有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (6): 2249-2260.DOI: 10.6023/cjoc202012008 上一篇 下一篇
综述与进展
收稿日期:
2020-12-04
修回日期:
2021-01-21
发布日期:
2021-02-22
通讯作者:
于丽芳
基金资助:
Runqiu Lü, Wei Zhang, Lifang Yu()
Received:
2020-12-04
Revised:
2021-01-21
Published:
2021-02-22
Contact:
Lifang Yu
Supported by:
文章分享
结核病近年来已超过艾滋病成为当今世界范围内致死率高的感染性疾病之一. 结核病耐药问题严峻, 耐多药结核病治愈率低、治疗方案复杂且周期长. 抗耐药结核领域存在重大研究机遇, 亟需发现与发展针对新靶点的新化学实体. 分枝菌酸的生物合成和转运途径富含抗结核药物的有效靶点, 综述了靶向该途径的抑制剂, 讨论了其作用机制、药代动力学性质等最新研究进展.
吕润秋, 张维, 于丽芳. 靶向分枝菌酸生物合成的抗结核化合物研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2249-2260.
Runqiu Lü, Wei Zhang, Lifang Yu. Recent Advances in Antitubercular Compounds Targeting Mycolic Acid Biosynthesis and Transport[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(6): 2249-2260.
CYP450 3A4 IC50 | >50.1 µmol/L |
---|---|
HepG2 Cytotoxicity IC50 | >50 µmol/L |
Ames test | Negative |
Cardiovascular profile Qpatch IC50 | >50 µmol/L |
Cli human (in vitro) | 0.2 mL•min–1•g–1 |
Vss (4 mg/kg iv)a | 2.58 L/kg |
t1/2 (4 mg/kg iv) | 0.94 h |
Tmax (100 mg/kg po) | 0.42 h |
DNAUC (in vivo)b | 935.8 (ng•h)/mL per mg/kg |
CYP450 3A4 IC50 | >50.1 µmol/L |
---|---|
HepG2 Cytotoxicity IC50 | >50 µmol/L |
Ames test | Negative |
Cardiovascular profile Qpatch IC50 | >50 µmol/L |
Cli human (in vitro) | 0.2 mL•min–1•g–1 |
Vss (4 mg/kg iv)a | 2.58 L/kg |
t1/2 (4 mg/kg iv) | 0.94 h |
Tmax (100 mg/kg po) | 0.42 h |
DNAUC (in vivo)b | 935.8 (ng•h)/mL per mg/kg |
Plasma protein binding | Mouse 73% Human 72% |
---|---|
CYP inhibition | No significant inhibition |
cmax in plasma (10 mg/kg po) | 444 ng/mL |
Tmax (10 mg/kg po) | 0.5 h |
AUC0-24 (10 mg/kg po) | 74940 ng•min/mL |
AUC0-24 (3 mg/kg iv) | 79369 ng•min/mL |
Vss (3 mg/kg iv)a | 4.2 L/kg |
Oral bioavailability (F) | 28% |
Plasma protein binding | Mouse 73% Human 72% |
---|---|
CYP inhibition | No significant inhibition |
cmax in plasma (10 mg/kg po) | 444 ng/mL |
Tmax (10 mg/kg po) | 0.5 h |
AUC0-24 (10 mg/kg po) | 74940 ng•min/mL |
AUC0-24 (3 mg/kg iv) | 79369 ng•min/mL |
Vss (3 mg/kg iv)a | 4.2 L/kg |
Oral bioavailability (F) | 28% |
Compound | MICH37Rv | AA change | Location |
---|---|---|---|
AU1235 | 0.01 µg/mL | G253E | TMHa X |
BM212/BM635 | 0.12 / 0.3 µmol/L | L215S | TMH IX |
indole carboxamides | 0.012 µmol/L | S288T | TMH XI |
HC2091 | 19.3 µmol/L b | V643, F644 | TMH IV |
