过氧化叔丁醇参与碳-氧键构建的研究进展

doi:10.6023/cjoc201706005

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (11): 2841-2849.DOI: 10.6023/cjoc201706005 上一篇下一篇

综述与进展

过氧化叔丁醇参与碳-氧键构建的研究进展

朱文明, 应炜炜, 魏文廷

宁波大学材料科学与化学工程学院宁波 315211

收稿日期:2017-06-04 修回日期:2017-07-02 发布日期:2017-07-14
通讯作者: 魏文廷 E-mail:weiwenting@nbu.edu.cn
基金资助:
宁波大学人才引进基金（No.ZX2016000706）、宁波大学基金（No.XYL17009）、宁波大学王宽诚幸福基金资助项目.

Progress in Carbon-Oxygen Bonds Formation Using tert-Butyl Hydroperoxide

Zhu Wenming, Ying Weiwei, Wei Wenting

School of Materials Science and Chemical Engineering, Ningbo University, Ningbo 315211

Received:2017-06-04 Revised:2017-07-02 Published:2017-07-14
Contact: 10.6023/cjoc201706005 E-mail:weiwenting@nbu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the Research Funds of Ningbo University (No. ZX2016000706), the Foundation of Ningbo University (No. XYL17009) and the K. C. Wong Magna Fund in Ningbo University.

文章分享

摘要/Abstract

碳-氧键构建是目前有机合成方法学的一个研究热点.近年来，利用过氧化叔丁醇构建碳-氧键的自由基反应引起化学家们的广泛关注，并取得了诸多的进展.该类反应中过氧化叔丁醇不仅作为氧化剂，而且作为氧原子的来源，提供了一种绿色、高原子经济性合成酮、酯、醇等的方法.按反应底物化学键类型的不同，对近年来过氧化叔丁醇参与碳-氧键构建的研究进展进行了综述.

关键词: 过氧化叔丁醇, 碳-氧键, 自由基反应

The formation of carbon-oxygen bonds is one of the hot topics in the field of organic synthesis methodology. Recently, the remarkable progress has been made in construction of carbon-oxygen bonds using tert-butyl hydroperoxide in radical reactions. The present protocol, which utilizes tert-butyl hydroperoxide as oxidant and oxygen source, provides a green and atom economy approach to ketones, esters and alcohols etc. This review will summarize the recent development in this area on the basis of different chemical bonds.

Key words: tert-butyl hydroperoxide, carbon-oxygen bond, radical reaction

引用此文

朱文明, 应炜炜, 魏文廷. 过氧化叔丁醇参与碳-氧键构建的研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(11): 2841-2849.

