环烯丙醇的四氧化锇氧化反应

摘要/Abstract

四氧化锇/转换烯烃为邻二醇是熟知的反应, 文献也有报道链状的烯丙醇被四氧化锇氧化为相应的三醇化合物。本文报道, 当环烯丙醇被四氧化锇氧化时, 则随烯烃空间障碍的不同而结果不同。空间障碍比较大的环烯丙醇得到羟基被氧化的α,β不饱和羰基化合物; 空间障碍小的则主要产物为相应的三醇化合物; 而具有中等程度空间障碍的环烯丙醇得到二类竞争性反应产物, 即相应的三醇化合物和α、β不饱和羰基化合物。

关键词: 氧化, 环烯烃, 醇, 羰基化合物, 丙醇 P, 空间效应, 氧化锇

Oxidation of cyclic allylic alcs. with osmium tetroxide was described. E.g., stirring alcohol I (Z = H, OH) with osmium tetroxide, and N-methylmorpholine N-oxide in pyridine at room temperature for 3 days gave 91% ketone I (Z = O).

Key words: ALCOHOL, OXIDATION, CARBONYL COMPOUNDS, CYCLOALKENE, PROPANOL P, STERIC EFFECT, OSMIUM OXIDE

中图分类号:

O621

引用此文

刘志煜,许义斌,吴泽民,卢立晃,杨继英. 环烯丙醇的四氧化锇氧化反应[J]. 有机化学, 1990, 10(1): 38-40.

LIU ZHIYU;XU YIBIN;WU ZEMIN;LU LIHUANG;YANG JIYING. Osmium tetroxide oxidation of cyclic allylic alcohols[J]. Chin. J. Org. Chem., 1990, 10(1): 38-40.

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