由Diels-Alder反应合成四氢咔唑

摘要/Abstract

采用W.E.Noland等人提出的咔唑合成路线,以吲哚、醛或酮、丁烯二酰亚胺为原料,在酸催化下经缩合和Diels-Alder反应而形成四氢咔唑。本研究采用乙酸乙酯为溶剂,对甲苯磺酸为催化剂,提高了反应速度和产物质量。共合成11个新的四氢咔唑化合物,进行了^1HNMR和IR测试及元素分析,确认了其结构。

关键词: 溶剂, 丁烯P, 咔唑P, 催化剂, 四氢化物, 乙酸乙酯, 对甲苯磺酸, 酰亚胺, 迪尔斯-阿尔德反应, 吲哚

Tetrahydrocarbazoles have been prepared according to W.E.Noland's procedure from indoles, ketones and maleimides, with acid catalysis on a condensation and a Diels-Alder reaction. The use of ethyl acetate as solvent and p-toluene sulfonic acid as a catalyst has increased the reaction rate and the product yield. The 11 new tetrahydrocarbazoles have been prepared and their structures have been confirmed through ^1H NMR, IR and element analysis.

Key words: CARBAZOLE P, SOLVENTS, TETRAHYDRO-COMPOUNDS, BUTENE P, CATALYST, P- METHYLBENZENESULFONIC, DIELS-ALDER REACTION, IMIDE, ETHYL ACETATE, INDOLE

中图分类号:

O621

引用此文

石鸿昌. 由Diels-Alder反应合成四氢咔唑[J]. 有机化学, 1998, 18(6): 567-571.

Shi Hongchang. Synthesis of tetrahydrocarbazoles by Diels-Alder reaction[J]. Chin. J. Org. Chem., 1998, 18(6): 567-571.

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