一种新的无催化剂条件下的2,3-喹啉二羧酸酯的合成

doi:10.6023/cjoc201708054

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (2): 504-508.DOI: 10.6023/cjoc201708054 上一篇下一篇

研究简报

一种新的无催化剂条件下的2,3-喹啉二羧酸酯的合成

王彬^a, 叶文波^a, 晏子聪^b, 万常峰^a, 侯豪情^a, 汪志勇^b

a 江西师范大学化学化工学院南昌 330022;
b 中国科学技术大学化学系合肥 230026

收稿日期:2017-08-25 修回日期:2017-10-11 发布日期:2017-10-24
通讯作者: 万常峰 E-mail:wanfeng@jxnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21402068，21574060，21472177）资助项目.

A New Catalyst-Free Synthesis of 2,3-Dicarboxylic Ester Quinoline Derivatives

Wang Bin^a, Ye Wenbo^a, Yan Zicong^b, Wan Changfeng^a, Hou Haoqing^a, Wang Zhiyong^b

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022;
b Department of Chemistry, University of Science and Technology of China, Hefei 230026

Received:2017-08-25 Revised:2017-10-11 Published:2017-10-24
Contact: 10.6023/cjoc201708054 E-mail:wanfeng@jxnu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21402068, 21574060, 21472177).

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1. 一种新的无催化剂条件下的2,3-喹啉二羧酸酯的合成.PDF(924KB)

摘要/Abstract

无催化剂条件下，利用邻氨基二苯甲酮衍生物和丁炔二酸酯作为反应原料，二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂，高效地构建2，3-喹啉二羧酸酯类化合物.并且根据反应的结果，对可能的反应机理进行了初步的探究.

关键词: 喹啉衍生物, 无催化剂, 绿色合成

A high efficient method for the synthesis of 2, 3-dicarboxylic ester quinoline derivatives which employed o-amino diphenyl methylone derivatives and acetylenedicarboxylic esters as the reaction substrates was developed. This method possessed the character of catalyst-free and mild reaction conditions. Proposed mechanism was also studied according to the reaction result.

Key words: quinoline derivatives, catalyst-free, green synthesis

引用此文

王彬, 叶文波, 晏子聪, 万常峰, 侯豪情, 汪志勇. 一种新的无催化剂条件下的2,3-喹啉二羧酸酯的合成[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 504-508.

Wang Bin, Ye Wenbo, Yan Zicong, Wan Changfeng, Hou Haoqing, Wang Zhiyong. A New Catalyst-Free Synthesis of 2,3-Dicarboxylic Ester Quinoline Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(2): 504-508.

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参考文献

[1] Chen, Y. L.; Chen, I. L.; Lu, C. M.; Tzeng, C. C.; Tsao, L. T.; Wang, J. P. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 387.
[2] Nayyar, A.; Malde, A.; Jain, R.; Coutinho, E. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7302.
[3] Narender, P.; Srinivas, U.; Ravinder, M.; Rao, B. A.; Ramesh, C.; Harakishore, K.; Gangadasu, B.; Murthy, U. S. N.; Rao, V. J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4600.
[4] Baba, A.; Kawamura, N.; Makino, H.; Ohta, Y.; Taketomi, S.; Sohda, T. J. Med. Chem. 1996, 39, 5176.
[5] Muruganantham, N.; Sivakumar, R.; Anbalagan, N.; Gunasekaran, V.; Leonard, J. T. Biol. Pharm. Bull. 2004, 27, 1683.
[6] Nayyar, A.; Malde, A.; Coutinho, E.; Jain, R. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7302.
[7] Pharmacopoeia Committee of the People's Republic of China Ministry of Health Pharmacopoeia of the People's Republic of China•Pharmacopoeia Annotation, Chemical Industry Press, Beijing, 1990, p. 963(in Chinese). (中华人民共和国卫生部药典委员会, 中华人民共和国药典•药典注释, 化学工业出版社, 北京, 1990, p. 963.)
[8] (a) Zouhiri, F.; Danet, M.; Benard, C.; Normand-Bayle, M.; Mouscadet, J. F.; Leh, H.; Thomas, C. M.; Mbemba, G.; d'Angelo, J.; Desmaele, D.
(b) Du, D.; Fang, J. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 1318(in Chinese). (杜鼎, 方建新, 有机化学, 2007, 27, 1318.)
[9] (a) Manske, R. H. F.; Kulka, M. Org. React. 1953, 7, 59.
(b) Ranu, B. C.; Hajra, A.; Dey, S. S.; Jana, U. Tetrahedron 2003, 59, 813.
[10] Combes, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1888, 49, 89.
[11] (a) Friedlander, P. Chem. Ber. 1882, 15, 2572.
(b) Marco-Contelles, J.; Perez-Mayoral, E.; Samadi, A.; Carreiras, M. D. C.; Soriano, E. Chem. Rev. 2009, 109, 2652.
[12] Chanda, T.; Verma, R. K.; Singh, M. S. Chem. -Asian J. 2012, 7, 778.
[13] (a) Pandit, R. P.; Lee, Y. R. RSC Adv. 2013, 3, 22039.
(b) Bagdi, A. K.; Santra, S.; Rahman, M.; Majee, A.; Hajra, A. RSC Adv. 2013, 3, 24034.
[14] Venkanna, A.; Swapn, K.; Rao, P. V. RSC Adv. 2014, 4, 15154.
[15] (a) Patil, D. R.; Salunkhe, S. M.; Deshmukh, M. B.; Anbhule, P. V. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 1414.
(b) Zhou, W.; Le, J. H. Chem. Commun. 2014, 50, 5583.
(c) Asghari, S.; Qandalee, M.; Naderi, Z.; Sobhaninia, Z. Mol. Diversity 2010, 14, 569.
(d) Madhav, B.; Murthy, S. N.; Rao, K. R.; Nageswar, Y. V. D. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 257.
(e) Patil, D. R.; Deshmukh, M. B.; Salunkhe, S. M.; Anbhule, P. V. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 1342.
[16] (a) Basle, O.; Li, C. J. Green Chem. 2007, 9, 1047.
(b) Li, C. J. Green Chem. 2002, 4, 1.
(c) Hudson, R.; Li, C. J.; Moores, A. Green Chem. 2012, 14, 622.
[17] (a) Zhang, X.; Wang, L. Green Chem. 2012, 14, 2141.
(b) Zhang, X.; Wang, M.; Li, P.; Wang, L. Chem. Commun. 2014, 50, 8006.
(c) Zhao, Q.; Li, H.; Wang, L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6772.
[18] (a) Yang, Y.; Bao, Y. J.; Guan, Q. Q.; Sun, Q.; Zha, Z. G.; Wang, Z. Y. Green Chem. 2017, 19, 112.
(b) Yang, Y.; Zhang, S.; Tang, L.; Hu, Y. B.; Zha, Z. G.; Wang, Z. Y. Green Chem. 2016, 18, 2609.
(c) Tang, L.; Guo, X. F.; Yang, Y.; Zha, Z. G.; Wang, Z. Y. Chem. Commun. 2014, 6145.

