新的含大体积取代基的β-氨基醇配体的合成及在二乙基锌对芳香醛的不对称加成反应中的应用

有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (8): 943-945. 上一篇下一篇

研究简报

新的含大体积取代基的β-氨基醇配体的合成及在二乙基锌对芳香醛的不对称加成反应中的应用

达朝山, 辛卓群, 肖亦男, 王恒山, 粟武, 杨帆, 王锐^*

兰州大学生命科学学院生物化学与分子生物学系兰州 730000

收稿日期:2003-09-24 修回日期:2003-12-19 接受日期:2004-02-20 发布日期:2022-09-20
通讯作者: * E-mail: wangrui@lzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 29972016)和甘肃省自然科学基金中青年基金(No. YS021-A23-008)资助项目.

Novel β-Aminoalcohols with Bulky Substitutents and the Application in Enantioselective Addition of Diethyl Zinc to Arylaldehydes

DA Chao-Shan, XIN Zhuo-Qun, XIAO Yi-Nan, WANG Heng-Shan, SU Wu, YANG Fan, WANG Rui^*

Department of Biochemistry & Molecular Biology, School of Life Sciences, Lanzhou University, Lanzhou 730000

Received:2003-09-24 Revised:2003-12-19 Accepted:2004-02-20 Published:2022-09-20

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摘要/Abstract

以L-脯氨酸为起始原料,两个在其羟基所在的α-C上具有大体积取代基的β-氨基醇配体被简便地合成出来,并被用于催化二乙基锌对醛的不对称加成,得到了ee值较高的S构型的手性二级醇.结果显示更大体积取代基团的氨基醇配体并不能够获得更高的对映选择性.

关键词: β-氨基醇配体, 不对称加成, 羰基化合物, 手性醇

Two β-aminoalcohols possessingbulky substituents on the carbon atom with the hydroxyl group were readily synthesized from L-proline, and used as chiral ligands for catalytic asymmetricaddition of diethyl zinc to arylaldehydes. The resultant second alcohols withS configuration as well as good to higher ee values were achieved. The results showed that much bulkier substituents could not induce higher enantioselectivity.

Key words: β-aminoalcohol, asymmetric addition, carbonyl compound, chiral alcohol

引用此文

达朝山, 辛卓群, 肖亦男, 王恒山, 粟武, 杨帆, 王锐. 新的含大体积取代基的β-氨基醇配体的合成及在二乙基锌对芳香醛的不对称加成反应中的应用[J]. 有机化学, 2004, 24(8): 943-945.

DA Chao-Shan, XIN Zhuo-Qun, XIAO Yi-Nan, WANG Heng-Shan, SU Wu, YANG Fan, WANG Rui. Novel β-Aminoalcohols with Bulky Substitutents and the Application in Enantioselective Addition of Diethyl Zinc to Arylaldehydes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(8): 943-945.

