有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (3): 981-988.DOI: 10.6023/cjoc202310032 上一篇 下一篇
所属专题: 有机氟化学合辑
研究论文
周兰a, 何红a, 杨德巧a, 侯中伟a,*(), 王磊a,b,c,*(
)
收稿日期:
2023-10-31
修回日期:
2023-12-16
发布日期:
2024-04-02
基金资助:
Lan Zhoua, Hong Hea, De-Qiao Yanga, Zhong-Wei Houa(), Lei Wanga,b,c(
)
Received:
2023-10-31
Revised:
2023-12-16
Published:
2024-04-02
Contact:
*E-mail: zhongwei.hou@tzc.edu.cn; leiwang88@hotmail.com
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利用CF3SO2Na作为三氟甲基来源, 开发了N-苄基丙烯酰胺的电化学三氟甲基化/螺环化反应. 该方法在室温下于一个简单未分室电解池中进行, 无需依赖金属试剂和氧化剂, 为构建系列三氟甲基取代2-氮杂螺[4.5]癸烷提供了绿色和高效的路径. 此外, 反应易进行克级合成和转化.
周兰, 何红, 杨德巧, 侯中伟, 王磊. N-苄基丙烯酰胺的电化学三氟甲基化/螺环化合成三氟甲基取代2-氮杂螺[4.5]癸烷[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 981-988.
Lan Zhou, Hong He, De-Qiao Yang, Zhong-Wei Hou, Lei Wang. Electrochemical Trifluoromethylation/Spirocyclization of N-Benzylacrylamides to Construct Trifluoromethylated 2-Azaspiro[4.5]decanes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(3): 981-988.
Entry | Variation from the standard conditions | Yield b/% |
---|---|---|
1 | None | 78 (75)c |
2 | 2 (1 equiv.) | 40 |
3 | MeCN/H2O (V∶V=13∶1) | 70 |
4 | MeCN | 37 |
5 | No KPF6 | 47 |
6 | 15 mA, 1 h | 55 |
7 | 6 mA, 4 h | 44 |
8 | No electricity | 0 |
9 | Me4NBF4 | 68 |
10 | Et4NBF4 | 72 |
11 | nBu4NBF4 | 58 |
12 | nBu4NPF6 | 59 |
13 | LiClO4 | 70 |
14 | 0 ℃ | 67 |
15 | 60 ℃ | 69 |
Entry | Variation from the standard conditions | Yield b/% |
---|---|---|
1 | None | 78 (75)c |
2 | 2 (1 equiv.) | 40 |
3 | MeCN/H2O (V∶V=13∶1) | 70 |
4 | MeCN | 37 |
5 | No KPF6 | 47 |
6 | 15 mA, 1 h | 55 |
7 | 6 mA, 4 h | 44 |
8 | No electricity | 0 |
9 | Me4NBF4 | 68 |
10 | Et4NBF4 | 72 |
11 | nBu4NBF4 | 58 |
12 | nBu4NPF6 | 59 |
13 | LiClO4 | 70 |
14 | 0 ℃ | 67 |
15 | 60 ℃ | 69 |
[1] |
(a) Muller K.; Faeh C.; Diederich F. Science 2007, 317, 1881.
doi: 10.1126/science.1131943 |
(b) Purser S.; Moore P. R.; Swallow S.; Gouverneur V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
doi: 10.1039/B610213C |
|
(c) Huchet Q. A.; Kuhn B.; Wagner B.; Fischer H.; Kansy M.; Zimmerli D.; Carreira E. M.; Muller K. J. Fluorine Chem. 2013, 152, 119.
doi: 10.1016/j.jfluchem.2013.02.023 |
|
(d) Wang J.; Sanchez-Rosello M.; Acena J. L.; Pozo C.; Sorochinsky A. E.; Fustero S.; Soloshonok V. A.; Liu H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432.
doi: 10.1021/cr4002879 |
|
[2] |
Purser S.; Moore P. R.; Swallow S.; Gouverneur V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
doi: 10.1039/B610213C |
[3] |
(a) Merino E.; Nevado C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6598.