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[1]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[2]	卢凯, 屈浩琦, 陈樨, 秋慧, 郑晶, 马猛涛. 无催化剂、无溶剂条件下炔烃和烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2197-2205.
[3]	纪健, 刘进华, 管丛, 陈绪文, 赵芸, 刘顺英. 原位生成的磺酸催化N-磺酰基-1,2,3-三氮唑与醇偶联高区域选择性合成N²-取代1,2,3-三氮唑[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1168-1176.
[4]	程飞, 孙琪雯, 卢江溶, 王兴兰, 张吉泉. 芳基二硫醚作为自由基硫试剂构建C—S键研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3728-3744.
[5]	李硕, 王明亮, 周来运, 王兰芝. 磁性纳米负载对甲苯磺酸催化串联合成稠合多环的1,5-苯并氧氮杂䓬类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3977-3988.
[6]	乃比江•赛米, 张蕾, 买地娜•沙拉木, 曾竟, 阿布都热西提•阿布力克木. 硫代磺酸酯和磺酰卤的绿色合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 236-243.
[7]	张建涛, 张聪, 郑梓栋, 周鹏, 刘卫兵. 亚砜叶立德参与构建五/六元氮杂环的反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2745-2759.
[8]	潘振涛, 刘彤, 马永敏, 颜剑波, 王亚军. 布朗斯特酸/可见光氧化还原接力催化构建喹唑啉(硫)酮[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2823-2831.
[9]	高润烨, 左玲玲, 王芳, 李传莹, 蒋华江, 李品华, 王磊. 无外加光催化剂下可见光促进的可控有机反应进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1883-1903.
[10]	马豪杰, 周风院, 刘金磊, 韩波, 杨华, 张玉琦, 王记江. 无催化剂和无添加剂条件下分子间环化构建取代N-苯基吡唑[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1843-1848.
[11]	韩群, 徐坤, 田发宁, 黄胜阳, 曾程初. 一种利用酰胺基转移反应脱除酰基保护基的实用方法[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1123-1128.
[12]	张志豪, 姜芯, 李清寒. 取代苯并[b]呋喃衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 945-964.
[13]	左鸿华, 钟芳锐. 亚稳醌类分子的活性调控与仿生催化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 665-678.
[14]	王明亮, 尹刘燕, 温甜甜, 张晓, 高杰, 王兰芝. 多官能团化的1,5-苯并二氮杂䓬类化合物的绿色合成[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 160-171.
[15]	马豪杰, 周小强, 韩波, 李然, 侯雪艳, 姬星月, 张玉琦, 黄国生, 王记江. 无催化剂一锅法构建取代磺酰吡唑[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3710-3716.