山竹醇新类似物的合成及其抗肿瘤活性研究

doi:10.6023/cjoc202001016

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (6): 1578-1587.DOI: 10.6023/cjoc202001016 上一篇下一篇

研究论文

山竹醇新类似物的合成及其抗肿瘤活性研究

周汇源^a, 吴堰霖^b, 黄典红^a, 张铭婷^a, 陈欢明^a, 钱明成^a, 赵帅^a, 张辛燕^b, 陈新^a

a 常州大学制药与生命科学学院江苏常州 213164;
b 首都医科大学附属北京口腔医院口腔医学研究所北京 100050

收稿日期:2020-01-09 修回日期:2020-03-09 发布日期:2020-04-10
通讯作者: 张辛燕, 陈新 E-mail:xinyanzhangzh@126.com;xinchen@cczu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基（Nos.21272029，81772868）资助项目.

Synthesis and Anti-tumor Activity of Novel Garcinol Analogs

Zhou Huiyuan^a, Wu Yanlin^b, Huang Dianhong^a, Zhang Mingting^a, Chen Huanming^a, Qian Mingcheng^a, Zhao Shuai^a, Zhang Xinyan^b, Chen Xin^a

a School of Pharmaceutical Engineering and Life Science, Changzhou University, Changzhou, Jiangsu 213164;
b Beijing Institute of Dental Research, Beijing Stomatological Hospital, Capital Medical University, Beijing 100050

Received:2020-01-09 Revised:2020-03-09 Published:2020-04-10
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21272029, 81772868).

文章分享

1. 201578S.pdf(4582KB)

摘要/Abstract

山竹醇具有广泛的生物学活性，例如抗炎、抗肿瘤、抗氧化、诱导细胞凋亡等.通过对山竹醇进行结构修饰，研究其侧链基团对山竹醇活性的影响，以期提高其抗肿瘤活性.以乙酰丙酮为原料，经过Michael加成、Knoevenagel缩合等多步反应，合成了三个未见文献报道的山竹醇类似物，并用噻唑蓝（MTT）法对其进行生物活性研究，分析其构效关系.结果表明，合成的三种新类似物对口腔鳞癌细胞的抑制活性均低于山竹醇，由此可知，C4位置的异戊烯基和C8位置的烯丙基对山竹醇的生物活性起关键作用.

关键词: 山竹醇, 结构修饰, Michael加成, 抗肿瘤

Garcinol possesses a wide range of biological activities, such as anti-inflammation, anti-tumors, anti-oxidation, induction of apoptosis and so on. In this paper, the modification of the side chains in garcinol was carried out to enhance its anti-tumor activity. Employing acetylacetone as starting material, three new analogs of garcinol were prepared by means of Michael addition, Knoevenagel condensation, and so on. Furthemore, their biological activity was assessed by methyl thiazolyl tetrazolium (MTT) method and the structure-activity relationship was analyzed. The results showed that the inhibitory activities of the three new analogs on oral squamous cell carcinoma were moderately lower than that of garcinol. Hence, the isoprenyl group at the C4 position and the allylic group at the C8 position might play vital roles for the biological activity of garcinol.

Key words: garcinol, structural modification, Michael addition, anti-tumor

引用此文

周汇源, 吴堰霖, 黄典红, 张铭婷, 陈欢明, 钱明成, 赵帅, 张辛燕, 陈新. 山竹醇新类似物的合成及其抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1578-1587.