Spiro | 0.06 µmol/L | F255L, Y252C | TMH X |
TBL-140 | 2.5 µmol/L b | L189R, L567P, V643M, F644L | TMH VIII, II, IV |
THPP | 0.15 µmol/L | A249P, A677V | TMH X, V |
SQ109 | 0.78~1.56 µmol/L | A700T, Q40R, L567P | TMH V, VII; 周质区 |
Compound | MICH37Rv | AA change | Location |
---|---|---|---|
AU1235 | 0.01 µg/mL | G253E | TMHa X |
BM212/BM635 | 0.12 / 0.3 µmol/L | L215S | TMH IX |
indole carboxamides | 0.012 µmol/L | S288T | TMH XI |
HC2091 | 19.3 µmol/L b | V643, F644 | TMH IV |
Spiro | 0.06 µmol/L | F255L, Y252C | TMH X |
TBL-140 | 2.5 µmol/L b | L189R, L567P, V643M, F644L | TMH VIII, II, IV |
THPP | 0.15 µmol/L | A249P, A677V | TMH X, V |
SQ109 | 0.78~1.56 µmol/L | A700T, Q40R, L567P | TMH V, VII; 周质区 |
Vero cells IC50 | ≥192 µmol/L |
---|---|
Remaining (T=120 min) | 52% |
CYP inhibition (% inhibition) CYP2C9 | –5.2 |
CYP inhibition (% inhibition) CYP2D6 | 36.6 |
CYP inhibition (% inhibition) CY3A4 | –6.7 |
hERG IC50 | >30 µmol/L |
Tmax (100 mg/kg po) | Plasma 4 h |
Lung 4 h | |
cmax (100 mg/kg po) | Plasma 1.71 µg/unit a |
Lung 3.50 µg/unit |
Vero cells IC50 | ≥192 µmol/L |
---|---|
Remaining (T=120 min) | 52% |
CYP inhibition (% inhibition) CYP2C9 | –5.2 |
CYP inhibition (% inhibition) CYP2D6 | 36.6 |
CYP inhibition (% inhibition) CY3A4 | –6.7 |
hERG IC50 | >30 µmol/L |
Tmax (100 mg/kg po) | Plasma 4 h |
Lung 4 h | |
cmax (100 mg/kg po) | Plasma 1.71 µg/unit a |
Lung 3.50 µg/unit |
ADMET properties | NITD-304 | NITD-349 |
---|---|---|
t1/2 (25 mg/kg po in mice) | 233 min | 11 min |
Cytotoxicity HepG2 CC50 | >20 µmol/L | >20 µmol/L |
Cytotoxicity THP-1 CC50 | >20 µmol/L | >20 µmol/L |
hERG IC50 | >30 µmol/L | >30 µmol/L |
Cardiovascular Profile QPatch IC50 | >30 µmol/L | NAa |
Ames test | Negative | Negative |
CYP450 inhibition 3A4 IC50 | >20 µmol/L | >20 µmol/L |
CYP450 inhibition 2D6 IC50 | >20 µmol/L | >20 µmol/L |
CYP450 inhibition 2C9 IC50 | >20 µmol/L | 2.67 µmol/L |
cmax (25 mg/kg po in mice) | 3.51 µmol/L | 4.21 µmol/L |
ADMET properties | NITD-304 | NITD-349 |
---|---|---|
t1/2 (25 mg/kg po in mice) | 233 min | 11 min |
Cytotoxicity HepG2 CC50 | >20 µmol/L | >20 µmol/L |
Cytotoxicity THP-1 CC50 | >20 µmol/L | >20 µmol/L |
hERG IC50 | >30 µmol/L | >30 µmol/L |
Cardiovascular Profile QPatch IC50 | >30 µmol/L | NAa |
Ames test | Negative | Negative |
