联萘衍生物作为手性配体在二烷基锌和醛不对称加成反应中的应用

摘要/Abstract

光学活性的联萘衍生物作为优异的手性配体应用到不对称催化中已取得了巨大进展,显示出广阔的应用前景,综述了近年来联萘衍生物小分子、树枝状大分子和高分子作为手性配体和其金属络合物作为手性催化剂在二烷基锌和醛不对称加成反应中的应用.

Optically active binaphthyl derivatives have been extensively used as excellent chiral ligands in asymmetric catalytic reaction. This review describes recent advances in the application of monomeric, dendrimericand polymeric binaphthyl derivatives and their metal complexes as chiral catalysts in asymmetric dialkylzinc additions to aldehydes.

Key words: asymmetric addition, chiral ligand, metal complex, catalysis

引用此文

刘旭东, 丁孟贤, 高连勋. 联萘衍生物作为手性配体在二烷基锌和醛不对称加成反应中的应用[J]. 有机化学, 2004, 24(7): 728-744.

LIU, Xu-Dong, DING, Meng-Xian, GAO, Lian-Xun. Application of Binaphthyl Derivatives as Chiral Ligands in Asymmetric Dialkylzinc Additions to Aldehydes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(7): 728-744.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 Frankland, E. Justus Liebigs Ann. Chem. 1849, 71, 171.
2 Noyori, R. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 187.
3 (a) Mukaiyama, T.; Soai, K.; Kobayashi. S. Chem. Lett. 1978, 219.
(b) Soai, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1978, 491.
(c) Sato, T.; Soai, K.; Suzuki, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1978, 601.
(d) Mukaiyama, T.; Soai, K.; Sato, T.; Shimizu, H.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455.
4 Oguni, N.; Omi, T. Tetrahedron Lett. 1984,25, 2823.
5 For reviews, see:
(a) Soai, K.; Niwa, S. Chem. Rev. 1992, 92, 833.
(b) Pu, L.; Yu, H.-B. Chem. Rev. 2001, 101, 757.
6 Soai, K.; Yamamoto, M.; Hayasaka, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 4264.
7 Kitamura, M.; Suga, S.; Kawai, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6071.
8 Kitamura, M.; Okada, S.; Suga, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4028.
9 (a) Yamakawa, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6327.
(b) Yamakawa, M.; Noyori, R. Organometallics 1999, 18,128.
10 Puchot, C.; Samuel, O.; Dunach, E.; Zhao, S.; Agami, C.; Kagan,H. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2353.
11 For reviews: Girard, C.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2922.
12 Kitamura, M.; Okata, S.; Suga, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4028.
13 Pu, L. Chem. Rev. 1998, 98, 2405.
14 Rosini, C.; Franzini, L.; Raffaelli, A.; Salvadori, P. Synthesis 1992, 503.
15 (a) Lingenfelter, D. S.; Helgeson, R. C.; Cram, D. J. J. Org.Chem. 1981, 46, 393.
(b) Nakano, T. J. Chromatogr. A 2001, 906, 205.
16 Vyskoèil, S.; Jaracz, S.; Smrèina, M.; Śtícha, M.; Hanuš, V.; Polášek, M.; Koèovský, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7727.
17 Arroyo, N.; Haslinger, U.; Mereiter, K.; Widhalm, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4207.
18 Ko, D.-H.; Kim, K. H.; Ha, D.-C. Org. Lett. 2002, 4, 3759.
19 Shi, M.; Wang, C.-J. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2161.
20 Shi, M.; Sui, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2000,11, 835.
21 (a) Whitesell, J. K. Chem. Rev. 1989, 89, 1581.
(b) Bringmann, G.; Walter, R.; Weirich, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 977.
22 (a) Mori, M.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1997,38, 6233.
(b) Zhang, F.-Y.; Yip, C.-W.; Cao, R.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 585.
23 (a) Davis, T. J.; Balsells, J.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 699.
(b) Balsells, J.; Davis, T. J.; Carroll, P.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc.2002, 124, 10336.
24 Zhang, F.-Y.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3651.
25 Shen, X.-Q.; Guo, H.; Ding, K.-L. Tetrahedron: Asymmetry2000, 11, 4321.
26 (a) Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 1364.
(b) Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 4222.
27 Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7940.
28 (a) Ding, K.-L.; Ishii, A.; Mikami, K. Angew. Chem., Int. Ed.Engl. 1999, 38, 497.
(b) Angelaud, R.; Matsumoto, Y.; Korenaga, T.; Kudo, K.; Senda, M.; Mikami, K.Chirality 2000, 12, 544.
29 Kostova, K.; Genov, M.; Philipova, I.; Dimitrov, V. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3253.
30 Chen, Y.; Yekta, S.; Martyn, J. P.; Zheng, J.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2000, 2, 3433.
31 For reviews, see:
(a) Curran, D. P. Synlett 2001, 1488.
(b) Curran, D. P.; Lee, Z. Green Chem. 2001, G3.
(c) Liao, Y.-W.; Chen, W.-P. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 181 (in Chinese).
(廖永卫, 陈卫平, 有机化学, 2001, 21, 181.)
(d) Kitazume, T. J. Fluorine Chem. 2000, 105, 2, 265.
(e) Fish, R. H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1677.
(f) Cavazzini, M.; Montanari, F.; Pozzi, G.; Quici, S. J. Fluorine Chem. 1999, 94, 183.
(g) de Wolf, E.; van Koten, G.; Deelman, B.-J. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 37.