Zhu Wenming, Ying Weiwei, Wei Wenting. Progress in Carbon-Oxygen Bonds Formation Using tert-Butyl Hydroperoxide[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(11): 2841-2849.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Turner, N. J. Chem. Rev. 2011, 111, 4073.
[2] Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318.
[3] Liu, A.-S.; Wang, X.-G.; Ou, X.-M.; Liu, S.-D.; Mo, H.-B.; Liu, X.-P.; Wang, T.-J.; He, H.-J.; Hu, L.; Huang, M.-Z.; Liu, Z.-J.; Yao, J.-R. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1772(in Chinese). (柳爱平, 王晓光, 欧晓明, 刘曙东, 莫洪波, 刘兴平, 王婷瑾, 何海军, 胡礼, 黄明智, 刘钊杰, 姚建仁, 有机化学, 2008, 28, 1772.)
[4] Shang, X.-J.; Liu, Z.-Q. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1275(in Chinese). (尚筱洁, 柳忠全, 化学学报, 2015, 73, 1275.)
[5] Lu, Q.-Q.; Yi, H.; Lei, A. W. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1245(in Chinese). (陆庆全, 易红, 雷爱文, 化学学报, 2015, 73, 1245.)
[6] Liu, Y.; Liu, Z.; Cui, Y. D. Chin. J. Chem. 2015, 33, 175.
[7] Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369.
[8] Gowrisankar, S.; Sergeev, A. G.; Anbarasan, P.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11592.
[9] Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10333.
[10] Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
[11] Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954.
[12] Torraca, K. E.; Huang, X.; Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10770.
[13] Fagan, P. J.; Hauptman, E.; Shapiro, R.; Casalnuovo, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5043.
[14] Niu, J.; Guo, P.; Kang, J.; Li, Z.; Xu, J.; Hu, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5075.
[15] Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.
[16] Jiang, T. S.; Wang, G. W. J. Org. Chem. 2012, 77, 9504.
[17] Yin, Z.-W.; Jiang, X.-Q.; Sun, P.-P. J. Org. Chem. 2013, 78, 10002.
[18] Shi, S.-P.; Kuang, C.-X. J. Org. Chem. 2014, 79, 6105.
[19] Xie, Y.-X.; Song, R.-J.; Xiang, J.-N.; Li, J.-H. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1555(in Chinese). (谢叶香, 宋仁杰, 向建南, 李金恒, 有机化学, 2012, 32, 1555.)
[20] He, H.; Pei, B.-J.; Lee, A. W. M. Green Chem. 2009, 11, 1857.
[21] Yin, Z.-W.; Sun, P.-P. J. Org. Chem. 2012, 77, 11339.
[22] Ali, W.; Behera, A.; Guin, S.; Patel, B. K. J. Org. Chem. 2015, 80, 5625.
[23] Khemnar, A. B.; Bhanage, B. M. Org. Biomol. Chem. 2015, 46, 9631.
[24] Khatun, N.; Banerjee, A.; Santra, S. K.; Ali, W.; Patel, B. K. RSC Adv. 2015, 5, 36461.
[25] Chen, X.-L.; Li, Y.; Wu, M.-H.; Guo, H.-B.; Jiang, L.-Q.; Wang, J.; Sun, S.-F. RSC Adv. 2016, 6, 102023.
[26] Hashemi, H.; Saberi, D.; Poorsadeghic, S.; Niknam, K. RSC Adv. 2017, 7, 7619.
[27] Tan, J.-J.; Zheng, T.-Y.; Yu, Y.-Q.; Xu, K. RSC Adv. 2017, 7, 15176.
[28] Zhang, X.-B.; Wang, L. Green Chem. 2012, 14, 2141.
[29] Zhao, Q.; Miao, T.; Zhang, X. B.; Zhou, W.; Wang, L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1867.
[30] Zhang, X. B.; Wang, M.; Zhang, Y. C.; Wang, L. RSC Adv. 2013, 3, 1311.
[31] Behera, A.; Ali, W.; Tripathy, M.; Sahoo, D.; Patel, B. K. RSC Adv. 2016, 6, 91308.
[32] Majji, G.; Rajamanickam, S.; Khatun, N.; Santra, S.-K.; Patel, B. K. J. Org. Chem. 2015, 80, 3440.
[33] Wang, Q.-Q.; Wang, Z.-X.; Xu, Y.-S.; Zhang, X.-Y.; Fan, X.-S. Asian J. Org. Chem. 2016, 5, 1304.
[34] Majji, G.; Guin, S.; Gogoi, A.; Rout, S. K.; Pate, B. K. Chem. Commun. 2013, 49, 3031.
[35] Du, B.; Jina, B.; Sun, P.-P. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4586.
[36] Zhao, J.-C.; Fang, H.; Han, J.; Pan, Yi. Org. Lett. 2014, 16, 2530.
[37] Guo, S.-J.; Yu, J.-T.; Dai, Q.; Yang, H.-T.; Cheng, J. Chem. Commun. 2014, 50, 6240.
[38] Azizi, K.; Karim, M.; Heydari, A. RSC Adv. 2014, 4, 31817.
[39] Liu, F.-Y.; Zhang, K.; Liu, Y.-F.; Chen, S.; Chen, Y.-P.; Zhang, D.-L.; Lin, C.-F.; Wang, B. RSC Adv. 2017, 7, 7158.