CYP450 inhibition 3A4 IC50 | >20 µmol/L | >20 µmol/L |
CYP450 inhibition 2D6 IC50 | >20 µmol/L | >20 µmol/L |
CYP450 inhibition 2C9 IC50 | >20 µmol/L | 2.67 µmol/L |
cmax (25 mg/kg po in mice) | 3.51 µmol/L | 4.21 µmol/L |
靶点 | 代表性小分子化合物 | 结构类别 | 发展阶段 |
---|---|---|---|
KasA | DG167, JSF-3285 | 吲唑磺酰胺类 | Lead Optimization |
InhA | GSK693 | 噻二唑类 | Lead Optimization |
NITD916 | 4-羟基-2-吡啶酮类 | Hit-to-Lead | |
PT03 | 二芳基醚类 | Hit-to-Lead | |
HadABC | NAS21 | 1,3-二酮类 | Hit-to-Lead |
FadD32 | 喹啉-2-酰胺 | 喹啉类 | Hit-to-Lead |
Pks13 | TP4 | 噻吩类 | Hit-to-Lead |
TAM16, Coumestan48 | 苯并呋喃类 | Lead Optimization | |
MmpL3 | SQ109 | 乙二胺类 | Phase Ⅱb~Ⅲ |
NITD-304, NITD-349 | 吲哚酰胺类 | Pre-Clinical | |
AU1235 | 金刚烷脲类 | Hit-to-Lead | |
BM212/BM635 | 吡咯和吡唑类 | Hit-to-Lead | |
THPP | 四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶类 | Hit-to-Lead | |
Spiro | 哌啶螺环类 | Hit-to-Lead | |
PIPD1 | 羟基哌啶类 | Hit-to-Lead | |
Ag85 | I3-AG85 | 噻吩类 | Hit-to-Lead |
未知靶点 | 德拉马尼 | 亚硝基咪唑类 | EMA上市 |
靶点 | 代表性小分子化合物 | 结构类别 | 发展阶段 |
---|---|---|---|
KasA | DG167, JSF-3285 | 吲唑磺酰胺类 | Lead Optimization |
InhA | GSK693 | 噻二唑类 | Lead Optimization |
NITD916 | 4-羟基-2-吡啶酮类 | Hit-to-Lead | |
PT03 | 二芳基醚类 | Hit-to-Lead | |
HadABC | NAS21 | 1,3-二酮类 | Hit-to-Lead |
FadD32 | 喹啉-2-酰胺 | 喹啉类 | Hit-to-Lead |
Pks13 | TP4 | 噻吩类 | Hit-to-Lead |
TAM16, Coumestan48 | 苯并呋喃类 | Lead Optimization | |
MmpL3 | SQ109 | 乙二胺类 | Phase Ⅱb~Ⅲ |
NITD-304, NITD-349 | 吲哚酰胺类 | Pre-Clinical | |
AU1235 | 金刚烷脲类 | Hit-to-Lead | |
BM212/BM635 | 吡咯和吡唑类 | Hit-to-Lead | |
THPP | 四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶类 | Hit-to-Lead | |
Spiro | 哌啶螺环类 | Hit-to-Lead | |
PIPD1 | 羟基哌啶类 | Hit-to-Lead | |
Ag85 | I3-AG85 | 噻吩类 | Hit-to-Lead |
未知靶点 | 德拉马尼 | 亚硝基咪唑类 | EMA上市 |
[1] |
WHO Global Tuberculosis Report 2020, World Health Organization , 2020. https://www.who.int/tb/publications/global_report/zh/.
|
[2] |
Zumla, A. I.; Gillespie, S. H.; Hoelscher, M.; Philips, P. P.; Cole, S. T.; Abubakar, I.; McHugh, T. D.; Schito, M.; Maeurer, M.; Nunn, A. J. Lancet Infect. Dis. 2014, 14,327.
doi: 10.1016/S1473-3099(13)70328-1 |
[3] |
Ivanyi, J. Tuberc. Pathog. Prot. Control 1994,437.
|
[4] |
Sun, P.; Mei, J. Chin. J. Antituberc. 2010, 43,44(in Chinese).
|
( 孙丕, 梅建, 中国防痨杂志, 2010, 43,44.)
|
|
[5] |
Jackson, M.; Stadthagen, G.; Gicquel, B. Tuberculosis 2007, 87,78.
