苯炔与稳定硫叶立德插入反应

doi:10.6023/cjoc201802003

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (8): 2045-2053.DOI: 10.6023/cjoc201802003 上一篇下一篇

所属专题：元素有机化学合辑2018-2019

研究论文

苯炔与稳定硫叶立德插入反应

李志娟, 翦辉, 王伟华, 王强, 何林

石河子大学化学化工学院石河子 832000

收稿日期:2018-02-02 修回日期:2018-04-23 发布日期:2018-05-03
通讯作者: 何林 E-mail:helin@shzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21462034）资助项目.

Insertion Reaction of Benzynes and Stable Sulfur Ylide

Li Zhijuan, Jian Hui, Wang Weihua, Wang Qiang, He Lin

School of Chemistry and Chemical Engineering, Shihezi University, Shihezi 832000

Received:2018-02-02 Revised:2018-04-23 Published:2018-05-03
Contact: 10.6023/cjoc201802003 E-mail:helin@shzu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21462034).

文章分享

1. 苯炔与稳定硫叶立德插入反应.PDF(2533KB)

摘要/Abstract

苯炔可以与稳定的硫叶立德通过[2+2]环加成/开环串联反应，实现对稳定硫叶立德的插入，生成新的C-S键，得到芳基-烷基硫醚衍生物.

关键词: 苯炔, 硫叶立德, 插入反应, C-S键

Benzynes undergo insertion reaction with C=S bond of the stable sulfur ylide through a cascade[2+2] cycloaddition and ring-opening reaction to construct a new C-S bond, producing ortho-substituted aryl-alkyl thioether derivatives in moderate to good yields.

Key words: benzyne, sulfur ylide, insertion reaction, C-S bond

引用此文

李志娟, 翦辉, 王伟华, 王强, 何林. 苯炔与稳定硫叶立德插入反应[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2045-2053.