doi: 10.1039/C4CS00025K pmid: 34060550 |
(b) Charvillat T.; Bernardelli P.; Daumas M.; Pannecoucke X.; Ferey V.; Besset T. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 8178.
doi: 10.1039/d0cs00736f pmid: 34060550 |
|
[4] |
(a) Charpentier J.; Früh N.; Togni A. Chem. Rev. 2015, 115, 650.
doi: 10.1021/cr500223h pmid: 25152082 |
(b) Yang X.; Wu T.; Phipps R. J.; Toste F. D. Chem. Rev. 2015, 115, 826.
doi: 10.1021/cr500277b pmid: 25152082 |
|
(c) Xiao H.; Zhang Z.; Fang Y.; Zhu L.; Li C. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 6308.
doi: 10.1039/D1CS00200G pmid: 25152082 |
|
(d) Chen J.-Y.; Huang J.; Sun K.; He W.-M. Org. Chem. Front. 2022, 9, 1152.
doi: 10.1039/D1QO01504D pmid: 25152082 |
|
[5] |
(a) Yu L.; Dai A.; Zhang W.; Liao A.; Guo S.; Wu J. J. Agric. Food Chem. 2022, 70, 10693.
doi: 10.1021/acs.jafc.2c02301 |
(b) Westphal R.; Filho E. V.; Medici F.; Benaglia M.; Greco S. J. Synthesis 2022, 54, 2927.
doi: 10.1055/a-1771-0641 |
|
(c) Ding A.; Meazza M.; Guo H.; Yang J. W.; Rios R. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 5946.
doi: 10.1039/C6CS00825A |
|
[6] |
(a) Kong W.; Merino E.; Nevado C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5078.
doi: 10.1002/anie.v53.20 pmid: 29565432 |
(b) Tang S.; Yuan L.; Li Z.-Z.; Peng Z.-Y.; Deng Y.-L.; Wang L.-N.; Huang G.-X.; Sheng R.-L. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2127.
pmid: 29565432 |
|
(c) Yuan L.; Jiang S.-M.; Li Z.-Z.; Zhu Y.; Yu J.; Li L.; Li M.-Z.; Tang S.; Sheng R.-R. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 2406.
doi: 10.1039/C8OB00132D pmid: 29565432 |
|
(d) Li C.; Zhao Y.; Zhou J.; Wang X.; Hou J.; Song Y.; Liu W.; Han G. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 8376.
doi: 10.1039/D0OB01833C pmid: 29565432 |
|
(e) Peng C.-C.; Wu L.-J.; Pi S.-F. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 7602.
doi: 10.1039/D1OB01405F pmid: 29565432 |
|
(f) Peng C.-C.; Long F.; Hu Y.-C.; Zhou Z.-R.; Zhang K.-Y.; Wang R.; Ye M.-H.; Xiao H.-B.; Wu L.-J. J. Org. Chem. 2022, 87, 2740.
doi: 10.1021/acs.joc.1c02664 pmid: 29565432 |
|
(g) Tang J.; Luo W.; Zhou J. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 3006. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202304004 pmid: 29565432 |
|
( 唐菁, 罗文坤, 周俊, 有机化学, 2023, 43, 3006.)
doi: 10.6023/cjoc202304004 pmid: 29565432 |
|
[7] |
(a) Kong W. Q.; Casimiro M.; Fuentes N.; Merino E.; Nevado C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13086.
doi: 10.1002/anie.v52.49 |
(b) Han G.; Liu Y.; Wang Q. Org. Lett. 2014, 16, 3188.
doi: 10.1021/ol501054c |
|
(c) Wu J.; Ma D.; Tang G.; Zhao Y. Org. Lett. 2019, 21, 7674.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b03034 |
|
(d) Zhang Z.; Tang X.-J.; Dolbier W. R., Jr. Org. Lett. 2016, 18, 1048.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b00168 |
|
(e) Zhao Y.; Wang X.; Yao R.; Li C.; Xu Z.; Zhang L.; Han G.; Hou J.; Liu Y.; Song Y. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 637.
doi: 10.1002/adsc.v364.3 |
|
(f) Tang S.; Yuan L.; Li Z.-Z.; Peng Z.-Y.; Deng Y.-L.; Wang L.-N.; Huang G.-X.; Sheng R.-L. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2127.
