咔唑生物碱Murrayaquinone A的全合成

doi:10.6023/cjoc201812005

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (4): 1142-1146.DOI: 10.6023/cjoc201812005 上一篇下一篇

研究简报

咔唑生物碱Murrayaquinone A的全合成

张坤, 徐红进, 刘咨博, 宋传君

郑州大学化学与分子工程学院郑州 450001

收稿日期:2018-12-04 修回日期:2018-12-24 发布日期:2019-01-10
通讯作者: 宋传君 E-mail:chjsong@zzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21771163）资助项目.

Total Synthesis of Carbazole Alkaloid Murrayaquinone A

Zhang Kun, Xu Hongjin, Liu Zibo, Song Chuanjun

College of Chemistry and Molecular Engineering, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001

Received:2018-12-04 Revised:2018-12-24 Published:2019-01-10
Contact: 10.6023/cjoc201812005 E-mail:chjsong@zzu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No.21771163).

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1. 咔唑生物碱Murrayaquinone A的全合成.PDF(1485KB)

摘要/Abstract

三环咔唑醌类生物碱Murrayaquinone A是从九里香属植物中分离得到的，具有强心活性.以商品化的3-乙酰基吲哚为起始原料，首次将钯催化的分子内吲哚α-C-H烯基化反应应用于咔唑天然产物A环的构建，经8步反应、以8%的总收率实现了Murrayaquinone A的全合成.

关键词: Murrayaquinone A, 咔唑生物碱, C-H烯基化, 全合成

Murrayaquinone A is a carbazolequinone alkaloid isolated from the root bark of Murraya euchrestifolia Hayata. It has been found to exhibit cardiotonic activity on heart muscle. Starting from the commercially available 3-acylindole, the total synthesis of Murrayaquinone A was realized in eight steps in an overall yield of 8%. The key step of our synthesis involves a palladium-catalyzed intramolecular α-C-H alkenylation of indole derivative to construct the carbazole A ring.

Key words: murrayaquinone A, carbazole alkaloid, C-H alkenylation, total synthesis

引用此文

张坤, 徐红进, 刘咨博, 宋传君. 咔唑生物碱Murrayaquinone A的全合成[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1142-1146.

Zhang Kun, Xu Hongjin, Liu Zibo, Song Chuanjun. Total Synthesis of Carbazole Alkaloid Murrayaquinone A[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(4): 1142-1146.

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