三氟甲磺酸催化的2,3'-二吲哚衍生物的合成

doi:10.6023/cjoc201803036

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (8): 2028-2035.DOI: 10.6023/cjoc201803036 上一篇下一篇

研究论文

三氟甲磺酸催化的2,3'-二吲哚衍生物的合成

章吕烨, 吴彬强, 陈张涛, 胡锦锦, 曾晓飞, 钟国富

杭州师范大学材料与化学化工学院杭州 310036

收稿日期:2018-03-23 修回日期:2018-05-03 发布日期:2018-05-14
通讯作者: 曾晓飞, 钟国富 E-mail:chemzxf@hznu.edu.cn;zgf@hznu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21672048）、浙江省自然科学基金（No.LY18B020015）资助项目.

Synthesis of 2,3'-Bisindole Derivatives Catalyzed by TfOH

Zhang Lüye, Wu Binqiang, Chen Zhangtao, Hu Jinjin, Zeng Xiaofei, Zhong Guofu

College of Material, Chemistry and Chemical Engineering, Hangzhou Normal University, Hangzhou 310036

Received:2018-03-23 Revised:2018-05-03 Published:2018-05-14
Contact: 10.6023/cjoc201803036 E-mail:chemzxf@hznu.edu.cn;zgf@hznu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21672048), the Natural Science Foundation of Zhejiang Province (No. LY18B020015).

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1. 三氟甲磺酸催化的2,3'-二吲哚衍生物的合成.PDF(1498KB)

摘要/Abstract

报道了一种三氟甲磺酸催化下3-取代吲哚与（1H-2-吲哚基）二芳基甲醇的加成反应合成具有潜在生物活性2，3'-二吲哚衍生物的新方法.在最优化的反应条件下，以中等到高的产率得到了目标产物，且反应具有条件温和、操作简单、底物适用范围广等优点.同时，2-呋喃基二苯基甲醇也能够适用于反应当中，以较好的产率生成2-呋喃取代的吲哚衍生物.

关键词: 加成反应, 合成方法, 2,3'-二吲哚衍生物, 2-吲哚基二芳基甲醇, 三氟甲磺酸

A highly efficient TfOH-catalyzed addition of C3-substituted indole derivatives with (1H-indol-2-yl)diphenyl-methanols has been established, leading to the synthesis of a series of potentially bioactive 2,3'-bisindols in moderate to high yields (48%~89%) and with broad substrate scope under mild conditions. In addition, the furan-2-yldiphenylmethanol could also be applied in the reaction and afforded 2-(5-benzhydrylfuran-2-yl)-1H-indole in good yield.

Key words: addition reaction, synthetic method, 2,3'-bisindole derivatives, (1H-indol-2-yl)diphenylmethanol, TfOH

引用此文

章吕烨, 吴彬强, 陈张涛, 胡锦锦, 曾晓飞, 钟国富. 三氟甲磺酸催化的2,3'-二吲哚衍生物的合成[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2028-2035.

Zhang Lüye, Wu Binqiang, Chen Zhangtao, Hu Jinjin, Zeng Xiaofei, Zhong Guofu. Synthesis of 2,3'-Bisindole Derivatives Catalyzed by TfOH[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(8): 2028-2035.

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