红霉素的生物合成与组合生物合成

doi:10.6023/cjoc1110083

摘要/Abstract

组合生物合成在筛选和发展新型药物方面日益被生物、化学和医药界所关注. 红霉素作为组合生物合成发展的模式化合物一直是人们研究的热点. 概述了红霉素的生物合成机制及近年来在此基础上采用组合生物合成获得红霉素衍生物的研究进展, 并对此方面存在的问题、应用前景作了展望.

关键词: 红霉素, 生物合成, 组合生物合成

Combinatorial biosynthesis plays a growing role of drug discovery and development in the fields of biology, chemistry and medical sciences. Erythromycin, as the model molecule, has long been appreciated for the investigations into the biosynthesis of natural products and their associated structural diversity by pathway engineering. In this paper the progress regarding erythromycin in biosynthesis and combinatorial biosynthesis is reviewed. The problems and application prospects are also discussed.

Key words: erythromycin, biosynthesis, combinatorial biosynthesis

引用此文

吴杰群, 刘文, 张嗣良. 红霉素的生物合成与组合生物合成[J]. 有机化学, 2012, 32(07): 1232-1240.

Chen Li, Sun Shaofa, Song Gongwu. Biosynthesis and Combinatorial Biosynthesis of Erythromycin[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(07): 1232-1240.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Demain, A. L. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 52, 455.

[2] Spizek, J.; Novotna, J.; Rezanka, T.; Demain, A. L. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2010, 37, 1241.

[3] Walsh, C.; Wright, G. Chem. Rev. 2005, 105, 391.

[4] Li, J. W.; Vederas, J. C. Science 2009, 325, 161.

[5] Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022.

[6] Shen, B.; Liu, W.; Nonaka, K. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2317.

[7] Walsh, C. T. ChemBioChem 2002, 3, 125.
[8] McGuire, J. M.; Bunch, R. L.; Anderson, R. C.; Boaz, H. E.; Flynn, E. H.; Powell, H. M.; Smith, J. W. Schweiz Med. Wochenschr. 1952, 82, 1064.
[9] Bosnar, M.; Kelneric, Z.; Munic, V.; Erakovic, V.; Parnham, M. J. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 2372.

[10] Ma, Z.; Nemoto, P. A. Curr. Med. Chem.–Anti-Infective Agents 2002, 1, 15.

[11] Staunton, J.; Wilkinson, B. Chem. Rev. 1997, 97, 2611.

[12] Savino, C.; Montemiglio, L. C.; Sciara, G.; Miele, A. E.; Kendrew, S. G.; Jemth, P.; Gianni, S.; Vallone, B. J. Biol. Chem. 2009, 284, 29170.

[13] Cupp-Vickery, J. R.; Poulos, T. L. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 144.

[14] Keatinge-Clay, A. J. Mol. Biol. 2008, 384, 941.

[15] Oliynyk, M.; Samborskyy, M.; Lester, J. B.; Mironenko, T.; Scott, N.; Dickens, S.; Haydock, S. F.; Leadlay, P. F. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 447.

[16] Shen, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 285.

[17] Donadio, S.; Staver, M. J.; McAlpine, J. B.; Swanson, S. J.; Katz, L. Science 1991, 252, 675.

[18] Staunton, J.; Weissman, K. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 380.

[19] Weber, J. M.; Leung, J. O.; Swanson, S. J.; Idler, K. B.; McAlpine, J. B. Science 1991, 252, 114.

[20] Lambalot, R. H.; Cane, D. E.; Aparicio, J. J.; Katz, L. Biochemistry 1995, 34, 1858.

[21] Chen, Y.; Deng, W.; Wu, J.; Qian, J.; Chu, J.; Zhuang, Y.; Zhang, S.; Liu, W. Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 1820.

[22] Wu, J.; Zhang, Q.; Deng, W.; Qian, J.; Zhang, S.; Liu, W. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 7508.

[23] McDaniel, R.; Welch, M.; Hutchinson, C. R. Chem. Rev. 2005, 105, 543.

[24] Ruan, X.; Pereda, A.; Stassi, D. L.; Zeidner, D.; Summers, R. G.; Jackson, M.; Shivakumar, A.; Kakavas, S.; Staver, M. J.; Donadio, S.; Katz, L. J. Bacteriol. 1997, 179, 6416.
[25] McDaniel, R.; Thamchaipenet, A.; Gustafsson, C.; Fu, H.; Betlach, M.; Ashley, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 1846.
[26] Lu, L.; Arinthip, T.; Hong, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10553.

[27] Petkovic, H.; Lill, R. E.; Sheridan, R. M.; Wilkinson, B.; McCormick, E. L.; McArthur, H. A.; Staunton, J.; Leadlay, P. F.; Kendrew, S. G. J. Antibiot. (Tokyo) 2003, 56, 543.

[28] Stassi, D. L.; Kakavas, S. J.; Reynolds, K. A.; Gunawardana, G.; Swanson, S.; Zeidner, D.; Jackson, M.; Liu, H.; Buko, A.; Katz, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 7305.
[29] Marsden, A. F.; Wilkinson, B.; Cortes, J.; Dunster, N. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Science 1998, 279, 199.