[40] Xu, J.-N.; Song, Q.-L. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1151(in Chinese). (许健, 宋秋玲, 有机化学, 2016, 36, 1151.)
[41] Jiang, H.-F.; Huang, H.-W.; Cao, H.; Qi, C.-R. Org. Lett. 2010, 12, 5561.
[42] Belala, M.; Khan, A. T. RSC Adv. 2016, 6, 18891.
[43] Khatun, N.; Banerjee, A.; Santra, S. K.; Behera, A.; Patel, B. K. RSC Adv. 2014, 4, 54532.
[44] Wei, W.-T.; Yang, X.-H.; Li, H.-B.; Li, J.-H. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 59.
[45] Wei, W.; Zhang, C.; Xu, Y.; Wan, X. B. Chem. Commun. 2011, 47, 10827.
[46] Yang, X.-H.; Wei, W.-T.; Li, H.-B.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 12867.
[47] Yang, W.-C.; Weng, S.-S.; Ramasamy, A.; Rajeshwaren, G.; Liao, Y.-Y.; Chen, C.-T. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2385.
[48] Lan, X.-W.; Wang, N.-X.; Zhang, W.; Wen, J.-L.; Bai, C.-B.; Xing, Y.-L.; Li, Y.-H. Org. Lett. 2015, 17, 4460.
[49] Wei, W.-T.; Li, H.-B.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2015, 51, 11325.
[50] Jiang, J.-W.; Liu, J.-J.; Yang, L.; Shao, Y.; Cheng, J.; Bao, X.-G.; Wan, X.-B. Chem. Commun. 2015, 51, 14728.
[51] Banerjee, A.; Santra, S. K.; Khatun, N.; Ali, W.; Patel, B. K. Chem. Commun. 2015, 51, 15422.
[52] Yi, N.-N.; Zhang, H.; Xu, C.-H.; Deng, W.; Wang, R.-J.; Peng, D.-M.; Zeng, Z.-B.; Xiang, J.-J. Org. Lett. 2016, 18, 1780.
[53] Shi, E.; Liu, J. J.; Liu, C. M.; Shao, Y.; Wang, H. H.; Lv, Y. Z.; Ji, M. S.; Bao, X. G.; Wan, X. B. J. Org. Chem. 2016, 81, 5878.
[54] Du, P.; Li, H.-H.; Wang, Y.-X.; Cheng, J.; Wan, X.-B. Org. Lett. 2014, 16, 6350.
[55] Zhang, J.; Jiang, J. W.; Xu, D. M.; Luo, Q.; Wang, H. X.; Chen, J. J.; Li, H. H.; Wang, Y. X.; Wan, X. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1231.
[56] Ling, J.-Y.; Zhang, J.; Zhao, Y.-W.; Xu, Y.-D.; Wang, H.-H.; Lv, Y.-Z.; Ji, M.-S.; Ma, L.; Maa, M.-H.; Wan, X.-B. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 5310.
[57] Liu, C. M.; Shi, E.; Xu, F.; Luo, Q.; Wang, H. X.; Chen, J. J.; Wan, X. B. Chem. Commun. 2015, 51, 1214.
[58] Luo, Q.; Liu, C. M.; Tong, J. J.; Shao, Y.; Shan, W. Y.; Wang, H. H.; Zheng, H.; Cheng, J.; Wan, X. B. J. Org. Chem. 2016, 81, 3103.
[59] Ratnikov, M. O.; Farkas, L. E.; McLaughlin, E. C.; Chiou, G.; Choi, H.; El-Khalafy, S. H.; Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 2585.
[60] Dong, J.-W.; Liu, P.; Sun, P.-P. J. Org. Chem. 2015, 80, 2925.
[61] Duan, S.-T.; Xu, Y.-S.; Zhang, X.-Y.; Fan, X.-S. Chem. Commun. 2016, 52, 10529.
[62] Dang, P.; Zheng, Z.-L.; Liang, Y. J. Org. Chem. 2017, 82, 2263.
[63] Chen, X.; Tan, Z.; Gui, Q.-W.; Hu, L.; Liu, J.-D.; Wu, J.; Wang, G.-W. Chem. Eur. J. 2016, 22, 6218.
[64] Zi, Y.; Cai, Z.-J.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2014, 16, 3094.
[65] Yan, K.-L.; Yang, D.-S.; Wei, W.; Li, G.-Q.; Sun, M.-Y.; Zhang, Q.-Y.; Tian, L.-J.; Wang, H. RSC Adv. 2015, 5, 100102.
[66] Luo, W.-K.; Shi, X.; Zhou, W.; Yang, L. Org. Lett. 2016, 18, 2036.
[67] Kong, L.-K.; Wang, M.-D.; Zhang, F.-F.; Xu, M.-R.; Li, Y.-Z. Org. Lett. 2016, 18, 6124.
[68] Zhang, J.; Lu, Q.-Q.; Liu, C.; Lei, A. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 743(in Chinese). (张剑, 陆庆全, 刘超, 雷爱文, 有机化学, 2015, 35, 743.)
[69] Xia, X.-F.; Zhang, L.-L.; Song, X.-R.; Niu, Y.-N.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2013, 49, 1410.
[70] Gogoi, A.; Modi, A.; Guin, S.; Rout, S. K.; Das, D.; Patel, B. K. Chem. Commun. 2014, 50, 10445.
[71] Rout, S. K.; Guin, S.; Gogoi, A.; Majji, G.; Patel, B. K. Org. Lett. 2014, 16, 1614.
[72] Zhang, P.-B.; Zhang, L.-L.; Gao, Y.-Z.; Xu, J.; Fang, H.; Tang, G.; Zhao, Y.-F. Chem. Commun. 2015, 51, 7839.
[73] Li, Y.-J.; Yan, N.; Liu, C.-H.; Yu, Y.; Zhao, Y.-L. Org. Lett. 2017, 19, 1160.

