无催化剂和无添加剂条件下直接合成N-磺酰基胍类化合物

doi:10.6023/cjoc202308019

有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (4): 1276-1283.DOI: 10.6023/cjoc202308019 上一篇下一篇

研究论文

无催化剂和无添加剂条件下直接合成N-磺酰基胍类化合物

麦尔哈巴•居来提^a, 布鲁努尔•玉散^a, 阿不都热合曼•乌斯曼^a^,^b^,^*()

a 新疆师范大学化学化工学院乌鲁木齐 830054
b 新疆储能与光电催化材料重点实验室乌鲁木齐 830054

收稿日期:2023-08-20 修回日期:2023-11-16 发布日期:2023-12-08
基金资助:
新疆维吾尔自治区自然科学基金(2021D01A115); 新疆储能及光电催化材料重点实验室(XJDX1709-2022-02)

Catalyst- and Additive-Free Direct Synthesis of N-Sulfonyl Guanidines

Julaiti Maierhaba^a, Yusan Bulunuer^a, Wusiman Abudureheman^a^,^b()

a School of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang Normal University, Urumqi 830054
b Xinjiang Key Laboratory of Energy Storage and Photoelectrocatalytic Materials, Urumqi 830054

Received:2023-08-20 Revised:2023-11-16 Published:2023-12-08
Contact: * E-mail: arahman@xjnu.edu.cn
Supported by:
Natural Science Foundation of Xinjiang Uygur Autonomous Region(2021D01A115); Xinjiang Key Laboratory of Energy Storage and Photoelectrocatalytic Materials(XJDX1709-2022-02)

文章分享

1. 20241276S.pdf(3240KB)

摘要/Abstract

报道了一种在无催化剂和无添加剂条件下, 以磺酰胺和碳二亚胺为原料直接合成N-磺酰基胍类化合物的方法. 该方法无需催化剂和添加剂, 操作简单, 官能团兼容性良好, 底物适用范围广, 产率高, 具有较高的原子经济性以及可按比例放大等优点, 为N,N',N''-三取代磺酰胍类化合物的合成提供了一种简单、有效的途径.

关键词: 磺酰胍, 磺酰胺, 碳二亚胺, 无催化剂, 无添加剂

A simple and direct method for the synthesis of N-sulfonyl guanidines from sulfonamide and carbodiimides under catalyst- and additive-free conditions was demonstrated. This method has the advantages of no catalyst and additive required, simple operation, good functional group compatibility, a wide range of substrate applications, high yield, high atomic economy, and the ability to scale up proportionally. It provides a facile and efficient strategy for the preparation of N,N',N''-trisub- stituted sulfonyl guanidines.

Key words: sulfonyl guanidine, sulfonamide, carbodiimide, catalyst-free, additive-free

引用此文

麦尔哈巴•居来提, 布鲁努尔•玉散, 阿不都热合曼•乌斯曼. 无催化剂和无添加剂条件下直接合成N-磺酰基胍类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1276-1283.

Julaiti Maierhaba, Yusan Bulunuer, Wusiman Abudureheman. Catalyst- and Additive-Free Direct Synthesis of N-Sulfonyl Guanidines[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(4): 1276-1283.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 5