|
|
[8] |
(a) Yan M.; Kawamata Y.; Baran P. S. Chem. Rev. 2017, 117, 13230.
doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00397 |
(b) Wiebe A.; Gieshoff T.; Möhle S.; Rodrigo E.; Zirbes M.; Waldvogel S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 5594.
doi: 10.1002/anie.v57.20 |
|
(c) Jiang Y.; Xu K.; Zeng C. Chem. Rev. 2018, 118, 4485.
doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00271 |
|
(d) Yuan Y.; Lei A. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 3309.
doi: 10.1021/acs.accounts.9b00512 |
|
(e) Xiong P.; Xu H.-C. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 3339.
doi: 10.1021/acs.accounts.9b00472 |
|
(f) Feng E.-Q.; Hou Z.-W.; Xu H.-C. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1424. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201812007 |
|
( 冯恩祺, 侯中伟, 徐海超, 有机化学, 2019, 39, 1424.)
doi: 10.6023/cjoc201812007 |
|
(g) Tang H.; Pan Y. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 435. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202100008 |
|
( 唐海涛, 潘英明, 有机化学, 2021, 41, 435.)
doi: 10.6023/cjoc202100008 |
|
(h) Meng W.; Xu K.; Guo B.; Zeng C. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 2621. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202102001 |
|
( 孟薇, 徐坤, 郭兵兵, 曾程初, 有机化学, 2021, 41, 2621.)
doi: 10.6023/cjoc202102001 |
|
(i) Chen N.; Xu H.-C. Green Synth. Catal. 2021, 2, 165.
|
|
(j) Wu Y.; Chen J.-Y.; Liao H.-R.; Shu X.-R.; Duan L.-L.; Yang X.-F.; He W.-M. Green Synth. Catal. 2021, 2, 233.
|
|
(k) Luo M.-J.; Xiao Q.; Li J.-H. Chem. Soc. Rev. 2022, 51, 7206.
doi: 10.1039/D2CS00013J |
|
(l) Hou Z.-W.; Xu H.-C.; Wang L. Curr. Opin. Electrochem. 2022, 34, 100988.
|
|
(m) Cheng X.; Lei A.; Mei T.-S.; Xu H.-C.; Xu K.; Zeng C. CCS Chem. 2022, 4, 1120.
doi: 10.31635/ccschem.021.202101451 |
|
(n) Wan Q.; Zhang Z.; Hou Z.-W.; Wang L. Org. Chem. Front. 2023, 10, 2830.
doi: 10.1039/D3QO00408B |
|
(o) Zhou X.-Q.; Tang H.-T.; Cui F.-H.; Liang Y.; Li S.-H.; Pan Y.-M. Green Chem. 2023, 25, 5024.
doi: 10.1039/D3GC01288C |
|
(p) Tang H.-T.; Pan Y.-Z.; Pan Y.-M. Green Chem. 2023, 25, 8313.
doi: 10.1039/D3GC02106H |
|
[9] |
(a) Bhaskaran R. P.; Babua B. P. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 5219.
doi: 10.1002/adsc.v362.23 |
(b) Kisukuri C. M.; Fernandes V. A.; Delgado J. A. C.; Häring A. P.; Paixão M. W.; Waldvogel S. R. Chem. Rec. 2021, 21, 2502.
doi: 10.1002/tcr.v21.9 |
|
[10] |
(a) Fujiwara Y.; Dixon J. A.; O’Hara F.; Funder E. D.; Dixon D. D.; Rodriguez R. A.; Baxter R. D.; Herle B.; Sach N.; Collins M. R.; Ishihara Y.; Baran P. S. Nature 2012, 492, 95.
doi: 10.1038/nature11680 |
(b) Dou G. Y.; Jiang Y. Y.; Xu K.; Zeng C. C. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2392.
doi: 10.1039/C9QO00552H |
|
[11] |
(a) Zhang L.; Zhang G.; Wang P.; Li Y.; Lei A. Org. Lett. 2018, 20, 7396.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b03081 pmid: 29406758 |
(b) Ye K.-Y.; Pombar G.; Fu N.; Sauer G. S.; Keresztes I.; Lin S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2438.