pmid: 17030019 |
[6] |
Yuan, Y.; Lee, R. E.; Besra, G. S.; Belisle, J. T.; Barry III, C. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92,6630.
pmid: 7604045 |
[7] |
North, E. J.; Jackson, M.; Lee, R. E. Curr. Pharm. Design 2014, 20,4357.
doi: 10.2174/1381612819666131118203641 |
[8] |
Cole, S. T.; Brosch, R.; Parkhill, J.; Garnier, T.; Churcher, C.; Harris, D.; Gordon, S. V.; Eiglmeier, K.; Gas, S.; Barry, C. E.; Tekaia, F.; Badcock, K.; Basham, D.; Brown, D.; Chillingworth, T.; Connor, R.; Davies, R.; Devlin, K.; Feltwell, T.; Gentles, S.; Hamlin, N.; Holroyd, S.; Hornsby, T.; Jagels, K.; Krogh, A.; McLean, J.; Moule, S.; Murphy, L.; Oliver, K.; Osborne, J.; Quail, M. A.; Rajandream, M. A.; Rogers, J.; Rutter, S.; Seeger, K.; Skelton, J.; Squares, R.; Squares, S.; Sulston, J. E.; Taylor, K.; Whitehead, S.; Barrell, B. G. Nature 1998, 393,537.
pmid: 9634230 |
[9] |
Daffé, M.; Draper, P. Adv. Microb. Physiol. 1998, 39,131.
pmid: 9328647 |
[10] |
Marrakchi, H.; Lanéelle, M. A.; Daffé, M. Chem. Biol. 2014, 21,67.
doi: 10.1016/j.chembiol.2013.11.011 |
[11] |
Takayama, K; Wang, C; Besra, G. S. Clin. Microbiol. Rev. 2005, 18,81.
pmid: 15653820 |
[12] |
Kremer, L.; Nampoothiri, K. M.; Lesjean, S.; Dover, L. G.; Graham, S.; Betts, J.; Brennan, P. J.; Minnikin, D. E.; Locht, C.; Besra, G. S. J. Biol. Chem. 2001, 276,27967.
pmid: 11373295 |
[13] |
Choi, K. H.; Kremer, L.; Besra, G. S.; Rock, C. O. J. Biol. Chem. 2000, 275,28201.
pmid: 10840036 |
[14] |
Kremer, L.; Dover, L. G.; Carrère, S.; Nampoothiri, K. M.; Lesjean, S.; Brown, A. K.; Brennan, P. J.; Minnikin, D. E.; Locht, C.; Besra, G. S. Biochem. J. 2002, 364,423.
doi: 10.1042/bj20011628 |
[15] |
Marrakchi, H.; Ducasse, S.; Labesse, G.; Montrozier, H.; Margeat, E.; Emorine, L.; Charpentier, X.; Daffé, M.; Quemard, A. Microbiology 2002, 148,951.
doi: 10.1099/00221287-148-4-951 |
[16] |
Banerjee, A, Dubnau, E, Quemard, A, Balasubramanian, V.; Um, K. S.; Wilson, T.; Collins, D.; Lisle, G. D.; Jacobs, W. R. Jr. Science 1994,263 227.
|
[17] |
Odriozola, J. M.; Ramos, J. A.; Bloch, K. Biochim. Biophys. Acta, Lipids Lipid Metab. 1977, 488,207.
doi: 10.1016/0005-2760(77)90178-3 |
[18] |
Trivedi, O.A; Arora, P.; Sridharan, V.; Tickoo, R.; Mohanty, D.; Gokhale, R. S. Nature 2004, 428,441.
pmid: 15042094 |
[19] |
Bhatt, A.; Brown, A. K.; Singh, A.; Minnikin, D. E.; Besra, G. S. Chem. Biol. 2008, 15,930.
doi: 10.1016/j.chembiol.2008.07.007 |
[20] |
Lea-Smith, D.J; Pyke, J.S; Tull, D; McConville, M. J., Coppel, R. L.; Crellin, P. K. J. Biol. Chem. 2007, 282,11000.
