有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (03): 317-323. 上一篇 下一篇
研究论文
王振军,刘斌,李永红,赵卫光*
WANG Zhen-Jun, LIU Bin, LI Yong-Hong, ZHAO Wei-Guang
以吡唑酰胺类杀菌剂为模板, 应用“生物等排原理”设计了1,2,3-三唑甲酰胺类具有等排结构的化合物, 从丙炔酸出发合成丙炔酰胺后, 利用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成反应, 使其与叠氮化合物反应, 快速合成了17个结构新颖的1-取代-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺类化合物. 当使用Cu/C催化时, 中间体N-(3,4-二甲氧基苯基乙基)丙炔酰胺(4a)与2,2,2-三氟乙基叠氮(14)在三乙胺作添加剂的条件下, 可以获得中等收率的偶联的1,2,3-三唑化合物17. 所有目标化合物都通过核磁共振氢谱, 元素分析或高分辨质谱的确认, 并测试了其生物活性. 结果表明, 该类化合物虽无明显的杀菌活性, 但在100 μg/mL测试浓度下, 化合物6a, 6e, 6k和6l均表现出较好的除草活性.