有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (8): 2353-2373.DOI: 10.6023/cjoc202003045 上一篇 下一篇
综述与进展
曾林伟, 崔孙良
收稿日期:
2020-03-18
修回日期:
2020-04-29
发布日期:
2020-05-11
通讯作者:
崔孙良
E-mail:slcui@zju.edu.cn
基金资助:
Zeng Linwei, Cui Sunliang
Received:
2020-03-18
Revised:
2020-04-29
Published:
2020-05-11
Supported by:
文章分享
富电子炔烃,顾名思义,就是碳碳叁键与一个富电子原子或基团连接,使得叁键上的电子云分布改变,从而具有活泼的化学反应活性.富电子炔烃在有机合成中扮演了十分重要的角色,可作为合成模块用于各类新型有机反应的开发.其中,富电子炔烃和羧酸的氢-酰氧化加成反应是富电子炔烃化学的重要部分,近年来也有了系统的研究.本综述对富电子炔烃与羧酸的加成反应及其合成应用进行了详细总结,并对该领域进行了展望.
曾林伟, 崔孙良. 富电子炔烃和羧酸的加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2353-2373.
Zeng Linwei, Cui Sunliang. Recent Progress in the Addition Reaction of Electron-Rich Alkynes and Carboxylic Acids[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(8): 2353-2373.
[1] (a) Janousek, Z.; Viehe, H. G.; Collard, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1972, 11, 917. (b) Tu, Y.; Zeng, X.; Wang, H.; Zhao, J. Org. Lett. 2018, 20, 280. (c) Coste, A.; Karthikeyan, G.; Couty, F.; Evano, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4381. (d) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L. C.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (e) Mansfield, S. J.; Campbell, C. D.; Jones, M. W.; Anderson, E. A. Chem. Commun. 2015, 51, 3316. (f) Souto, J. A.; Becker, P.; Iglesias, A.; Muniz, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15505. (g) Zhang, X. J.; Zhang, Y. S.; Huang, J.; Hsung, R. P.; Kurtz, K. C. M.; Oppenheimer, J.; Petersen, M. E.; Sagamanova, I. K.; Shen, L. C.; Tracey, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 4170. (h) Jouvin, K.; Coste, A.; Bayle, A.; Legrand, F.; Karthikeyan, G.; Tadiparthi, K.; Evano, G. Organometallics 2012, 31, 7933. (i) Jouvin, K.; Bayle, A.; Legrand, F.; Evano, G. Org. Lett. 2012, 14, 1652. (j) Kanemoto, K.; Yoshida, S.; Hosoya, T. Org. Lett. 2019, 21, 3172. (k) Kiefer, G.; Riedel, T.; Dyson, P. J.; Scopelliti, R.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 302. (l) Pena, J.; Talavera, G.; Waldecker, B.; Alcarazo, M. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 75. [2] (a) Wang, X. N.; Yeom, H. S.; Fang, L. C.; He, S. H.; Ma, Z. X.; Kedrowski, B. L.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 560. (b) Pan, F.; Shu, C.; Ye, L. W. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 9456. (c) Wang, Y.; Song, L. J.; Zhang, X. H.; Sun, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9704. (d) Zhu, C.; Feng, J.; Zhang, J. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1165(in Chinese). (朱超泽, 冯见君, 张俊良, 有机化学, 2017, 37, 1165.) (e) Liu, J.; Chakraborty, P.; Zhang, H.; Zhong, L.; Wang, Z.; Huang, X. ACS Catal. 2019, 9, 2610. [3] (a) Marion, F.; Courillon, C.; Malacria, M. Org. Lett. 2003, 5, 5095. (b) Banerjee, B.; Litvinov, D. N.; Kang, J.; Bettale, J. D.; Castle, S. L. Org. Lett. 2010, 12, 2650. (c) Wang, L.; Lu, C. R.; Yue, Y. N.; Feng, C. Org. Lett. 2019, 21, 3514. [4] (a) Shen, C.-H.; Li, L.; Zhang, W.; Liu, S.; Shu, C.; Xie, Y.-E.; Yu, Y.-F.; Ye, L.-W. J. Org. Chem. 2014, 79, 9313. (b) Liu, R. H.; Winston-McPherson, G. N.; Yang, Z. Y.; Zhou, X.; Song, W. Z.; Guzei, I. A.; Xu, X. F.; Tang, W. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8201. (c) Davies, P. W.; Cremonesi, A.; Martin, N. Chem. Commun. 