N-苄基丙烯酰胺的电化学三氟甲基化/螺环化合成三氟甲基取代2-氮杂螺[4.5]癸烷

doi:10.6023/cjoc202310032

有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (3): 981-988.DOI: 10.6023/cjoc202310032 上一篇下一篇

研究论文

N-苄基丙烯酰胺的电化学三氟甲基化/螺环化合成三氟甲基取代2-氮杂螺[4.5]癸烷

周兰^a, 何红^a, 杨德巧^a, 侯中伟^a^,^*(), 王磊^a^,^b^,^c^,^*()

a 台州学院高等研究院药学院浙江台州 318000
b 杭州师范大学材料与化学化工学院有机硅化学及材料技术教育部重点实验室杭州 311121
c 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室上海 200032

收稿日期:2023-10-31 修回日期:2023-12-16 发布日期:2024-04-02
通讯作者: 侯中伟, 王磊
基金资助:
国家自然科学基金(22071171); 国家自然科学基金(22101201); 浙江省自然科学基金(LZ22B020003); 浙江省自然科学基金(LQ22B020005)

Electrochemical Trifluoromethylation/Spirocyclization of N-Benzylacrylamides to Construct Trifluoromethylated 2-Azaspiro[4.5]decanes

Lan Zhou^a, Hong He^a, De-Qiao Yang^a, Zhong-Wei Hou^a(), Lei Wang^a^,^b^,^c()

a Advanced Research Institute, School of Pharmaceutical Sciences, Taizhou University, Taizhou, Zhejiang 318000
b College of Material Chemistry and Chemical Engineering, Key Laboratory of Organosilicon Chemistry and Material Technology, Ministry of Education, Hangzhou Normal University, Hangzhou 311121
c State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received:2023-10-31 Revised:2023-12-16 Published:2024-04-02
Contact: Zhong-Wei Hou, Lei Wang
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22071171); National Natural Science Foundation of China(22101201); Natural Science Foundation of Zhejiang Province(LZ22B020003); Natural Science Foundation of Zhejiang Province(LQ22B020005)

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摘要/Abstract

利用CF₃SO₂Na作为三氟甲基来源, 开发了N-苄基丙烯酰胺的电化学三氟甲基化/螺环化反应. 该方法在室温下于一个简单未分室电解池中进行, 无需依赖金属试剂和氧化剂, 为构建系列三氟甲基取代2-氮杂螺[4.5]癸烷提供了绿色和高效的路径. 此外, 反应易进行克级合成和转化.

关键词: 有机电化学, 三氟甲基化, 螺环化, 螺环产物

An electrochemical trifluoromethylation/spirocyclization of N-benzylacrylamides with CF₃SO₂Na as the source of trifluoromethyl group has been developed. This approach is carried out in a simple undivided cell at room temperature without relying on metal-reagents and oxidants, which provides a green and efficient route to construct a series of CF₃-containing 2-azaspiro[4.5]decanes. Furthermore, the gram-scale synthesis and transformation can be easily performed.

Key words: organic electrochemistry, trifluoromethylation, spirocyclization, spiroproduct

引用此文

周兰, 何红, 杨德巧, 侯中伟, 王磊. N-苄基丙烯酰胺的电化学三氟甲基化/螺环化合成三氟甲基取代2-氮杂螺[4.5]癸烷[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 981-988.

Lan Zhou, Hong He, De-Qiao Yang, Zhong-Wei Hou, Lei Wang. Electrochemical Trifluoromethylation/Spirocyclization of N-Benzylacrylamides to Construct Trifluoromethylated 2-Azaspiro[4.5]decanes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(3): 981-988.

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N-苄基丙烯酰胺的电化学三氟甲基化/螺环化合成三氟甲基取代2-氮杂螺[4.5]癸烷

Electrochemical Trifluoromethylation/Spirocyclization of N-Benzylacrylamides to Construct Trifluoromethylated 2-Azaspiro[4.5]decanes

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