807.
[14]	王彬, 叶文波, 晏子聪, 万常峰, 侯豪情, 汪志勇. 一种新的无催化剂条件下的2,3-喹啉二羧酸酯的合成[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 504-508.
[15]	闫溢哲, 崔畅, 李政. 低价碘催化的氧化偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(10): 2501-2518.