铯催化吲哚衍生物N-酰胺化反应制备吲哚-1-芳(烷)基甲酰胺化合物

doi:10.6023/cjoc201906012

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (12): 3567-3573.DOI: 10.6023/cjoc201906012 上一篇下一篇

研究简报

铯催化吲哚衍生物N-酰胺化反应制备吲哚-1-芳(烷)基甲酰胺化合物

吴燕, 王珊, 张海玲, 陈睿, 何树华

长江师范学院化学化工学院无机特种材料重庆市重点实验室四川涪陵 408000

收稿日期:2019-06-12 修回日期:2019-07-24 发布日期:2019-08-07
通讯作者: 何树华 E-mail:thshuhua@163.com
基金资助:
重庆市基础前沿研究（No.Cstc2018jcyjAX0721）、长江师范学院青年人才成长计划（No.2018QNRC11）、重庆市教育委员会（No.KJQN201801404）资助项目.

Cesium-Catalyzed N-Carboxamidation of Indoles for Synthesis of Indole-1-carboxamides

Wu Yan, Wang Shan, Zhang Hailing, Chen Rui, He Shuhua

Chongqing Key Laboratory of Inorganic Special Functional Materials, College of Chemistry and Chemical Engineering, Yangtze Normal University, Fuling, Sichuan 408000

Received:2019-06-12 Revised:2019-07-24 Published:2019-08-07
Supported by:
Project supported by the Basic and Frontier Research Project of Chongqing City (No. Cstc2018jcyjAX0721), the Youth Talent Growth Plan Project of Yangtze Normal University (No. 2018QNRC11), and the Education Commission of Chongqing City (No. KJQN201801404).

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摘要/Abstract

以5.0mol% CsOH·H₂O作为催化剂，吲哚衍生物和芳（烷）基异氰酸酯发生N-酰胺化反应，以较高产率制备了一系列吲哚-1-芳（烷）基甲酰胺化合物.该方法对不同的吲哚衍生物和芳（烷）基异氰酸酯均具有较好的适用性，反应均能以较高的产率获得相应的目标产物.与已有方法相比，本方法具有反应条件温和、底物适用范围广、操作简便以及产率高等优点，为吲哚-1-芳（烷）基甲酰胺化合物的制备提供有效的路径.

关键词: 铯催化N-酰胺化, 吲哚-1-甲酰胺, 吲哚衍生物, 芳(烷)基异氰酸酯

A protocol for the synthesis of a series of indole-1-carboxamides was reported via the N-arboxamidation of indole derivatives with aryl (alkyl) isocyanates catalyzed by 5.0 mol% cesium hydroxide monohydrate (CsOH·H₂O). This method is suitable for different indole derivatives and aryl (alkyl) isocyanates, for giving corresponding products in excellent yields. Compared to the reported methods, this protocol has the advantages of mild reaction conditions, wild functional group tolerance, simple operation and excellent yields. An efficient route to indole-1-carboxamides is previded.

Key words: cesium-catalyzed N-arboxamidation, indole-1-carboxamides, indole derivatives, aryl (alkyl) isocyanates

引用此文

吴燕, 王珊, 张海玲, 陈睿, 何树华. 铯催化吲哚衍生物N-酰胺化反应制备吲哚-1-芳(烷)基甲酰胺化合物[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3567-3573.

Wu Yan, Wang Shan, Zhang Hailing, Chen Rui, He Shuhua. Cesium-Catalyzed N-Carboxamidation of Indoles for Synthesis of Indole-1-carboxamides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(12): 3567-3573.

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