doi: 10.1021/jacs.7b13387 pmid: 29406758 |
|
(c) Jiang Y.-Y.; Dou G.-Y.; Xu K.; Zeng C.-C. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2573.
doi: 10.1039/C8QO00645H pmid: 29406758 |
|
(d) Ruan Z. X.; Huang Z. X.; Xu Z. N.; Mo G. Q.; Tian X.; Yu X. Y.; Ackermann L. Org. Lett. 2019, 21, 1237.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b00361 pmid: 29406758 |
|
(e) Zou Z.; Zhang W.; Wang Y.; Kong L.; Karotsis G.; Wang Y.; Pan Y. Org. Lett. 2019, 21, 1857.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b00444 pmid: 29406758 |
|
(f) Zhang Z.; Zhang L.; Cao Y.; Li F.; Bai G.; Liu G.; Yang Y.; Mo F. Org. Lett. 2019, 21, 762.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b04010 pmid: 29406758 |
|
(g) Li Z.; Jiao L.; Sun Y.; He Z.; Wei Z.; Liao W.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 7266.
doi: 10.1002/anie.v59.18 pmid: 29406758 |
|
(h) Chen S.-J.; Zhong W.-Q.; Huang J.-M. J. Org. Chem. 2023, 88, 12630.
doi: 10.1021/acs.joc.3c01310 pmid: 29406758 |
|
(i) Chen X.; Jiang J.; Huang X.-J.; He W.-M. Org. Chem. Front. 2023, 10, 3898.
doi: 10.1039/D3QO00731F pmid: 29406758 |
|
(j) Lei Z.-L.; Liu T.-C.; Cui F.-H.; Pan Y.-M.; Li S.-H.; Tang H.-T. Org. Lett. 2023, 25, 6001.
doi: 10.1021/acs.orglett.3c02143 pmid: 29406758 |
|
[12] |
Arai K.; Watts K.; Wirth T. ChemistryOpen 2014, 3, 23.
doi: 10.1002/open.v3.1 |
[13] |
(a) Xiong P.; Xu H.-H.; Song J.; Xu H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2460.
doi: 10.1021/jacs.8b00391 pmid: 29406700 |
(b) Xu H.-H.; Song J.; Xu H.-C. ChemSusChem 2019, 12, 3060.
doi: 10.1002/cssc.v12.13 pmid: 29406700 |
|
(c) Wang H.; Xie Y.; Zhou Y.; Cen N.; Chen W. Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 221.
doi: 10.1016/j.cclet.2021.06.008 pmid: 29406700 |
|
(d) Sui D.; Cen N.; Gong R.; Chen Y.; Chen W. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 3239. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202301023 pmid: 29406700 |
|
岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博, 有机化学, 2023, 43, 3239.
doi: 10.6023/cjoc202301023 pmid: 29406700 |
|
[14] |
Lübbesmeyer M.; Leifert D.; Schäfer H.; Studer A. Chem. Commun. 2018, 54, 2240.
doi: 10.1039/C7CC09302K |
[15] |
(a) Jud W.; Maljuric S.; Kappe C. O.; Cantillo D. Org. Lett. 2019, 21, 7970.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b02948 |
(b) Rodrigo S.; Um C.; Mixdorf J. C.; Gunasekera D.; Nguyen H. M.; Luo L. Org. Lett. 2020, 22, 6719.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c01906 |
|
[16] |
Hossain Md. J.; Ono T.; Wakiya K.; Hisaeda Y. Chem. Commun. 2017, 53, 10878.
doi: 10.1039/C7CC06221D |
[17] |
Guo Y.; Wang R.; Song H.; Liu Y.; Wang Q. Chem. Commun. 2021, 57, 8284.
doi: 10.1039/D1CC03389A |
[18] |
(a) Li L.; Hou Z.-W.; Li P.; Wang L. J. Org. Chem. 2022, 87, 8697.
doi: 10.1021/acs.joc.2c00939 |
(b) Lv Y.; Hou Z.-W.; Wang Y.; Li P.; Wang L. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 1014.