Li Zhijuan, Jian Hui, Wang Weihua, Wang Qiang, He Lin. Insertion Reaction of Benzynes and Stable Sulfur Ylide[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(8): 2045-2053.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Wu, C.; Yang, Y.; Shi, F. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 770(in Chinese). (吴春蕊, 杨玉坡, 史峰, 有机化学, 2015, 35, 770).
(b) Bhojgude, S. S.; Bhunia, A.; Biju, A. T. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1658.
(c) Bhunia, A.; Yetra, S. R.; Biju, A. T. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3140.
(d) Bhojgude, S. S.; Biju, A. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1520.
(e) Tadross, P. M.; Stoltz, B. M. Chem. Rev. 2012, 112, 3550.
(f) Dubrovskiy, A. V.; Markina, N. A.; Larock, R. C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 191.
(g) Wu, C.; Shi, F. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 116..
[2] Himeshima, Y.; Sonoda, T.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1983, 12, 1211.
[3] (a) Shi, F.; Waldo, J. P.; Chen, Y.; Larock, R. C. Org. Lett. 2008, 10, 2409.
(b) Fang, Y.; Larock, R. C.; Shi, F. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 55.
(c) Ikawa, T.; Takagi, A.; Goto, M.; Aoyama, Y.; Ishikawa, Y.; Itoh, Y.; Fujii, S.; Tokiwa, H.; Akai, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 2965.
(d) Swain, S. P.; Shih, Y. C.; Tsay, S. C.; Jacob, J.; Lin, C. C.; Hwang, K. C.; Horng, J. C.; Hwu, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 9926.
(e) Mei, G.-J.; Xu, S.-L.; Zheng, W.-Q.; Bian, C.-Y.; Shi, F. J. Org. Chem. 2018, 83, 1414.
[4] (a) Suh, S. E.; Chenoweth, D. M. Org. Lett. 2016, 18, 4080.
(b) Bhojgude, S. S.; Baviskar, D. R.; Gonnade, R. G.; Biju, A. T. Org. Lett. 2015, 17, 6270.
(c) Zeng, Y. W.; Li, G. Y.; Hu, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10773.
(d) Sha, F.; Huang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3458.
(e) Yoshida, H.; Asatsu, Y.; Mimura, Y.; Ito, Y.; Ohshita, J.; Takaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9676.
[5] (a) Xu, D. Y.; Zhao, Y. L.; Song, D. P.; Zhong, Z. L.; Feng, S. B.; Xie, X. G.; Wang, X. L.; She, X. G. Org. Lett. 2017, 19, 3600.
(b) Dhiman, A. K.; Kumar, R.; Sharma, U. J. Org. Chem. 2017, 82, 12307.
(c) Xu, J. K.; Li, S. J.; Wang, H. Y. Chem. Commun. 2017, 53, 1708.
(d) Shi, J.; Qiu, D.; Wang, J.; Xu, H.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5670.
(e) Rao, B.; Tang, J.; Wei, Y.; Zeng, X. Chem.-Asian J. 2016, 11, 991.
(f) Sundalam, S. K.; Nilova, A.; Seidl, T. L.; Stuart, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 8431.
(g) Tao, Y.; Zhang, F.; Tang, C. Y.; Wu, X. Y.; Sha, F. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 1292.
(h) Rao, B.; Tang, J. H.; Zeng, X. M. Org. Lett. 2016, 18, 1678.
[6] Zhang, B. X.; Kang, Y. Q.; Shi, R. X. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1814(in Chinese). (张变香, 亢永强, 史瑞雪, 有机化学, 2016, 36, 1814.)
[7] Fraústo daSilva, J. R.; Williams, R. J. P. The Biological Chemistry of the Elements, Oxford University Press, New York, 2001.
[8] Li, X. J.; Sun, Y.; Huang, X.; Zhang, L.; Kong, L. C.; Peng, B. Org. Lett. 2017, 19, 838.
[9] Li, H. Y.; Xing, L. J.; Lou, M. M.; Wang, H.; Liu, R. H.; Wang, B. Org. Lett. 2015, 17, 1098.
[10] Li, Y. Y.; Qiu, D.-C.; Gu, R. R.; Wang, J. L.; Shi, J. R.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10814.
[11] Liu, F. L.; Chen, J. R.; Zou, Y. Q.; Wei, Q.; Xiao, W. J. Org. Lett. 2014, 16, 3768.
[12] Matsuzawa, T.; Uchida, K.; Yoshida, S.; Hosoya, T. Org. Lett. 2017, 19, 5521.
[13] (a) Cong, Z. S.; Li, Y. G.; Du, G. F.; Gu, C. Z.; Dai, B.; He, L. Chem. Commun. 2017, 53, 13129.
(b) He, L.; Guo, H.; Li, Y. Z.; Du, G. F.; Dai, B. Chem. Commun. 2014, 50, 3719.
(c) Cong, Z. S.; Li, Y. G.; Chen, L.; Xing, F.; Du, G. F.; Gu, C. Z.; He, L. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 3863.
(d) Li, Y. Z.; Wang, Y.; Du, G. F.; Zhang, H. Y.; Yang, H. L.; He, L. Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 327.
[14] (a) He, L.; Pian, J. X.; Shi, J. F.; Du, G. F.; Dai, B. Tetrahedron 2014, 70, 2400.
(b) Pian, J. X.; He, L.; Du, G. F.; Guo, H.; Dai, B. J. Org. Chem. 2014, 79, 5820.
(c) Liu, K.; Liu, L. L.; Gu, C. Z.; Dai, B.; He, L. RSC Adv. 2016, 6, 33606.
(d) Liu, L. L.; Li, Z. J.; Gu, C. Z.; He, L.; Dai, B. J. Saudi Chem. Soc. 2017, 21, 458.
(e) He, L.; Pian, J. X.; Zhang, J.; Li, Y. Z. Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 1359.
(f) Zhang, J.; Liu, K.; Jian, H.; Li, Z. J.; He, L. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2964.
(g) Jian, H.; Liu, K.; Wang, W. H.; Li, Z. J.; Dai, B.; He, L. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 1137.
(h) Li, Z. J.; Wang, W. H.; Jian, H.; Li, W. J.; Dai, B.; He, L. Chin. Chem. Lett. 2018, DOI:10.1016/j.cclet.2018.04.003.
[15] Ahire, M. M.; Thoke, M. B.; Mhaske, S. B. Org. Lett., 2018, 20, 848.
[16] Aggarwal, V. K.; Grange, E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 568.
[17] Insu, K.; Chulbom, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10023.
[18] Wang, Y. H.; Cai, W.; Liu, Q.; Meng, Q. H.; Cheng, Y. B.; Yang, T.; Zhang, G. F.; Xiang, J. N.; Wu, C. D. WO 2013029338, 2013.
[19] Toni, M.; Morgane, G.; Ruben, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 5053.
[20] Insu, K.; Chulbom, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1.

