一类具有C2对称性的轴手性马来酰亚胺类化合物的合成

doi:10.6023/cjoc201703001

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (10): 2685-2689.DOI: 10.6023/cjoc201703001 上一篇下一篇

研究论文

一类具有C₂对称性的轴手性马来酰亚胺类化合物的合成

符立言^a,b, 吉保明^a, 杜晨霞^b

a 洛阳师范学院化学化工学院洛阳 471022;
b 郑州大学化学与分子工程学院郑州 450001

收稿日期:2017-03-01 修回日期:2017-06-07 发布日期:2017-06-23
通讯作者: 吉保明 E-mail:lyhxxjbm@126.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21372112）资助项目.

Synthesis of a New Class of Chiral Maleimide Derivatives with C₂-Symmetry

Fu Liyan^a,b, Ji Baoming^a, Du Chenxia^b

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Luoyang Normal University, Luoyang 471022;
b College of Chemistry and Molecular Engineering, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001

Received:2017-03-01 Revised:2017-06-07 Published:2017-06-23
Contact: 10.6023/cjoc201703001 E-mail:lyhxxjbm@126.com
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No.21372112).

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1. 一类具有C₂对称性的轴手性马来酰亚胺类化合物的合成.PDF(1434KB)

摘要/Abstract

以廉价易得的顺丁烯二酸酐和（R）-1，1'-联二萘酚（BINOL）为起始原料，通过Williamson醚合成法、Suzuki偶联反应、脱保护基等6步反应，以6.2%~16%的总收率合成了一类具有C₂对称性的轴手性酰亚胺类化合物，并通过¹H NMR，¹³C NMR，HRMS，IR等手段对其结构进行了表征.

关键词: 酰亚胺, 联萘酚, 有机合成, 手性

Starting from the readily available maleic anhydride and (R)-1,1'-bi-2-naphthol (BINOL), an efficient method for the synthesis of a new class of chiral maleimide derivatives with C₂-symmetry was described, involving Williamson ether synthesis, Suzuki coupling reaction and deprotection reaction by microwave to give 3,4-[(R)-3,3'-diaryl-1,1'-binaphthyl-2,2'-dioxy]-maleimides in 6.2%~16% yields. Moreover, the structures of the target compound and key intermediates were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, HRMS and IR techniques.

Key words: imide, BINOL, organic synthesis, chirality

引用此文

符立言, 吉保明, 杜晨霞. 一类具有C₂对称性的轴手性马来酰亚胺类化合物的合成[J]. 有机化学, 2017, 37(10): 2685-2689.

Fu Liyan, Ji Baoming, Du Chenxia. Synthesis of a New Class of Chiral Maleimide Derivatives with C₂-Symmetry[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(10): 2685-2689.

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