过氧化叔丁醇参与碳-氧键构建的研究进展

Progress in Carbon-Oxygen Bonds Formation Using tert-Butyl Hydroperoxide

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	黄芬, 罗维纬, 周俊. 基于C—H键断裂的多氯烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2368-2390.
[2]	田钰, 张娟, 高文超, 常宏宏. 二甲亚砜作为甲基化试剂在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2391-2406.
[3]	赵金晓, 魏彤辉, 柯森, 李毅. 可见光催化合成二氟烷基取代的多环吲哚化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1102-1114.
[4]	胡朝明, 吴纪红, 吴晶晶, 吴范宏. 直接三氟甲硒基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 36-56.
[5]	宇世伟, 陈兆华, 陈淇, 林舒婷, 何金萍, 陶冠燊, 汪朝阳. 硫代磺酸酯的合成与应用研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2322-2330.
[6]	张力之, 廖永剑, 陈宁, 黄磊, 周敏. 叔丁醇钾促进的环化和偶联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1950-1959.
[7]	李亚东, 吴鹏举, 杨志勇. 可见光催化苯并噁唑与α-酮酸合成芳基苯并噁唑[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1770-1777.
[8]	乐柏佟, 吴新鑫, 朱晨. 烯基自由基参与的分子内氢原子转移反应的新进展[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 458-470.
[9]	孙亚敏, 李锡勇, 袁金伟, 余加琳, 刘帅楠. 温和条件下以芳基胺为原料CuI催化下区域选择性合成3-芳基香豆素[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 631-640.
[10]	高盼盼, 肖文精, 陈加荣. 可见光促进的烯烃合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 3923-3943.
[11]	张孟琪, 南光明, 赵晓辉, 魏伟. 可见光介导喹喔啉-2(1H)-酮C3-H缩醛化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4315-4322.
[12]	徐浩, 张杰, 左峻泽, 王丰晓, 吕健, 混旭, 杨道山. 硫鎓盐在可见光催化构建C—C键及C—杂原子键中的应用进展[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4037-4059.
[13]	肖潜, 佟庆笑, 钟建基. 基于自由基串联环化反应合成苯并吖庚因衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 3979-3994.
[14]	许耀辉, 吴镇, 吴新鑫, 朱晨. 无过渡金属参与的醚、醛和酰胺C—H键自由基炔基化和烯丙基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4340-4349.
[15]	吴业春, 于金涛. α-酮酸的脱羧酰基化/环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3606-3619.