doi: 10.1039/D2OB01883G |
|
(c) Zhang Z.; Hou Z.-W.; Chen H.; Li P.; Wang L. Green Chem. 2023, 25, 3543.
doi: 10.1039/D3GC00728F |
|
(d) Zhang Z.; Zhang W.; Hou Z.-W.; Li P.; Wang L. J. Org. Chem. 2023, 88, 13610.
doi: 10.1021/acs.joc.3c01315 |
|
(e) He H.; Wan Q.; Hou Z.-W.; Zhou Q.; Wang L. Org. Lett. 2023, 25, 7014.
doi: 10.1021/acs.orglett.3c02607 |
|
(f) Zhao X.-R.; Zhang Y.-C.; Hou Z.-W.; Wang L. Chin. J. Chem. 2023, 41, 2963.
doi: 10.1002/cjoc.v41.22 |
|
(g) He H.; Lv Y.; Hu J.; Hou Z.-W.; Wang L. Green Chem. 2024, DOI: 10.1039/D3GC04061E.
|
|
[19] |
(a) Nair A. M.; Halder I.; Khan S.; Volla C. M. R. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 224.
doi: 10.1002/adsc.v362.1 |
(b) Reddy C. R.; Ajaykumar U.; Kolgave D. H.; Ramesh R. J. Org. Chem. 2023, 88, 7117.
doi: 10.1021/acs.joc.3c00374 |
[1] | 方新月, 黄雅雯, 胡新伟, 阮志雄. 电化学修饰氨基酸和多肽类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 903-926. |
[2] | 黄健, 张文珍. 碳氮键参与的电化学阴极还原反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 825-839. |
[3] | 何蔺恒, 夏稳, 周玉祥, 于贤勇. 电催化N-芳基甘氨酸和苯并[e][1,2,3]噁噻嗪-2,2-二氧化物的串联脱羧环化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 997-1004. |
[4] | 张素珍, 张文文, 杨慧, 顾庆, 游书力. 铑催化2-烯基苯酚与炔烃的对映体选择性螺环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2926-2933. |
[5] | 曾成富, 何媛, 李清, 董琳. Ir(III)催化新型三组分串联三氟乙氧基化反应并一锅法构建复杂酰胺化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1115-1123. |
[6] | 王睿, 高朗, 周岑, 张霄. 苯基吩噻嗪多孔有机聚合物催化的非活化末端烯烃的卤代全氟烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1136-1145. |
[7] | 梁俊秀, 刘亚洲, 王阿木, 吴彦超, 马小锋, 李惠静. 基于原位形成的氮杂邻亚甲基苯醌和卤代萘酚的分子间[4+1]螺环化/去芳香化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3888-3899. |
[8] | 魏琬絜, 詹磊, 高雷, 黄国保, 马献力. 电化学合成C-磺酰基化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 17-35. |
[9] | 刘浩阳, 孙爽爽, 马献力, 陈艳艳, 徐燕丽. 可见光促进异腈插入反应合成硒代螺环[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2867-2876. |
[10] | 顾清云, 程振凤, 曾小宝. 电化学氧化三氟甲基亚磺酸钠与α-羰基二硫缩烯酮的三氟甲基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1537-1544. |
[11] | 锅小龙, 王玉贤, 赵志强, 王庆, 左剑, 王陆瑶. 电化学氧化下喹喔啉-2(1H)-酮的三氟甲基化及电描述符对反应性能的评价[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 641-649. |
[12] | 马然松, 邓周斌, 王克虎, 黄丹凤, 胡雨来, 闾肖波. CF3Br参与的三氟甲基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 353-362. |
[13] | 易荣楠, 刘冬娴, 贺江南, 赵明明, 许新华. 过硫酸铵促进喹喔啉-2(1H)-酮三氟甲基化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3285-3291. |
[14] | 蒙泽银, 冯承涛, 徐坤. 基于电化学方法构建碳-氮键的最新研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2535-2570. |
[15] | 邱云亮, 魏凤姣, 叶鎏, 赵旻玥. 三氟甲基自由基促进的烯烃官能团迁移新进展[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 1821-1834. |
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