13-甲氧基-6-羟基钩勿烷-5,8,11,13-四烯-7-酮的首次全合成

有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (8): 933-936. 上一篇下一篇

研究论文

13-甲氧基-6-羟基钩勿烷-5,8,11,13-四烯-7-酮的首次全合成

张成路^*,a, 邱叶红^a, 马英格^a, 潘鑫复^b

^a辽宁师范大学化学系大连 116029
^b兰州大学化学化工学院兰州 730000

收稿日期:2003-10-27 修回日期:2004-02-04 接受日期:2004-03-11 发布日期:2022-09-20
通讯作者: * E-mail: zhangchenglu2208@sohu.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 20172023 )资助项目.

First Total Synthesis of (±)-13-Methoxy Sempervirol-6-hydroxy- 5,8,11,13-tetraen-7-one

ZHANG Cheng-Lu^*,a, QIU Ye-Hong^a, MA Ying-Ge^a, PAN Xin-Fu^b

^aDepartment of Chemistry, Liaoning Normal University, Dalian 116029
^bDepartment of Chemistry, National Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000

Received:2003-10-27 Revised:2004-02-04 Accepted:2004-03-11 Published:2022-09-20

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摘要/Abstract

以α-环柠檬醛(2)为A环合成子,以间甲氧基苄基氯(3)为C环合成子,经缩合及分子内环化反应得关键中间体6.经¹H NMR测试发现化合物6为全顺式结构.化合物6经氧化得双羰基化合物7.将7用t-BuOK/t-BuOH处理后得到烯醇式结构的化合物8.最后将异丙基通过Fridel-Crafts反应一步引入得到目标产物1.

关键词: 13-甲氧基-6-羟基钩勿烷-5,8,11,13-四烯-7-酮, 全合成, 三环二萜

By using α-cyclocitral (2) as the A ring synthon, and m-methoxy benzyl chloride (3) as the C ring synthon, the key intermediate 6 was obtained after the condensation and intracyclization reactions. Compound 6 was found to be an all-cis isomer through ¹H NMR. The oxidation of 6 afforded the diketone 7, and the enolization of 7int-BuOK/t-BuOH afforded compound 8. Finally, the group of iso-propyl was introduced to compound 8 through Fridel-Crafts reaction to afford the target product 1.

Key words: 13-methoxy sempervirol-6-hydroxy-5,8,11,13-tetraen-7-one, total synthesis, tricyclic diterpene

引用此文

张成路, 邱叶红, 马英格, 潘鑫复. 13-甲氧基-6-羟基钩勿烷-5,8,11,13-四烯-7-酮的首次全合成[J]. 有机化学, 2004, 24(8): 933-936.

ZHANG Cheng-Lu, QIU Ye-Hong, MA Ying-Ge, PAN Xin-Fu. First Total Synthesis of (±)-13-Methoxy Sempervirol-6-hydroxy- 5,8,11,13-tetraen-7-one[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(8): 933-936.

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13-甲氧基-6-羟基钩勿烷-5,8,11,13-四烯-7-酮的首次全合成

First Total Synthesis of (±)-13-Methoxy Sempervirol-6-hydroxy- 5,8,11,13-tetraen-7-one

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