(h) Horváth, I. T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 641.
(i) Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1174.
32 Nakamura, Y.; Takeuchi, S.; Ohgo, Y.; Curran, D. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 57.
33 Nakamura, Y.; Takeuchi, S.; Okumura, K.; Ohgo, Y.; Curran, D. P.Tetrahedron 2002, 58, 3963.
34 (a) Kitajima, H.; Ito, K.; Katsuki, T. Chem. Lett. 1996, 343.
(b) Kitajima, H.; Aoki, Y.; Katsuki, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 207.
35 Chen, Y.-X.; Yang, L.-W.; Li, Y.-M.; Zhou, Z.-Y.; Lam, K.-H.; Chan, A. S. C.; Kwong, H.-L. Chirality 2000, 12,510.
36 Kodama, H.; Ito, J.; Nagaki, A.; Ohta, T.; Furukawa, I. Appl.Organomet. Chem. 2000, 14, 709.
37 Lee, S. J.; Hu, A.-G.; Lin, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12948.
38 For reviews, see:
(a) Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard Ⅲ, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138.
(b) Fischer, M.; V gtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 884.
(c) Bosman, A. W.; Jannssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665.
(d) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819.
39 For reviews, see:
(a) Astruc, D.; Chardac, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2991.
(b) Heerbeek, R. V.; Kamer, P. C. J.; Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Rev. 2002, 102, 3717.
40 Liu, X.-D.; Ding, M.-X.; Gao, L.-X. Chin. J. Org. Chem.2003, 23(suppl.), 55 (in Chinese).
(刘旭东, 丁孟贤, 高连勋, 有机化学, 2003, 23(增刊), 55.)
41 Hu, Q.-S.; Pugh, V.; Sabat, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7528.
42 Sellner, H.; Faber, C.; Rheiner, P. B.; Seebach, D. Chem. Eur.J. 2000, 6, 3692.
43 Fan, Q.-H.; Liu, G.-H.; Chen, X.-M.; Deng, G.-J.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1559.
44 Fan, Q.-H.; Yang, X.-Q.; Liu, G.-H.; Chen, X.-M.; Chen, X.-Z. Chem. J. Chin. Univ. 2003, 24, 274 (in Chinese).
(范青华, 杨夕强, 刘国华, 陈晓闽, 陈新滋, 高等学校化学学报, 2003, 24, 274.)
45 Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
46 For reviews, see:
(a) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1998, 1217.
(b) Pu, L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1457.
(c) Clapham, B.; Reger, T. S.; Janda, K. D. Tetrahedron 2001, 57, 4637.
(d) McNamara, C. A.; Dixon, M. J.; Bradley, M. Chem. Rev. 2002,102, 3275.
47 (a) Yang, X.-W.; Su, W.; Liu, D.-X.; Wang, H.-S.; Shen, J.-H.; Da, C.-S.; Wang, R.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2000, 56, 3511.
(b) Yang, X.-W.; Shen, J.-H.; Da, C.-S.; Wang, H.-S.; Su, W.; Wang, R.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 295.
48 Lipshutz, B. H.; Shin, Y. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9515.
49 Jayaprakash, D.; Sasai, H. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2589.
50 (a) Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7940.
(b) Pu, L. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2227.
51 (a) Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Zheng, X.-F.; Anderson, J.; Pu,L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4313.
(b) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Vitharana, D.; Zheng, X.-F.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12454.
52 (a) Dong, C.-E.; Zhi, Y.-G.; Yu, Z.-L.; Zhang, L.-F.; Chan,A. S. C. Chin. Chem. Lett. 2000, 11, 29.
(b) Dong, C.-E.; Zhang, J.-L.; Zheng, W.-Z.; Zhang, L.-F.; Yu, Z.-L.; Choi,M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2449.
53 Liu, X.-D.; Ding, M.-X.; Gao, L.-X. Chin. Chem. Lett. 2004, 15(1), 32.
54 Yu, H.-B.; Zheng, X.-F.; Hu, Q.-S.; Pu, L. Polym. Prepr.1999, 40(1), 546.
55 Lin, Z.-M.; Hu, Q.-S.; Pu, L. Polym. Prepr. 1998, 39(1), 235.
56 Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 2798.
57 Yu, H.-B.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6500.
58 Fan, Q.-H.; Liu, G.-H.; Deng, G.-J.; Chen, X.-M.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9047.

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	刘继宇, 李圣玉, 陈款, 朱茵, 张元. 三苯胺功能化有序介孔聚合物作为无金属光催化剂用于二硫化物合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 605-612.
[3]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[6]	黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420.
[7]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[8]	李洋, 董亚楠, 李跃辉. 经由N-硼基酰胺中间体的酰胺高效转化合成腈类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 638-643.
[9]	李思达, 崔鑫, 舒兴中, 吴立朋. 钛催化的烯烃制备1,1-二硼化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 631-637.
[10]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[11]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[12]	李梦竹, 孟博莹, 兰文捷, 傅滨. 邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 195-203.
[13]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[14]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[15]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.