冠醚查耳酮类化合物的合成及其性能的研究

摘要/Abstract

合成了四个4'-苯多烯酰基苯并15-冠-5和一个4'-苯酰基苯并15-冠-5等五个三岔共轭化合物. 测定了它们的电子吸收光谱, 红外光谱.并用同系因子考查了这类三岔共轭体系的同系递变关系. 用相似三角形法计算的较短分岔基团苯并15-冠-5的代基当量值△N5为0.854.这表明苯并15-1冠-5不仅起代基作用而且它与羰基之间还有一定的共轭作用, 约相当于一个双键.此外, 还合成了四个3'.4'-二甲氧基苯多烯酮类化合物, 将它们的电子光谱与冠醚查耳酮类化合物的进行了比较.

关键词: 碳13核磁共振谱法, 共轭, 冠式化合物, 溶剂效应, 查耳酮 P, 电子谱法, 三岔共轭体系

Title compounds I (n = 0, 1, 2, 3, 4) were prepared E.g., stirring 4'-acetylbenzo-15-crown-5 with PhCHO and aqueous NaOH in EtOH gave 67% I (n = 1). The max. electronic absorption spectra of I was found to be in agreement with the rule of homologous linearity.

Key words: C13 NMR SPECTROMETRY, CONJUGATION, CROWN ETHER COMPOUNDS, SOLVENT EFFECT, CHALCONE P, ELECTRON SPECTROMETRY, FORKED CONJUGATIVE SYSTEM

中图分类号:

O621.16

引用此文

陈镇东,袁润先,王天义,蒋明谦. 冠醚查耳酮类化合物的合成及其性能的研究[J]. 有机化学, 1987, 7(1): 29-34.

CHEN ZHENDONG;YUAN RUNXIAN;WANG TIANYI;JIANG MINGQIAN. Synthesis and properties of crown ethers chalcone compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 1987, 7(1): 29-34.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

[1]	王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627.
[2]	周林, 杨鸿, 杨川, 赵志刚, 李清寒. 非共轭丁烯内酯α-和β-位反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2407-2424.
[3]	徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933.
[4]	全翌雯, 蒋心惠, 李文军, 汪舰. 借助有机催化去共轭-羟醛缩合反应来获得α-乙烯基-β-炔基取代的烯醛[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2120-2125.
[5]	陈文龙, 李慧敏, 杨鹏飞, 郑东程, 杨高升. 2-芳甲酰基甲亚基丙二酸酯与Corey叶立德的反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1472-1482.
[6]	杜俊平, 封珊珊, 张婕, 张永辉, 王诗文, 韩莉峰, 陈俊利. 三(4-乙炔苯基)胺类共轭微孔聚合物及其光催化水分解性能研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2967-2974.
[7]	王兴, 宋倩倩, 陈续玲, 李鹏飞, 齐昀坤, 李文军. 有机催化远程立体控制6-亚甲基-6H-吲哚与异噁唑-5(4H)-酮的氮杂1,8-共轭加成反应[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1722-1734.
[8]	文乙评, 解正峰, 史天柱, 褚义成, 周荣贵, 陶奕杉, 梁焕敏, 邱海燕, 赵云辉. 三唑基团功能化的三苯胺类Cu²⁺荧光探针的合成及在检测和HeLa细胞中的应用[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1463-1473.
[9]	张慧君, 林建斌. 杂原子掺杂共轭碳纳米环的合成与性质研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3437-3455.
[10]	付联荣, 王艳冰, 姜辉, 郝新奇, 宋毛平. 钴配合物在烯烃聚合中的应用[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3530-3548.
[11]	刘云姝, 赵国栋, 武文菊, 王云泽, 喻艳超, 由君, 刘波. 镁-双噁唑啉络合物催化3,5-二甲基-N-α,β-不饱和酰基吡唑的不对称共轭氰化反应研究[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 208-217.
[12]	王东琳, 阚玲珑, 马玉道, 刘磊. 叔丁醇钠催化的δ-腈基-δ-芳基-双取代的对亚甲基苯醌和二芳基氧磷的磷氢化反应研究[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3192-3203.
[13]	高中润, 王媛, 宋航, 徐正仁, 贾彦兴. 吲哚苄位碳正离子引发的串联环化反应的普适性和机理探究[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3126-3133.
[14]	孙佳兵, 苗涛, 李品华, 王磊. t-BuOK促进的还原脱砜/脱氢反应: 选择性合成2-取代的1,3-共轭二烯及其应用[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3144-3156.
[15]	李华, 庞靖祥, 刘华铮, 赵长印, 李松, 王恒山, 刘希功. Sc(OTf)₃催化的δ-三氟甲基-δ-芳基-双取代对亚甲基苯醌和硫醇的反应: 高效合成二芳基甲烷硫醚化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3134-3143.