电化学促进2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)介导的甘氨酸衍生物氧化脱氢Povarov/串联反应

doi:10.6023/cjoc202401002

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研究论文

电化学促进2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)介导的甘氨酸衍生物氧化脱氢Povarov/串联反应

李章健^a^,^b, 王振华^b, 郭剑峰^b, 方萍^b, 马聪^b^,^*(), 刘润华^b^,^c^,^*(), 梅天胜^b^,^c^,^*()

a 四川师范大学化学与材料科学学院成都 610068
b 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室中国科学院大学上海 200032
c 中国科学院上海有机化学研究所宁波中科新材料创制中心浙江宁波 315800

收稿日期:2024-01-04 修回日期:2024-02-28 发布日期:2024-04-02
通讯作者: 马聪, 刘润华, 梅天胜
基金资助:
中国科学院战略性先导科技专项(XDB0610000); 国家重点研发项目(2021YFA1500100); 国家自然科学基金(21821002); 国家自然科学基金(91956112); 国家自然科学基金(22101294); 上海市科学技术委员会(21ZR1476500); 上海市科学技术委员会(20XD1425100); 宁波市自然科学基金(2023J035)

Electrochemistry-Enabled 2,2,6,6-Tetramethylpiperidoxyl (TEMPO)-Mediated Oxidative Dehydrogenation Povarov/Tandem Reactions of Glycine Derivatives

Zhang-Jian Li^a^,^b, Zhen-Hua Wang^b, Jian-Feng Guo^b, Ping Fang^b, Cong Ma^b(), Run-Hua Liu^b^,^c(), Tian-Sheng Mei^b^,^c()

a College of Chemistry and Materials, Sichuan Normal University, Chengdu 610068
b State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032
c Ningbo Zhongke Creation Center of New Materials, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Ningbo, Zhejiang 315800

Received:2024-01-04 Revised:2024-02-28 Published:2024-04-02
Contact: Cong Ma, Run-Hua Liu, Tian-Sheng Mei
Supported by:
Strategic Priority Research Program of the Chinese Academy of Sciences(XDB0610000); National Key R&D Program of China(2021YFA1500100); National Natural Science Foundation of China(21821002); National Natural Science Foundation of China(91956112); National Natural Science Foundation of China(22101294); Science and Technology Commission of Shanghai Municipality of Shanghai(21ZR1476500); Science and Technology Commission of Shanghai Municipality of Shanghai(20XD1425100); Natural Science Foundation of Ningbo(2023J035)

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摘要/Abstract

研究了电化学氧化甘氨酸衍生物与烯烃之间的氧化脱氢Povarov/串联反应, 其中氮氧自由基2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)作为媒介降低了电化学反应的电位, 避免了某些富电子的芳胺在较高电位下的过氧化. 它为甘氨酸衍生物的氮-α位官能团化提供了潜在的途径, 并通过Shono氧化与Povarov反应的结合, 开发了一种在温和条件下高产率合成喹啉衍生物的有效方法.

关键词: 电化学, 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO), Povarov反应, Shono氧化

The oxidative dehydrogenation Povarov/tandem reaction between electrochemically oxidized glycine derivatives and olefins was investigated. Specifically, a nitrogen oxide radical 2,2,6,6-tetramethylpiperidoxyl (TEMPO) was used as a redox mediator to reduce the potential of the electrochemical reaction and avoid over-oxidation of electron-rich aromatic amines at higher potentials. The reaction provides a potential pathway for the nitrogen-α functionalization of glycine derivatives. Further, the reaction represents an efficient method for synthesizing quinoline derivatives under mild conditions to achieve high yields through a combination of Shono oxidation and Povarov reactions.

Key words: electrochemistry, 2,2,6,6-tetramethylpiperidoxyl (TEMPO), Povarov reaction, Shono oxidation

引用此文

李章健, 王振华, 郭剑峰, 方萍, 马聪, 刘润华, 梅天胜. 电化学促进2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)介导的甘氨酸衍生物氧化脱氢Povarov/串联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 940-950.

Zhang-Jian Li, Zhen-Hua Wang, Jian-Feng Guo, Ping Fang, Cong Ma, Run-Hua Liu, Tian-Sheng Mei. Electrochemistry-Enabled 2,2,6,6-Tetramethylpiperidoxyl (TEMPO)-Mediated Oxidative Dehydrogenation Povarov/Tandem Reactions of Glycine Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(3): 940-950.

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Entry	Variations from standard conditions	Yield^b/%
1	None	97 (95^c)^a
2	No Fe(OTf)₃	0
3	No TEMPO	43
4	No current	22
5	Under N₂	Trace
6	Ce(OTf)₃ instead of Fe(OTf)₃	41
7	Fe(OTf)₂ instead of Fe(OTf)₃	17
8	n-Bu₄NCl instead of n-Bu₄NPF₆	trace
9	Et₄NBF₄instead of n-Bu₄NPF₆	36
10	Carbon felt instead of RVC	43
11	DIPEA	trace
12	3.0 mA	24
13	4-OH-TEMPO instead of TEMPO	55
15	ABNO instead of TEMPO	68

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9	Et₄NBF₄instead of n-Bu₄NPF₆	36
10	Carbon felt instead of RVC	43
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电化学促进2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)介导的甘氨酸衍生物氧化脱氢Povarov/串联反应

Electrochemistry-Enabled 2,2,6,6-Tetramethylpiperidoxyl (TEMPO)-Mediated Oxidative Dehydrogenation Povarov/Tandem Reactions of Glycine Derivatives

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