三氟甲硫基自由基引发涉及烯烃、AgSCF3和喹喔啉酮的三组分反应

doi:10.6023/cjoc202310002

摘要/Abstract

提出了一种新的非活化烯烃、喹喔啉酮和AgSCF₃的三组分级联自由基反应. 在氧化剂K₂S₂O₈的作用下, 得到了40个含SCF₃的喹喔啉酮类衍生物, 其中产率最高至78%. 该方法是一种在温和条件下制备含三氟甲硫基喹唑啉酮类化合物, 具有产率高、底物范围广、原子经济性高和环保高效等优势.

关键词: 三氟甲烷硫醇银, 自由基, 三组分反应

A novel three-component cascade radical reaction involving non-activated olefins, quinoxalin-2(1H)-ones, and AgSCF₃ was proposed. Under the action of the oxidizing agent K₂S₂O₈, 40 quinoxaline derivatives containing SCF₃ were obtained with the highest yield of 78%. This method provides a mild and environmentally friendly approach to prepare trifluoromethylthio-substituted quinoxalines, offering advantages such as high yield, broad substrate scope, atom economy, and environmental efficiency.

Key words: (trifluoromethylthio) silver(I), radical, three-component reaction

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三氟甲硫基自由基引发涉及烯烃、AgSCF₃和喹喔啉酮的三组分反应

Three-Component Reaction Involving Alkenes, AgSCF₃ and Quinoxalinones Initiated by Trifluoromethylthio Radical

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1	K₂S₂O₈	60	DMSO	30
2	K₂S₂O₈	60	DMSO/H₂O (V∶V=10∶1)	63
3	K₂S₂O₈	60	DMSO/H₂O (V∶V=8∶1)	68
4	K₂S₂O₈	60	DMSO/H₂O (V∶V=6∶1)	71
5	K₂S₂O₈	60	DMSO/H₂O (V∶V=4∶1)	45
6	K₂S₂O₈	60	DMSO/H₂O (V∶V=3∶1)	30
7	K₂S₂O₈	60	DMSO/H₂O (V∶V=2∶1)	21
8	K₂S₂O₈	60	DMSO/H₂O (V∶V=1∶1)	Trace
9	K₂S₂O₈	60	H₂O	Trace
10	K₂S₂O₈	60	CH₂Cl₂/H₂O (V∶V=6∶1)	Trace
11	K₂S₂O₈	60	1,4-Dioxane/H₂O (V∶V=6∶1)	Trace
12	K₂S₂O₈	60	CH₃CN/H₂O (V∶V=6∶1)	52
13	K₂S₂O₈	60	DMF/H₂O (V∶V=6∶1)	Trace
14	K₂S₂O₈	60	THF/H₂O (V∶V=6∶1)	Trace
15	Na₂S₂O₈	60	DMSO/H₂O (V∶V=6∶1)	33
16	(NH₄)₂S₂O₈	60	DMSO/H₂O (V∶V=6∶1)	48
17	TBPB	60	DMSO/H₂O (V∶V=6∶1)	Trace
18	TBHP	60	DMSO/H₂O (V∶V=6∶1)	41
19	DTBP	60	DMSO/H₂O (V∶V=6∶1)	Trace
20^c	K₂S₂O₈	60	DMSO/H₂O (V∶V=6∶1)	56
21^d	K₂S₂O₈	60	DMSO/H₂O (V∶V=6∶1)	73
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24	K₂S₂O₈	70	DMSO/H₂O (V∶V=6∶1)	63
25^e	K₂S₂O₈	50	DMSO/H₂O (V∶V=6∶1)	42
26		50	DMSO/H₂O (V∶V=6∶1)	Trace
20^c	K₂S₂O₈	60	DMSO/H₂O (V∶V=6∶1)	56

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