2011, 47, 379. [5] (a) Ding, S. T.; Jia, G. C.; Sun, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1877. (b) Tian, X. H.; Song, L. N.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Oeser, T.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 3589. (c) DeKorver, K. A.; Li, H. Y.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z. J.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064. (d) Zhou, B.; Li, L.; Zhu, X. Q.; Yan, J. Z.; Guo, Y. L.; Ye, L. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 4015. (e) Zeng, L.; Lai, Z.; Zhang, C.; Xie, H.; Cui, S. Org. Lett. 2020, 22, 2220. [6] (a) Zhang, W. H.; Ready, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10684. (b) Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Zhang, X.; Huang, J.; Slafer, B. W.; Davis, A. Org. Lett. 2005, 7, 1047. (c) Couty, S.; Liegault, B.; Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron 2006, 62, 3882. (d) Couty, S.; Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 767. (e) Alayrac, C.; Schollmeyer, D.; Witulski, B. Chem. Commun. 2009, 1464. [7] (a) Cao, W.; Chen, P.; Wang, L.; Wen, H.; Liu, Y.; Wang, W. S.; Tang, Y. Org. Lett. 2018, 20, 4507. (b) Compain, G.; Jouvin, K.; Mingot, A. M.; Evano, G.; Marrot, J.; Thibaudeau, S. Chem. Commun. 2012, 48, 5196. (c) Métayer, B.; Compain, G.; Jouvin, K.; MartinMingot, A.; Bachmann, C.; Marrot, J.; Evano, G.; Thibaudeau, S. J. J. Org. Chem. 2015, 80, 3397. (d) Zeng, X. J.; Lu, Z. C.; Liu, S. W.; Hammond, G. B.; Xu, B. J. Org. Chem. 2017, 82, 13179. (e) Li, X.; Sun, Y.; Zhang, L.; Peng, B. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2530(in Chinese). (李晓锦, 孙艳, 张磊, 彭勃, 有机化学, 2016, 36, 2530.) [8] (a) Kanemura, S.; Kondoh, A.; Yasui, H.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 506. (b) Yasui, H.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Chem. Lett. 2008, 37, 40. (c) Kim, S. W.; Um, T. W.; Shin, S. Chem. Commun. 2017, 53, 2733. [9] (a) Tolchinskii, S. E.; Dogadina, A. V.; Maretina, I. A.; Petrov, A. A. Zh. Org. Khim. 1980, 16, 1141. (b) Yoo, H. J.; Youn, S. W. Org. Lett. 2019, 21, 3422. [10] (a) Rentsch, C.; Slongo, M.; Stadelma, W.; Neuensch, M. Chimia 1973, 27, 70. (b) Zhang, Y.; DeKorver, K. A.; Lohse, A. G.; Zhang, Y. S.; Huang, J.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2009, 11, 899. (c) DeKorver, K. A.; Johnson, W. L.; Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Dai, H. F.; Deng, J.; Lohse, A. G.; Zhang, Y. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 5092. [11] (a) Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1990, 9, 1155. (b) Chen, J.-F.; Li, C. Org. Lett. 2018, 20, 6719. (c) Goossen, L. J.; Paetzold, J.; Koley, D. Chem. Commun. 2003, 706. (d) Hua, R. M.; Tian, X. J. Org. Chem. 2004, 69, 5782. (e) Jeschke, J.; Gabler, C.; Lang, H. J. Org. Chem. 2016, 81, 476. (f) Lumbroso, A.; Vautravers, N. R.; Breit, B. Org. Lett. 2010, 12, 5498. (g) Rotem, M.; Shvo, Y. Organometallics 1983, 2, 1689. (h) Wang, Y.; Wang, Z.; Li, Y.; Wu, G.; Cao, Z.; Zhang, L. Nat. Commun. 2014, 5, 3470. (i) Dupuy, S.; Gasperini, D.; Nolan, S. P. ACS Catal. 2015, 5, 6918. [12] Smith, D. L.; Goundry, W. R. F.; Lam, H. W. Chem. Commun. 