参考文献 37

[1]	Guthner T.; Mertschenk B.; Schulz B. Guanidine and Derivatives, In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 17th ed., Wiley- VCH, Weinheim, 2006, p. 175.
[2]	Muller G. W.; Walters D. E.; DuBois G. E. J. Med. Chem. 1992, 35, 740. pmid: 1542101
[3]	Buxbaum A.; Kratzer C.; Graninger W.; Georgopoulos A. J. Antimicrob. Chemother. 2006, 58, 193. doi: 10.1093/jac/dkl206
[4]	Maksic M.; Glasovac, Z. WO 2005100306, 2005.
[5]	Taylor J. E.; Bull S. D.; Williams J. M. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2109. doi: 10.1039/c2cs15288f
[6]	Ishikawa T.; Kumamoto T. Synthesis 2006, 5, 737.
[7]	Kumamoto T.; Ishikawa I.Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organoctalysts, John Wiley & Sons Ltd, Noida, India, 2009, Chapter 10, p. 295.
[8]	Ishikawa T. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 1555. doi: 10.1248/cpb.58.1555
[9]	Berlinck R. G. S. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 339. doi: 10.1039/a900338j
[10]	Berlinck R. G, Trindade-Silva A. E.; Santos M. F. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 1382. doi: 10.1039/c2np20071f pmid: 22991131
[11]	Berlinck R. G.; Romminger S. Nat. Prod. Rep, 2016, 33, 456. doi: 10.1039/c5np00108k pmid: 26689539
[12]	Selig P. Guanidines as Reagents and Catalysts II, Vol. 51, Springer, Cham, Switzerland, 2017.
[13]	Saczewski F.; Balewski Ł. Expert. Opin. Ther. Pat. 2009, 19, 1417. doi: 10.1517/13543770903216675
[14]	Bailey P. J.; Pace S. Coord. Chem. Rev. 2001, 214, 91. doi: 10.1016/S0010-8545(00)00389-1
[15]	Coles M. P. Dalton Trans 2006, 985.
[16]	Gomes A. R.; Varela C. L.; Pires A. S.; Tavares-da-Silva E. J.; Roleira F. M. Bioorg. Chem. 2023, 138, 106600. doi: 10.1016/j.bioorg.2023.106600
[17]	Zhang W. X.; Xu L.; Xi Z. Chem. Commun. 2015, 51, 254. doi: 10.1039/C4CC05291A
[18]	Katritzky A. R.; Rogovoy B. V. ARKIVOC 2005, 4, 49.
[19]	Alonso-Moreno C.; Antinolo A.; Carrillo-Hermosilla F.; Otero A. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3406. doi: 10.1039/c4cs00013g pmid: 24626874
[20]	Wang L.; Chi Y.; Zhang W.; Xi Z. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1341. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201801037
	(王连军, 迟樾, 张文雄, 席振峰, 有机化学, 2018, 38, 1341.) doi: 10.6023/cjoc201801037
[21]	Gao Y.; Carta V.; Pink M.; Smith J. M. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 5324. doi: 10.1021/jacs.1c02068
[22]	Karmakar H.; Anga S.; Panda T. K.; Chandrasekhar V. RSC Adv. 2022, 12, 4501. doi: 10.1039/d2ra00242f pmid: 35425514
[23]	Zhang Z.; Chang W. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 1835. (in Chinese)
	(张震, 畅温旭, 有机化学, 2021, 41, 1835.) doi: 10.6023/cjoc202010020
[24]	Yamamoto I.; Tokanou H.; Uemura H. A.; Gotoh H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1241.
[25]	Tan D.; Mottillo C.; Katsenis A. D.; Štrukil V.; Friščić T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9321. doi: 10.1002/anie.v53.35
[26]	Zhang Z.; Huang B.; Qiao G.; Zhu L.; Xiao F.; Chen F.; Zhang Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 4320. doi: 10.1002/anie.201700539 pmid: 28319297
[27]	Qiao G.; Zhang Z.; Huang B.; Zhu L.; Xiao F.; Zhang Z. Synthesis 2018, 50, 330. doi: 10.1055/s-0036-1588576
[28]	Bossio R.; Marcaccini S.; Pepino R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2325. doi: 10.1016/0040-4039(95)00246-9
[29]	Gu Z. Y.; Liu Y.; Wang F.; Bao X.; Wang S. Y.; Ji S. J. ACS Catal. 2017, 7, 3893. doi: 10.1021/acscatal.7b00798
[30]	Fang Y.; Yang J. M.; Zhang R.; Wang S. Y.; Ji S. J. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3383. doi: 10.1039/c9qo00815b
[31]	Hazarika D.; Borah A. J.; Phukan P. Chem. Commun. 2019, 55, 1418. doi: 10.1039/C8CC08564A
[32]	Mishra D.; Borah A. J.; Phukan P.; Hazarika D.; Phukan P. Chem. Commun. 2020, 56, 8408. doi: 10.1039/D0CC02430A
[33]	Mishra D.; Rajkhowa S.; Phukan P. iScience 2023, 26, 107258. doi: 10.1016/j.isci.2023.107258
[34]	Rouzi A.; Hudabaierdi R.; Wusiman A. Tetrahedron 2018, 74, 2475. doi: 10.1016/j.tet.2018.03.074
[35]	Liu A. R.; Zhang L.; Li J.; Wusiman A. RSC Adv. 2021, 25, 15161.
[36]	Holthausen M. H.; Colussi M.; Stephan D. W. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 2193. doi: 10.1002/chem.201405014 pmid: 25428578
[37]	Egg H.; Gnauer U.; Hambrusch B. Arch. Pharm. 1987, 320, 673. pmid: 3675162

