FeCl3催化的α-羟基二硫缩烯酮与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应

doi:10.6023/cjoc201502008

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (7): 1493-1499.DOI: 10.6023/cjoc201502008 上一篇下一篇

研究论文

FeCl₃催化的α-羟基二硫缩烯酮与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应

赵辉^a, 张福维^a, 于海丰^a, 廖沛球^b, 刁全平^a, 李铁纯^a, 辛广^a, 侯冬岩^a

a 鞍山师范学院化学与生命科学学院鞍山 114007;
b 东北师范大学化学学院长春 130024

收稿日期:2015-02-06 修回日期:2015-03-15 发布日期:2015-03-19
通讯作者: 于海丰 E-mail:yuhf68105@sina.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 20272008)、鞍山市科技基金(No. 2014KJ05)和鞍山师范学院科技基金(No. 12kyxm05)资助项目.

FeCl₃-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of α-Hydroxy Ketene Dithioacetals with Indoles

Zhao Hui^a, Zhang Fuwei^a, Yu Haifeng^a, Liao Peiqiu^b, Diao Quanping^a, Li Tiechun^a, Xin Guang^a, Hou Dongyan^a

a School of Chemistry and Life Science, Anshan Normal University, Anshan 114007;
b Department of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun 130024

Received:2015-02-06 Revised:2015-03-15 Published:2015-03-19
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 20272008), the Science Technology Foundation of Anshan City (No. 2014KJ05) and the Science Technology Foundation of Anshan Normal University (No. 12kyxm05).

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1. FeCl₃催化的α-羟基二硫缩烯酮与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应.PDF(3600KB)

摘要/Abstract

探讨了价廉易得、环境友好和无毒性的FeCl₃催化的α-羟基二硫缩烯酮与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应. 研究表明, 在室温(25 ℃)条件下CH₂Cl₂中, 在2.5 mol% FeCl₃存在下, α-羟基二硫缩烯酮与吲哚及1-或2-位取代吲哚能有效进行Friedel-Crafts烷基化反应, 高产率合成α-吲哚基二硫缩烯酮. 该反应具有催化剂经济易得、用量少、反应条件温和、环境友好和操作简单等优点.

关键词: 氯化铁, 二硫缩烯酮, 醇, 吲哚衍生物, Friedel-Crafts烷基化

An inexpensive and environmentally friendly FeCl₃ catalyzed Friedel-Crafts alkylation of α-hydroxy ketene dithioacetals with indoles including free-NH indoles and N or C(2)-substituted indoles has been developed. The reaction was efficiently performed in the presence of FeCl₃ (2.5 mol%) at room temperature (25 ℃) in CH₂Cl₂, affording α-indolyl ketene dithioacetals in excellent yields. The procedure was characterized by lower amount of inexpensive catalyst, mild reaction condition, environmentally benign and similicity.

Key words: iron (III) chloride, ketene dithioacetals, alcohols, indole derivatives, Friedel-Crafts alkylation

引用此文

赵辉, 张福维, 于海丰, 廖沛球, 刁全平, 李铁纯, 辛广, 侯冬岩. FeCl₃催化的α-羟基二硫缩烯酮与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应[J]. 有机化学, 2015, 35(7): 1493-1499.

Zhao Hui, Zhang Fuwei, Yu Haifeng, Liao Peiqiu, Diao Quanping, Li Tiechun, Xin Guang, Hou Dongyan. FeCl₃-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of α-Hydroxy Ketene Dithioacetals with Indoles[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(7): 1493-1499.

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FeCl₃催化的α-羟基二硫缩烯酮与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应

FeCl₃-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of α-Hydroxy Ketene Dithioacetals with Indoles

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