苯炔与稳定硫叶立德插入反应

Insertion Reaction of Benzynes and Stable Sulfur Ylide

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	李梦竹, 孟博莹, 兰文捷, 傅滨. 邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 195-203.
[2]	汤振, 皮超, 吴养洁, 崔秀灵. 铑催化2-芳基-2H-吲唑与硫叶立德的酰甲基化/串联环化反应高效构建6-芳基吲唑并[2,3-a]喹啉类衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1187-1196.
[3]	李文娟, 张睿, 蔡志华, 韩小强, 何林, 代斌. 苯炔[3+2]环加成反应构建三氟甲基取代的苯并环状亚砜亚胺衍生物及其杀棉蚜活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2832-2839.
[4]	高秋珊, 李蒙, 伍婉卿. 过渡金属催化的异腈插入反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2659-2681.
[5]	王文鹏, 杨春红, 刘海超, 王喜存, 权正军. 温和条件下苯炔与2-羟基嘧啶加成合成2-芳氧基嘧啶类衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3835-3842.
[6]	闫强, 范荣, 刘斌斌, 苏帅松, 王勃, 姚团利, 谭嘉靖. 苯炔参与的去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 455-470.
[7]	黄利, 王毓浩, 刘吉英, 李世俊, 张文静, 蓝宇. 铜催化异氰酸酯加成反应机理研究[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4347-4352.
[8]	邬林洋, 钟大猷, 刘文博. 无配体参与的铁催化分子内C(sp³)—H键胺化合成咪唑啉酮[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4083-4087.
[9]	仝明慧, 张欣宇, 王也铭, 王自坤. 碘叶立德的化学反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 126-143.
[10]	王飞雨, 张志朋, 黄菲. 基于重氮酯的O—H插入反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 144-157.
[11]	闫晓静, 李畅, 靳智雄, 徐孝菲, 陈维伟, 潘远江. 铁卟啉类化合物催化乙烯基硫醚和重氮化合物间的环丙烷化和C—S键断裂的竞争反应[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3837-3846.
[12]	万洪维, 于健, 杨寿山, 杜广芬, 何林. 噻唑烯酮与稳定硫叶立德[2+1]环加成反应[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2549-2559.
[13]	吴锦雯, 朱佳雯, 李慧, 吴春雷, 沈润溥, 余乐茂. 过渡金属催化氧气氧插入反应研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3328-3337.
[14]	董道青, 陈文静, 陈德茂, 李丽霞, 李光辉, 王祖利, 邓企, 龙姝. KIO₃促进的直接合成硫化或磺酰化吡唑啉酮及其抗菌活性[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3190-3198.
[15]	封佳俊, 易享炎, 傅耀锋, 于杨, 黄菲. 基于α-羰基重氮化合物参与的N-H插入反应的研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3013-3025.