Zhou Huiyuan, Wu Yanlin, Huang Dianhong, Zhang Mingting, Chen Huanming, Qian Mingcheng, Zhao Shuai, Zhang Xinyan, Chen Xin. Synthesis and Anti-tumor Activity of Novel Garcinol Analogs[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(6): 1578-1587.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022.
[2] Aggarwal, B. B.; Kunnumakkara, A. B. Molecular Targets and Therapeutic Use of Spices, World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 2009, pp. 281~309.
[3] Schobert, R.; Biersack, B. Chem. Biodiversity. 2019, 16, e1900366.
[4] Aggarwal, S.; Das, S. N. Tumor. Biol. 2016, 37, 7175.
[5] Ranjbarnejad, T.; Saidijam, M.; Tafakh, M. S.; Pourjafar, M.; Talebzadeh, F.; Najafi, R. Hum. Exp. Toxicol. 2017, 36, 692.
[6] Li, F.; Shanmugam, M. K.; Chen, L. X.; Chatterjee, S.; Basha, J.; Kumar, A. P.; Kundu, T. K.; Sethi, G. Cancer Prev. Res. (Phila) 2013, 6, 843.
[7] Wang, J. H.; Wang, L. W..; Ho, C. T.; Zhang, K. S.; Liu, Q.; Zhao, H. J Agric. Food Chem. 2017, 65, 3675.
[8] Ahmad, A.; Wang, Z. W.; Wojewoda, C.; Ali, R.; Kong, D.; Maitah, M. Y.; Banerjee, S.; Bao, B.; Padhye, S.; Sarkar, F. H. Front. Biosci. 1492, 3, 1483.
[9] Liu, C.; Ho, P. C.; Wong, F. C.; Sethi, G.; Wang, L. Z.; Goh, C. Cancer Lett. 2015, 362, 8.
[10] Liao, C. H.; Ho, C. T.; Lin, J. K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 329, 1306.
[11] Liao, C. H.; Sang, S. M.; Liang, Y. C.; Ho, C. T.; Lin, J. K. Mol. Carcinog. 2004, 41, 140.
[12] Zhou, X. Y.; Cao, J.; Han, C. M.; Li, S. W.; Zhang, C.; Du, Y, D.; Zhou, Q. Q.; Zhang, X. Y.; Chen, X. Bioorg. Chem. 2017, 71, 74.
[13] Cao, J.; Han, C. M.; Zhang, G. L.; Zhou, X. Y.; Li, S. W.; Du, Y. D.; Zhao, S.; Zhang, X. Y.; Chen, X. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 8(in Chinese). (曹菁, 韩超明, 张桂莲, 周新莹, 李舒雯, 杜银端, 赵帅, 张辛燕, 陈新, 有机化学, 2017, 37, 8.)
[14] Han, C. M.; Zhou, X. Y.; Cao, J.; Zhang, X. Y.; Chen, X. Bioorg. Chem. 2015, 60, 123.
[15] Chen, X.; Zhang, X. Y.; Lu, Y.; Shim, J. Y.; Sang, S. M.; Sun, Z.; Chen, X. X. Nutr. Cancer. 2012, 64, 1211.
[16] Socolsky, C.; Plietker, B. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 3053.
[17] Guttroff, C.; Baykal, A.; Wang, H. H.; Popella, P.; Kraus, F.; Biber, N.; Krauss, S.; Gotz, F.; Plietker, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 15852.
[18] Biber, N.; Mows, K.; Plietker, B. Nat. Chem. 2011, 3, 938.
[19] Holzwarth, M.; Dieskau, A.; Tabassam, M.; Plietker, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7251.
[20] Saba, S.; Brescia, A.; Kaloustian, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5031.

山竹醇新类似物的合成及其抗肿瘤活性研究

Synthesis and Anti-tumor Activity of Novel Garcinol Analogs

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[2]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[3]	张维舒, 聂礼飞, Khurshed Bozorov, 阿吉艾克拜尔•艾萨, 赵江瑜. 2,5-二氨基噻吩-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2543-2552.
[4]	庞盼杏, 宁蓉, 祝创, 黄文洁, 马献力, 蒋彩娜, 李芳耀, 周小群. 苦参碱缩氨基脲类化合物的合成及其体外抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2126-2135.
[5]	段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854.
[6]	廖楚婕, 阮洪瑶, 姜峻峰, 罗伦, 胡扬根. 3-芳基-2-亚胺-苯并[e]-1,3-噁嗪-4-醇衍生物的合成及活性评价[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 763-770.
[7]	张炳文, 林雨琦, 薛彦青, 王婧, 杨文超, 王晓峰, 刘文. 禾谷镰刀菌次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 4003-4007.
[8]	刘威琴, 邵利辉, 李成朋, 邹雅玉, 龙海洮, 李焱, 戈强胜, 王贞超, 欧阳贵平. 3-腙喹唑啉酮衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 214-222.
[9]	梁光平, 王维, 朱绪秀, 梁光焰, 杨俊, 王道平. 新型齐多夫定与4-苯胺喹唑啉骨架拼接产物的合成及体外抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2793-2805.
[10]	黄兴, 张昌浩, 邓浩, 沈庆坤, 郭红艳, 全哲山, 李志勇, 金莉莉. 常春藤皂苷元衍生物的合成和抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2877-2887.
[11]	李响, 张依凡, 陆凯琳, 刘石惠, 张永强. 基于莪术醇胺氟化结构修饰的三维天然产物片段库的构建[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2124-2133.
[12]	杨竣喆, 许子超, 李淳朴, 程远征, 柳红. 原肌球蛋白受体激酶(TRK)抑制剂的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2055-2069.
[13]	马志伟, 陈晓培, 王川川, 王建玲, 陶京朝, 吕全建. 手性方酰胺催化环状1,3-二羰基化合物对β,γ-不饱和-α-酮酯的不对称Michael加成反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1520-1526.
[14]	薛露, 张丽花, 张成玉, 赵鑫, 党伟帆, 王昭昕, 王春华, 所同川, 颜晓晖. 链霉菌CB03234-S中天赐霉素衍生物的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1241-1247.
[15]	朱思玉, 霍新玉, 马芹, 陈伟, 张洁, 郭亮. β-咔啉-苯并咪唑偶联物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1129-1135.