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参考文献

1 Pu, L.; Yu, H. B. Chem. Rev. 2001, 101, 757 and references cited therein.
2 Kitamura, M.; Suga, S.; Kawai, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6071.
3 Soai, K.; Ookawa, A.; Kaba, T.; Ogawa, K. J. Am. Chem. Soc.1987, 109, 7111.
4 Da, C. S.; Han, Z. J.; Ni, M.; Yang, F.; Liu, D. X.; Zhou, Y. F.; Wang, R. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 659.
5 Yang, X. W.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Liu, D. X.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett.2001, 42, 3511.
6 Anderson, J. C.; Harding, M. Chem. Commun. 1998,393.
7 Anderson, J. C.; Cubbon, R.; Harding, M.; James, D. S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3461.
8 Pritchet, S.; Woodmansee, D. H.; Gantzel, P.; Walsh, P. J. J.Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6432.
9 Liu, D. X.; Zhang, L. C.; Wang, Q.; Da, C. S.; Xin, Z. Q.; Wang,R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2001, 3, 2733.
10 Lu, J.; Xu, X.; Wang, C.; He, J.; Hu, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8367.
11 Pastor, I. M.; Adolfsson, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1743.
12 Zhang, W.; Yoshinaga, H.; Imai, Y.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I.Synlett 2000, 1512.
13 Yang, X. W.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Wang, R.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 295.
14 Sellner, H.; Faber, C.; Rheiner, D. B.; Seebach, D. Chem. Eur. J.2000, 6, 3692.
15 Sato, I.; Kodaka, R.; Hosoi, K.; Soai, K. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 805.
16 Vidal-Ferran, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4970.
17 Yang, X. W.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Yang, L.W.; Wong, K. Y. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 133.
18 Enders, D.; Kipphandt, H.; Gendes, P.; Brena-Valle, L. J.; Vhushan, V.Bull. Soc. Chim. Belg. 1988, 97, 691.
19 Yang, X. W.; Ni, J. M.; Wang, R.; Pan, X. F. Chem. J. Chin. Univ.1997, 18, 911 (in Chinese).
(杨晓武, 倪京满, 王锐, 潘鑫复, 高等学校化学学报, 1997, 18, 911.)
20 We have also prepared L-prolinol directly via reduction of L-proline with LiAlH₄ and used it as chiral ligand to catalyze the asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde. However, the simple chiral β-aminoalcohol only gave 4% ee value.
21 Nugent, W. A. Org. Lett. 2002, 4,2133.

[1]	席敏, 段超, 迟捷, 付甜, 苏小龙, 王宏社. 腐殖酸作用下Strecker反应快速高效合成α-氨基腈[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3312-3318.
[2]	吴文倩, 陈春霞, 彭进松, 李占宇. 羰基α-位胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2743-2763.
[3]	曹伟地, 刘小华. 不对称催化质子化构建α-叔碳羰基化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 961-973.
[4]	张建涛, 邓雅文, 莫诺琳, 陈莲芬. 自由基介导的α,α-二芳基烯丙醇1,2-芳基迁移反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 426-435.
[5]	马志伟, 陈晓培, 王川川, 王建玲, 陶京朝, 吕全建. 手性方酰胺催化环状1,3-二羰基化合物对β,γ-不饱和-α-酮酯的不对称Michael加成反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1520-1526.
[6]	薛飞雪, 曾建伟, 严泰山, 韩杰, 贺峥杰. P(NMe₂)₃介导1,2-二羰基化合物与α,β-不饱和酮的[1＋4]环化反应及多取代2,3-二氢呋喃的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3805-3815.
[7]	高珠鹏, 项锴, 徐学涛, 张雅婷, 朱道勇. 环状三价碘试剂参与的β-二羰基化合物的α-苯甲酰氧基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3766-3775.
[8]	蒋滨阳, 施世良. 醇与胺的不对称脱氢偶联升级反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3263-3279.
[9]	赵雯辛, 黄孟君, 李胜男, 刘玉静, 刘中秋, 应安国. SnCl₂@MNPs催化Biginelli反应一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2743-2749.
[10]	刘嘉豪, 张世冬, 栾自鸿, 刘艳, 柯卓锋. 钌选择性催化烯丙醇无受体脱氢合成α,β-不饱和羰基化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4361-4369.
[11]	万万, 刘继兵, 黄学良. 金催化选择性氧化共轭炔基炔酰胺合成4-羰基丁-2-炔酰胺[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 376-383.
[12]	从屹康, 曾祥华. 纳米Cu-CuFe₂O₄在乙醇中催化选择性还原α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2411-2418.
[13]	全积宁, 何小雪, 严新焕, 李小青, 许响生. 叔丁基过氧化氢和碘介导的烯基化二羰基化合物的碘环化合成5-碘甲基二氢呋喃[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 1033-1037.
[14]	祝东星, 徐明华. 过渡金属催化的有机硼试剂对醛酮的不对称加成研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 255-275.
[15]	孙贵救, 肖繁花, 段伟良. 钯催化二芳基膦氢对萘醌单酮的不对称1,4-加成反应[J]. 有机化学, 2020, 40(1): 61-68.

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