可见光催化和电化学合成在咪唑并[1,2-a]吡啶3位碳-杂键构建中的应用

doi:10.6023/cjoc202012026

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (5): 1759-1773.DOI: 10.6023/cjoc202012026 上一篇下一篇

所属专题：有机电合成虚拟专辑；有机光催化虚拟合辑

综述与进展

可见光催化和电化学合成在咪唑并[1,2-a]吡啶3位碳-杂键构建中的应用

刘想¹^,^*(), 李文¹, 刘环宇¹, 曹华¹^,^*()

1 广东药科大学医药化工学院广东省化妆品工程技术研究中心广东中山 528458

收稿日期:2020-12-16 修回日期:2021-01-11 发布日期:2021-02-07
通讯作者: 刘想, 曹华
基金资助:
国家自然科学基金(22001045); 广东省广东药科大学创新强校项目(2019KQNCX061); 广东省中山市共建重点学科建设专项资金资助项目

Application on the Construction of Imidazo[1,2-a]pyridines C-3 Canbon-Hetero Bonds by Visible-Light Catalysis and Electrochemistry

Xiang Liu¹^,^*(), Wen Li¹, Huanyu Liu¹, Hua Cao¹^,^*()

1 Guangdong Cosmetics Engineering & Technology Research Center, School of Chemistry and Chemical Engineering, Guangdong Pharmaceutical University, Zhongshan, Guangdong 528458

Received:2020-12-16 Revised:2021-01-11 Published:2021-02-07
Contact: Xiang Liu, Hua Cao
About author:
* Corresponding authors. E-mail: liux96@gdpu.edu.cn;
E-mail: caohua1@gdpu.edu.cn
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22001045); Innovation and Strong School Project of Guangdong Pharmaceutical University(2019KQNCX061); Special Funds of Key Disciplines Construction from Guangdong and Zhongshan Cooperating

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摘要/Abstract

咪唑并[1,2-a]吡啶是一类独特的含氮化合物, 该类衍生物在农药、生物医药和光电材料等领域具有重要作用. 近年来, 合成功能性的咪唑并[1,2-a]吡啶已经成为有机化学家和药物化学家研究的热点, 并且取得了巨大进展. 其中, 基于绿色化学导向的可见光催化和电催化合成官能化的咪唑并[1,2-a]吡啶, 已经成为合成该类化合物的强有力的工具. 根据构建咪唑并[1,2-a]吡啶3位碳-杂键类型的不同, 概述了近5年来可见光催化和电化学合成构建咪唑并[1,2-a]吡啶3位碳-杂键的相关研究.

关键词: 咪唑并[1,2-a]吡啶, 可见光催化, 电化学, 碳-杂键

Imidazo[1,2-a]pyridines are a special nitrogen-containing compounds, which play an important role in the fields of pesticides biomedicine, optical and electrical materials. In recent years, the synthesis of functional imidazo[1,2-a]pyridines has become a hot topic for organic scientists and pharmaceutical chemists, and great progress has been made. Among them, the synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridines via visible-light catalysis and electrochemistry based on green chemistry has become the powerful tool for the synthesis of these compounds. Based on the types of canbon-hetero bonds of imidazo- [1,2-a]pyridines, the research on the construction of imidazo[1,2-a]pyridines C-3 canbon-hetero bonds by visible-light catalysis and electrochemical synthesis in recent 5 years is summarized.

Key words: imidazo[1,2-a]pyridine, visible-light catalysis, electrochemistry, carbon-hetero bond

引用此文

刘想, 李文, 刘环宇, 曹华. 可见光催化和电化学合成在咪唑并[1,2-a]吡啶3位碳-杂键构建中的应用[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 1759-1773.

Xiang Liu, Wen Li, Huanyu Liu, Hua Cao. Application on the Construction of Imidazo[1,2-a]pyridines C-3 Canbon-Hetero Bonds by Visible-Light Catalysis and Electrochemistry[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(5): 1759-1773.