2012, 48, 1505. [13] Xu, S.; Liu, J.; Hu, D.; Bi, X. Green Chem. 2015, 17, 184. [14] (a) Hu, L.; Xu, S.; Zhao, Z.; Yang, Y.; Peng, Z.; Yang, M.; Wang, C.; Zhao, J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13135. (b) Hu, L.; Zhao, J. Synlett 2017, 28, 1663. [15] Yang, J.; Wang, C.; Xu, S.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 1382. [16] Wang, X.; Yang, Y.; Zhao, Y.; Wang, S.; Hu, W.; Li, J.; Wang, Z.; Yang, F.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2020, 85, 6188. [17] Yang, M.; Wang, X.; Zhao, J. ACS Catal. 2020, 10, 5230. [18] Huang, B.; Zeng, L.; Shen, Y.; Cui, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 4565. [19] Shen, Y.; Huang, B.; Zeng, L.; Cui, S. Org. Lett. 2017, 19, 4616. [20] (a) Quinone Methides, Ed.:Rokita, S. E., Wiley, New York, 2009. (b) Yang, B.; Gao, S. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7926. [21] Chen, R.; Liu, Y.; Cui, S. Chem. Commun. 2018, 54, 11753. [22] Shen, Y.; Li, Q.; Xu, G.; Cui, S. Org. Lett. 2018, 20, 5194. [23] Shen, Y.; Wang, C.; Chen, W.; Cui, S. Org. Chem. Front. 2018, 5, 3574. [24] (a) Pusterla, I.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 513. (b) Doll, M. K. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1372. (c) Gooβen, L. J.; Rudolphi, F.; Oppel, C.; Rodríguez, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3043. (d) Shang, R.; Fu, Y.; Li, J.-B.; Zhang, S.-L.; Guo, Q.-X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5738. [25] Chen, R.; Zeng, L.; Huang, B.; Shen, Y.; Cui, S. Org. Lett. 2018, 20, 3377. [26] Habert, L.; Retailleau, P.; Gillaizeau, I. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 7351. [27] (a) Qin, T.; Cornella, J.; Li, C.; Malins, L. R.; Edwards, J. T.; Kawamura, S.; Maxwell, B. D.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Science 2016, 352, 801. (b) Cornella, J.; Edwards, J. T.; Qin, T.; Kawamura, S.; Wang, J.; Pan, C. M.; Gianatassio, R.; Schmidt, M.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2174. (c) Toriyama, F.; Cornella, J.; Wimmer, L.; Chen, T. G.; Dixon, D. D.; Creech, G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11132. (d) Qin, T.; Malins, L. R.; Edwards, J. T.; Merchant, R. R.; Novak, A. J. E.; Zhong, J. Z.; Mills, R. B.; Yan, M.; Yuan, C.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 112. (e) Qin, T.; Malins, L. R.; Edwards, J. T.; Merchant, R. R.; Novak, A. J. E.; Zhong, J. Z.; Mills, R. B.; Yan, M.; Yuan, C. X.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 260. (f) Edwards, J. T.; Merchant, R. R.; McClymont, K. S.; Knouse, K. W.; Qin, T.; Malins, L. R.; Vokits, B.; Shaw, S. A.; Bao, D. H.; Wei, F. L.; Zhou, T.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Nature 2017, 545, 213. [28] Huang, B.; Zeng, L.; Shen, Y.; Cui, S. Chem. Commun. 2017, 53, 11996. [29] (a) Wasserman, H. H.; Wharton, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 661. (b) Wasserman, H. H.; Wharton, P. S. Tetrahedron 1958, 3, 321. [30] Kita, Y.; Akai, S.; Yoshigi, M.; Nakajima, Y.; Yasuda, H.; Tamura, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 6027. [31] Kita, Y.; Akai, S.; Ajimura, N.; Yoshigi, M.; Tsugoshi, T.; Yasuda, H.; Tamura, Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 4150. [32] Kita, Y.; Akai, S.; Yamamoto, M.; Taniguchi, M.; Tamura, Y. Synthesis 1989, 334. [33] Yin, J.; Bai, Y. H.; Mao, M. Y.; Zhu, G. G. J. Org. Chem. 2014, 79, 9179. [34] Zeng, L.; Huang, B.; Shen, Y.; Cui, S. Org. Lett. 2018, 20, 3460. [35] (a) Zeng, L.; Lai, Z.; Cui, S. J. Org. Chem. 2018, 83, 14834. (b) Zeng, L.; Sajiki, H.; Cui, S. Org. Lett. 2019, 21, 6423. [36] Berger, D.; Neuenschwander, M. