无催化剂条件下4-羟基烷基-2-炔酸乙酯与N-杂环芳基甲基-N-2,2-二氟乙基-1-胺的串联反应

doi:10.6023/cjoc201909009

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研究论文

无催化剂条件下4-羟基烷基-2-炔酸乙酯与N-杂环芳基甲基-N-2,2-二氟乙基-1-胺的串联反应

赵宇, 王卫伟, 刘鑫磊, 耿瑞, 王明安

中国农业大学应用化学系北京 100193

收稿日期:2019-09-06 修回日期:2019-10-11 发布日期:2019-11-07
通讯作者: 王明安 E-mail:wangma@cau.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21772229）资助项目.

Catalyst-Free Domino Reaction of Ethyl 4-Hydroxyalkyl-2-ynoate with N-Heteroarylmethyl-N-2,2-difluoroethan-1-amine

Zhao Yu, Wang Weiwei, Liu Xinlei, Geng Rui, Wang Ming'an

Department of Applied Chemistry, China Agricultural University, Beijing 100193

Received:2019-09-06 Revised:2019-10-11 Published:2019-11-07
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21772229).

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摘要/Abstract

开发了无催化剂条件下4-羟基烷基-2-炔酸乙酯与N-杂环芳基甲基-N-2，2-二氟乙基-1-胺的串联反应.应用该反应在甲醇中回流，以39%～83%的收率合成了一系列4-（N-（2，2-二氟乙基）（N-杂环芳基甲基）氨基）-5，5-二取代呋喃-2（5H）-酮，其结构经¹H NMR，¹³C NMR和HR-ESI-MS表征，并进一步通过3-氯-4-（（N-2，2-二氟乙基）（N-嘧啶-5-基甲基胺基）-5，5-螺（4-甲氧基环己基）呋喃-2（5H）-酮（8）的晶体衍射间接证实.测试了所合成化合物的生物活性，结果表明，在600 μg·mL^－1浓度时4-（（N-2，2-二氟乙基）（N-6-氯吡啶-3-基甲基胺基）-5，5-二甲基呋喃-2（5H）-酮（3a）和4-（（N-2，2-二氟乙基）（N-6-氟吡啶-3-基甲基胺基）-5，5-二甲基呋喃-2（5H）-酮（3c）对桃蚜的死亡率均为100%.

关键词: 5,5-二取代呋喃-2(5H)-酮, 串联反应, 加成-内酯化反应, 杀虫活性

The catalyst-free domino reaction of ethyl 4-hydroxyalkyl-2-ynoate and N-heteroaryl-methyl-N-2,2-difluoroethan-1-amine was developed, and used to synthesize 4-(N-(2,2-difluoroethyl)(N-heteroarylmethyl)amino)-5,5-disubstitutedfuran-2(5H)-one in methanol under the reflux condition with yields of 39%~83%. Their structures were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, and HR-ESI-MS data, further confirmed by the X-ray crystal diffraction of 3-chloro-4-((N-2,2-difluoroethyl)(N-pyrimidin-5-ylmethyl)amino)-5,5-spiro(4-methoxycyclohexyl)furan-2(5H)-one (8). The bioassay results showed that 4-((N-2,2-difluoroethyl)(N-6-chloropyridin-3-ylmethyl)amino)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-one (3a) and 4-((N-2,2-difluoroethyl)(N-6-fluoropyridin-3-ylmethyl)-amino)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-one (3c) exhibit 100% mortality against Myzus persicae at the concentration of 600 μg·mL^-1, respectively.

Key words: 5,5-disubstitutedfuran-2(5H)-one, domino reaction, addition-lactonization, insecticidal activity

引用此文

赵宇, 王卫伟, 刘鑫磊, 耿瑞, 王明安. 无催化剂条件下4-羟基烷基-2-炔酸乙酯与N-杂环芳基甲基-N-2,2-二氟乙基-1-胺的串联反应[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 694-703.

Zhao Yu, Wang Weiwei, Liu Xinlei, Geng Rui, Wang Ming'an. Catalyst-Free Domino Reaction of Ethyl 4-Hydroxyalkyl-2-ynoate with N-Heteroarylmethyl-N-2,2-difluoroethan-1-amine[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(3): 694-703.

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无催化剂条件下4-羟基烷基-2-炔酸乙酯与N-杂环芳基甲基-N-2,2-二氟乙基-1-胺的串联反应

Catalyst-Free Domino Reaction of Ethyl 4-Hydroxyalkyl-2-ynoate with N-Heteroarylmethyl-N-2,2-difluoroethan-1-amine

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