过硫酸铵促进喹喔啉-2(1H)-酮三氟甲基化反应

doi:10.6023/cjoc202012046

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (8): 3285-3291.DOI: 10.6023/cjoc202012046 上一篇下一篇

研究简报

过硫酸铵促进喹喔啉-2(1H)-酮三氟甲基化反应

易荣楠^a^,^b, 刘冬娴^a, 贺江南^a, 赵明明^a, 许新华^b^,^*()

a 湖南警察学院刑事科学技术系长沙 410138
b 湖南大学化学化工学院化学传感与计量学国家重点实验室长沙 410082

收稿日期:2020-12-28 修回日期:2021-04-18 发布日期:2021-06-02
通讯作者: 许新华
基金资助:
湖南省科技重大专项(2014FJ1010); 湖南省自然科学基金(2018JJ2019)

Ammonium Persulfate Promotes Trifluoromethylation of Quinoxalin-2(1H)-ones

Rongnan Yi^a^,^b, Dongxian Liu^a, Jiangnan He^a, Mingming Zhao^a, Xinhua Xu^b()

a Department of Criminal Technology, Hunan Police Academy, Changsha 410138
b State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082

Received:2020-12-28 Revised:2021-04-18 Published:2021-06-02
Contact: Xinhua Xu
Supported by:
Important Science & Technology Specific Projects in Hunan Province(2014FJ1010); Natural Science Fundation of Hunan Province(2018JJ2019)

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摘要/Abstract

报道了温和条件下, 过硫酸铵促进喹喔啉-2(1H)-酮与CF₃SO₂Na三氟甲基化制备3-三氟甲基喹喔啉-2(1H)-酮类的反应, 开发了一种绿色、高效制备3-三氟甲基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的方法. 该方法对不同取代的喹喔啉-2(1H)-酮衍生物具有较好的适用性, 均以较高的产率得到相应的目标产物. 与已有方法相比, 本方法具有底物适用范围广、产率高、实验操作简便等优点, 为3-三氟甲基喹喔啉-2(1H)-酮的制备提供了有效的路径.

关键词: 过硫酸铵, 三氟甲基化, 喹喔啉-2(1H)-酮衍生物, 三氟甲基亚磺酸钠

A green and efficient method for the synthesis of 3-trifluoromethylquinoxalin-2(1H)-ones via direct trifluoromethylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CF₃SO₂Na promoted by ammonium persulfate ((NH₄)₂S₂O₈) under mild conditions has been developed. This process is scalable and tolerates a wide spectrum of quinoxalin-2(1H)-one derivatives to deliver corresponding products in good to excellent yields. Comparing to the previous methods, this strategy has the advantages of wide functional groups tolerance, high yield and simple operation, providing an efficient synthetic approach to 3-trifluoromethyl- quinoxalin-2(1H)-ones.

Key words: ammonium persulfate, trifluoromethylation, quinoxalin-2(1H)-one derivatives, CF₃SO₂Na

引用此文

易荣楠, 刘冬娴, 贺江南, 赵明明, 许新华. 过硫酸铵促进喹喔啉-2(1H)-酮三氟甲基化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3285-3291.

Rongnan Yi, Dongxian Liu, Jiangnan He, Mingming Zhao, Xinhua Xu. Ammonium Persulfate Promotes Trifluoromethylation of Quinoxalin-2(1H)-ones[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(8): 3285-3291.

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过硫酸铵促进喹喔啉-2(1H)-酮三氟甲基化反应

Ammonium Persulfate Promotes Trifluoromethylation of Quinoxalin-2(1H)-ones

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Entry	Oxidant (equiv.)	Solvent	Temp./℃	Time/h	Yield^b/%
1	(NH₄)₂S₂O₈ (2.0)	DMSO	80	15	78
2	(NH₄)₂S₂O₈ (2.0)	DMF	80	15	65
3	(NH₄)₂S₂O₈ (2.0)	DCE	80	15	31
4	(NH₄)₂S₂O₈ (2.0)	DMSO	90	15	76
5	(NH₄)₂S₂O₈ (2.0)	DMSO	100	15	72
6	(NH₄)₂S₂O₈ (2.0)	DMSO	70	15	68
7	(NH₄)₂S₂O₈ (2.0)	DMSO	60	15	59
8	(NH₄)₂S₂O₈ (2.0)	DMSO	80	10	65
9	(NH₄)₂S₂O₈ (2.0)	DMSO	80	20	82
10	(NH₄)₂S₂O₈ (2.0)	DMSO	80	25	82
11	K₂S₂O₈ (2.0)	DMSO	80	20	79
12	PhI(OAc)₂ (2.0)	DMSO	80	20	72
13	TBHP (2.0)	DMSO	80	20	52
14	Oxone (2.0)	DMSO	80	20	75
15	None	DMSO	80	20	Trace
16	O₂	DMSO	80	20	35
17	(NH₄)₂S₂O₈ (1.0)	DMSO	80	20	70
18	(NH₄)₂S₂O₈ (3.0)	DMSO	80	20	82

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