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 192. [37] Mishiro, K.; Yushima, Y.; Kunishima, M. J. Org. Chem. 2018, 83, 13595. [38] (a) Wang, H.; Cheng, Y.; Becker, P.; Raabe, G.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 12655. (b) Priebbenow, D. L.; Becker, P.; Bolm, C. Org. Lett. 2013, 15, 6155. [39] Pirwerdjan, R.; Becker, P.; Bolm, C. Org. Lett. 2015, 17, 5008. [40] (a) Kossler, D.; Perrin, F. G.; Suleymanov, A. A.; Kiefer, G.; Scopelliti, R.; Severin, K.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 11490. (b) Jeanbourquin, L. N.; Scopelliti, R.; Tirani, F. F.; Severin, K. Org. Lett. 2017, 19, 2070. (c) Suleymanov, A. A.; Scopelliti, R.; Tirani, F. F.; Severin, K. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4178. (d) Tan, J. F.; Bormann, C. T.; Perrin, F. G.; Chadwick, F. M.; Seyerin, K.; Cramer, N. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 10372. [41] Perrin, F. G.; Kiefer, G.; Jeanbourquin, L.; Racine, S.; Perrotta, D.; Waser, J.; Scopelliti, R.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13393. [42] Landman, I. R.; Acuna-Bolomey, E.; Scopelliti, R.; Fadaei-Tirani, F.; Seyerin, K. Org. Lett. 2019, 21, 6408. [43] Zeng, L.; Chen, R.; Zhang, C.; Xie, H.; Cui, S. Chem. Commun. 2020, 56, 3093. |
[1] | 陶苏艳, 项紫欣, 白俊杰, 万潇, 万小兵. 亚硝酸叔丁酯参与的酰胺水解反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 550-560. |
[2] | 赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84. |
[3] | 陈祖佳, 宇世伟, 周永军, 李焕清, 邱琪雯, 李妙欣, 汪朝阳. BF3•OEt2作为催化剂与合成子在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3107-3118. |
[4] | 陈祖良, 魏颖静, 张俊良. 供体-受体氮杂环丙烷碳-碳键断裂的环加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3078-3088. |
[5] | 张维舒, 聂礼飞, Khurshed Bozorov, 阿吉艾克拜尔•艾萨, 赵江瑜. 2,5-二氨基噻吩-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2543-2552. |
[6] | 田维娜, 徐亮, 韦玉, 李鹏飞. 异喹啉-3-羧酸根螯合的B,B-二芳基四配位硼络合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1792-1798. |
[7] | 孔德亮, 戴闻, 赵怡玲, 陈艺林, 朱红平. 脒基胺硼基硅宾与单酮和二酮的氧化环加成反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1843-1851. |
[8] | 吕敏, 杨爱梅, 张昱, 孙建婷, 魏邦国. Fe(OTf)3催化含有N,O-缩醛结构硼酸酯的合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1777-1785. |
[9] | 潘永周, 蒙秀金, 王迎春, 何慕雪. 电化学固定CO2构建羧酸衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1416-1434. |
[10] | 戴春波, 夏思奇, 陈晓玉, 杨丽敏. 氮杂环卡宾(NHC)催化[4+3]环加成反应构建4-氨基苯并环庚烯内酯[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1084-1090. |
[11] | 王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999. |
[12] | 李落墨, 杨小会. 离子转移反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1036-1044. |
[13] | 梁俊秀, 刘亚洲, 王阿木, 吴彦超, 马小锋, 李惠静. 基于原位形成的氮杂邻亚甲基苯醌和卤代萘酚的分子间[4+1]螺环化/去芳香化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3888-3899. |
[14] | 张维露, 陈绍维, 沈晓. 镍催化苯并硅杂环丁烷与酰基硅烷的[4+2]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3635-3643. |
[15] | 郭广青, 练仲. 硅基羧酸在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3580-3589. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||