[30] Cundliffe, E.; Bate, N.; Butler, A.; Fish, S.; Gandecha, A.; Merson-Davies, L. Antonie Van Leeuwenhoek 2001, 79, 229.

[31] Xue, Y.; Zhao, L.; Liu, H. W.; Sherman, D. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 12111.
[32] Waldron, C.; Matsushima, P.; Rosteck, P. R., Jr.; Broughton, M. C.; Turner, J.; Madduri, K.; Crawford, K. P.; Merlo, D. J.; Baltz, R. H. Chem. Biol. 2001, 8, 487.

[33] Long, P. F.; Wilkinson, C. J.; Bisang, C. P.; Cortes, J.; Dunster, N.; Oliynyk, M.; McCormick, E.; McArthur, H.; Mendez, C.; Salas, J. A.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Mol. Microbiol. 2002, 43, 1215.

[34] Katz, L.; McDaniel, R. Med. Res. Rev. 1999, 19, 543.

[35] Donadio, S.; McAlpine, J. B.; Sheldon, P. J.; Jackson, M.; Katz, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 7119.
[36] Reid, R.; Piagentini, M.; Rodriguez, E.; Ashley, G.; Viswanathan, N.; Carney, J.; Santi, D. V.; Hutchinson, C. R.; McDaniel, R. Biochemistry 2003, 42, 72.

[37] Bevitt, D. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Biochem. Soc. Trans. 1993, 21, 30S.
[38] Gokhale, R. S.; Hunziker, D.; Cane, D. E.; Khosla, C. Chem. Biol. 1999, 6, 117.

[39] Kao, C. M.; Luo, G.; Katz, L.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11612.

[40] Jacobsen, J. R.; Cane, D. E.; Khosla, C. Biochemistry 1998, 37, 4928.

[41] Cane, D. E. J. Biol. Chem. 2010, 285, 27517.

[42] Siskos, A. P.; Baerga-Ortiz, A.; Bali, S.; Stein, V.; Mamdani, H.; Spiteller, D.; Popovic, B.; Spencer, J. B.; Staunton, J.; Weissman, K. J.; Leadlay, P. F. Chem. Biol. 2005, 12, 1145.

[43] Kallberg, Y.; Oppermann, U.; Jornvall, H.; Persson, B. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 4409.
[44] Keatinge-Clay, A. T.; Stroud, R. M. Structure 2006, 14, 737.

[45] Kao, C. M.; Luo, G.; Katz, L.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9105.

[46] Rowe, C. J.; Bohm, I. U.; Thomas, I. P.; Wilkinson, B.; Rudd, B. A.; Foster, G.; Blackaby, A. P.; Sidebottom, P. J.; Roddis, Y.; Buss, A. D.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Chem. Biol. 2001, 8, 475.

[47] Schlunzen, F.; Zarivach, R.; Harms, J.; Bashan, A.; Tocilj, A.; Albrecht, R.; Yonath, A.; Franceschi, F. Nature 2001, 413, 814.

[48] Agouridas, C.; Denis, A.; Auger, J. M.; Benedetti, Y.; Bonnefoy, A.; Bretin, F.; Chantot, J. F.; Dussarat, A.; Fromentin, C.; D'Ambrieres, S. G.; Lachaud, S.; Laurin, P.; Le Martret, O.; Loyau, V.; Tessot, N. J. Med. Chem. 1998, 41, 4080.

[49] Zhang, C.; Fu, Q.; Albermann, C.; Li, L.; Thorson, J. S. ChemBioChem 2007, 8, 385.

[50] Lee, H. Y.; Chung, H. S.; Hang, C.; Khosla, C.; Walsh, C. T.; Kahne, D.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9924.

[51] Yuan, Y.; Chung, H. S.; Leimkuhler, C.; Walsh, C. T.; Kahne, D.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14128.

[52] Schell, U.; Haydock, S. F.; Kaja, A. L.; Carletti, I.; Lill, R. E.; Read, E.; Sheehan, L. S.; Low, L.; Fernandez, M. J.; Grolle, F.; McArthur, H. A.; Sheridan, R. M.; Leadlay, P. F.; Wilkinson, B.; Gaisser, S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3315.

[53] Tang, L.; McDaniel, R. Chem. Biol. 2001, 8, 547.

[54] Tang, L.; Fu, H.; McDaniel, R. Chem. Biol. 2000, 7, 77.

[55] Reeves, A. R.; Brikun, I. A.; Cernota, W. H.; Leach, B. I.; Gonzalez, M. C.; Mark Weber, J. Metab. Eng. 2007, 9, 293.

[56] Reeves, A. R.; Brikun, I. A.; Cernota, W. H.; Leach, B. I.; Gonzalez, M. C.; Weber, J. M. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006, 33, 600.

[57] Rodriguez, E.; Hu, Z.; Ou, S.; Volchegursky, Y.; Hutchinson, C. R.; McDaniel, R. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2003, 30, 480.

[58] Zhang, H.; Wang, Y.; Wu, J.; Skalina, K.; Pfeifer, B. A. Chem. Biol. 2010, 17, 1232.