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图/表 25

图1. 含咪唑并[1,2-a]吡啶结构的代表性药物分子

Figure 1. Representative drugs molecules containing imidazole[1,2-a]pyridines structure

图式1. 可见光催化与电化学在合成咪唑并吡啶中的应用

Scheme 1. Aplication of synthesis of imidazolopyridine compounds via visible-light catalysis and electrochemistry

图2. 常用光催化剂的结构

Figure 2. Common structures of photocatalysts

图式2. 光催化咪唑并[1,2-a]吡啶的反应机理

Scheme 2. Reaction mechanism of imidazo[1,2-a]pyridine catalyzed by visible-light

图式3. 光催化咪唑并[1,2-a]吡啶的磺酰胺化反应

Scheme 3. Sulfonamidation of imidazo[1,2-a]pyridines catalyzed by visible-light

图式4. 光催化下咪唑并[1,2-a]吡啶的胺化反应

Scheme 4. Amination of imidazo[1,2-a]pyridines catalyzed by visible-light

图式5. 光催化咪唑并[1,2-a]吡啶的区域选择性交叉脱氢偶联反应

Scheme 5. Regioselective cross dehydrogenative coupling of imidazo[1,2-a]pyridines catalyzed by visible-light

图式6. 光催化咪唑并[1,2-a]吡啶的偶氮偶联反应

Scheme 6. Azo coupling of imidazo[1,2-a]pyridines catalyzed by visible-light

图式7. 光催化咪唑并[1,2-a]吡啶与醇的C-3烷氧基化反应

Scheme 7. C-3 alkoxylation of imidazo[1,2-a]pyridines with alcohols catalyzed by visible-light

图式8. 光催化咪唑并[1,2-a]吡啶的硫氰化反应

Scheme 8. Thiocyanation of imidazo[1,2-a]pyridines catalyzed by visible-light

图式9. 光催化咪唑并[1,2-a]吡啶的亚磺酰化反应

Scheme 9. Sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines employing sulfinic acid catalyzed by visible-light

图式10. 光催化咪唑并[1,2-a]吡啶的硫化反应

Scheme 10. Sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines employing thiophenols catalyzed by visible-light

图式11. 光催化咪唑并[1,2-a]吡啶的C-3磺酰化反应

Scheme 11. C-3 sulfonylation of imidazo[1,2-a]pyridines catalyzed by visible-light

图式12. 光催化2-芳基咪唑[1,2-a]吡啶的溴化反应

Scheme 12. Bromination of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines catalyzed by visible-light

图式13. 咪唑并[1,2-a]吡啶的硒化反应

Scheme 13. Selenylation of imidazo[1,2-a]pyridines

图式14. 光催化下咪唑并[1,2-a]吡啶的膦酰化反应

Scheme 14. Phosphorylation of imidazo[1,2-a]pyridines under photocatalysis

图式15. 咪唑[1,2-a]吡啶的电化学氧化C—H/N—H交叉偶联反应

Scheme 15. Electrochemical oxidative C—H/N—H cross- coupling of imidazo[1,2-a]pyridines

图式16. 咪唑并[1,2-a]吡啶与二芳胺的电化学C—H/N—H氧化交联偶联反应

Scheme 16. Electrochemical C—H/N—H oxidative cross- coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with diarylamines

图式17. 咪唑并[1,2-a]吡啶的电化学氧化C—H磺化反应

Scheme 17. Electrochemical oxidative C—H sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines

图式18. 电化学诱导的咪唑并[1,2-a]吡啶的区域选择性C-3硫甲基化反应

Scheme 18. Electrochemical-induced regioselective C-3 thiomethylation of imidazo[1,2-a]pyridines

图式19. 咪唑并[1,2-a]吡啶的电化学氧化碳-氢硫氰化或硒氰化反应

Scheme 19. Electrochemical oxidative C—H thiocyanation or selenocyanation of imidazo[1,2-a]pyridines

图式20. 咪唑并[1,2-a]吡啶的电化学氧化硒化反应

Scheme 20. Electrochemical oxidative selenylation of imidazo[1,2-a]pyridines

图式21. 咪唑并[1,2-a]吡啶的电化学氧化C—H卤化反应

Scheme 21. Electrochemical oxidative C—H halogenation of imidazo[1,2-a]pyridines

图式22. 咪唑并[1,2-a]吡啶的电化学氧化碘化反应

Scheme 22. Electrochemical oxidative iodination of imidazo[1,2-a]pyridines

图式23. 咪唑并[1,2-a]吡啶的电化学氧化膦酰化反应

Scheme 23. Electrochemical oxidative phosphonylation of imidazo[1,2-a]pyridines

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可见光催化和电化学合成在咪唑并[1,2-a]吡啶3位碳-杂键构建中的应用

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