Entry	1a∶2a	Solvent	Temp./℃	Yield^b/%
1^c	1∶2	DCE	r.t.	Trace
2^c	1∶2	DCE	80	65
3	1∶2	DCE	80	81
4	1∶2	EtOAc	80	Trace
5	1∶2	Dioxane	80	Trace
6	1∶2	MeCN	80	75
7	1∶2	CHCl₃	80	88
8	1∶2	PhCl	80	80
9	1∶2	DMF	80	Trace
10	1∶2	DMSO	80	Trace
11	1∶2	Acetone	80	30
12	1∶2	i-PrOH	80	78
13	1∶2	DCM	80	50
14	1∶2	CHCl₃	60	72
15	1∶1.5	CHCl₃	80	90
16	1∶1.2	CHCl₃	80	85
17^d	1∶1.2	CHCl₃	100	91
18	1∶1.1	CHCl₃	100	82

Entry	1a∶2a	Solvent	Temp./℃	Yield^b/%
1^c	1∶2	DCE	r.t.	Trace
2^c	1∶2	DCE	80	65
3	1∶2	DCE	80	81
4	1∶2	EtOAc	80	Trace
5	1∶2	Dioxane	80	Trace
6	1∶2	MeCN	80	75
7	1∶2	CHCl₃	80	88
8	1∶2	PhCl	80	80
9	1∶2	DMF	80	Trace
10	1∶2	DMSO	80	Trace
11	1∶2	Acetone	80	30
12	1∶2	i-PrOH	80	78
13	1∶2	DCM	80	50
14	1∶2	CHCl₃	60	72
15	1∶1.5	CHCl₃	80	90
16	1∶1.2	CHCl₃	80	85
17^d	1∶1.2	CHCl₃	100	91
18	1∶1.1	CHCl₃	100	82

无催化剂和无添加剂条件下直接合成N-磺酰基胍类化合物

Catalyst- and Additive-Free Direct Synthesis of N-Sulfonyl Guanidines

RichHTML

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

图/表 5

参考文献 37

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	江港钟, 林嘉欣, 鲍晓光, 万小兵. 亚硝酸异戊酯活化伯磺酰胺制备磺酰溴与磺酰氯[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 533-549.
[2]	黄志友, 杨平, 何波, 欧文霞, 袁思雨. 吗啉磺酰胺化合物的设计、合成及其抑制大豆萌芽活性的研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 309-315.
[3]	张俊杰, 徐学涛. (S)-(–)-Xylopinine和(S)-(+)-Laudanosine的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3297-3303.
[4]	卢凯, 屈浩琦, 陈樨, 秋慧, 郑晶, 马猛涛. 无催化剂、无溶剂条件下炔烃和烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2197-2205.
[5]	刘洋, 黄翔, 王敏, 廖建. 铜催化环酮亚胺与β,γ-不饱和N-酰基吡唑不对称Mannich-Type反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1499-1509.
[6]	濮留洋, 李芷悦, 李利民, 马玉翠, 马民, 胡胜全, 吴正治. 秋水仙碱及其天然类似物(–)-N-乙酰秋水酚甲醚的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 313-319.
[7]	陈艺方, 罗鑫, 王余, 邢志富, 彭菊, 陈吉祥. 含磺酰胺结构的1,3,4-噁二唑砜类化合物的设计、合成及抗菌活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 274-284.
[8]	黄志友, 张宁, 左涵文, 曾旭祺, 刘涵. 喹啉-6-磺酰胺类化合物的设计、合成及其抑制大豆种子萌芽活性的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2947-2953.
[9]	夏伟康, 刘闯, 叶盛, 汪磊, 刘瑞源. 含磺酰胺基团苯并噻二唑荧光染料的合成及其肿瘤细胞长效示踪应用研究[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2535-2541.
[10]	马豪杰, 周风院, 刘金磊, 韩波, 杨华, 张玉琦, 王记江. 无催化剂和无添加剂条件下分子间环化构建取代N-苯基吡唑[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1843-1848.
[11]	张志豪, 姜芯, 李清寒. 取代苯并[b]呋喃衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 945-964.
[12]	魏兆鑫, 王仁杰, 张永红, 王斌, 夏昱, 金伟伟, 刘晨江. 碘化钾介导的电催化N-酰基/磺酰基次磺酰胺的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3730-3739.
[13]	马豪杰, 周小强, 韩波, 李然, 侯雪艳, 姬星月, 张玉琦, 黄国生, 王记江. 无催化剂一锅法构建取代磺酰吡唑[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3710-3716.
[14]	李琳琳, 陈晓雨, 裴聪聪, 李敬亚, 邹大鹏, 吴养洁, 吴豫生. 无金属条件下叔丁基亚磺酰胺衍生物在B₂pin₂/D₂O体系中的氘代还原[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2319-2325.
[15]	何慕雪, 程诗砚, 潘永周, 唐海涛, 潘英明. 电化学介导的S—N键形成: 次磺酰胺化合物的简洁合成[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2354-2360.