pmid: 17308303 |
[21] |
Grzegorzewicz, A. E.; Pham, H.; Gundi, V. A. K. B.; Scherman, M. S.; North, E. J.; Hess, T.; Jones, V.; Gruppo, V.; Born, S. E. M.; Kordulakova, J.; Chavadi, S. S.; Morisseau, C.; Lenaerts, A. J.; Lee, R. E.; McNeil, M. R.; Jackson, M. Nat. Chem. Biol. 2012, 8,334.
doi: 10.1038/nchembio.794 pmid: 22344175 |
[22] |
Jackson, M.; Raynaud, C.; Laneelle, M. A.; Guilhot, C.; Laurent-Winter, C.; Ensergueix, D.; Gicquel, B.; Daffe, M. Mol. Microbiol. 1999, 31,1573.
pmid: 10200974 |
[23] |
Kalscheuer, R.; Weinrick, B.; Veeraraghavan, U.; Besra, G. S.; Jacobs, W. R. Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107,21761.
|
[24] |
Ramaswamy, S. V.; Reich, R.; Dou, S. J.; Jasperse, L.; Pan, X.; Wanger, A.; Quitugua, T.; Graviss, E. A. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47,1241.
doi: 10.1128/AAC.47.4.1241-1250.2003 |
[25] |
DeBarber, A. E.; Mdluli, K.; Bosman, M.; Bekker, L. G.; Barry, C. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97,9677.
pmid: 10944230 |
[26] |
Liu, Y. G.; Matsumoto, M.; Ishida, H.; Ohguro, K.; Yoshitake, M.; Gupta, R.; Geiter, L.; Hafkin, J. Tuberculosis 2018, 111,20.
doi: 10.1016/j.tube.2018.04.008 |
[27] |
Kumar, P.; Capodagli, G. C.; Awasthi, D.; Shrestha, R.; Maharaja, K.; Sukheja, P.; Li, S. G.; Inoyama, D.; Zimmerman, M.; Liang, H. P. H.; Sarathy, J.; Mina, M.; Rasic, G.; Russo, R.; Perryman, A. L.; Richmann, T.; Gupta, A.; Singleton, E.; Verma, S.; Husain, S.; Soteropoulos, P.; Wang, Z.; Morris, R.; Porter, G.; Agnihotri, G.; Salgame, P.; Ekins, S.; Rhee, K. Y.; Connell, N.; Dartois, V.; Neiditch, M. B.; Freundlich, J. S.; Alland, D. mBio 2018, 9,e02101.
|
[28] |
Abrahams, K. A.; Chung, C. W.; Ghidelli-Disse, S.; Rullas, J.; Rebollo-Lopez, M. J.; Gurcha, S. S.; Cox, J. A. G.; Mendoza, A.; Jimenez-Navarro, E.; Martinez-Martinez, M. S.; Neu, M.; Shillings, A.; Homes, P.; Argyrou, A.; Casanueva, R.; Loman, N. J.; Moynihan, P. J.; Lelievre, J.; Selenski, C.; Axtman, M.; Kremer, L.; Bantscheff, M.; Angulo-Barturen, I.; Izquierdo, M. C.; Cammack, N. C.; Drewes, G.; Ballell, L.; Barros, D.; Besra, G. S.; Bates, R. H. Nat. Commun. 2016, 7,12581.
doi: 10.1038/ncomms12581 |
[29] |
Inoyama, D.; Awasthi, D.; Capodagli, G. C.; Tsotetsi, K.; Sukheja, P.; Zimmerman, M.; Li, S. G.; Jadhav, R.; Russo, R.; Wang, X.; Grady, C.; Richmann, T.; Shrestha, R.; Li, L. P.; Ahn, Y. M.; Ho, L. H. P.; Mina, M.; Park, S.; Freundlich, J. S. Cell Chem. Biol. 2020, 27,560-570.
doi: S2451-9456(20)30071-4 pmid: 32197094 |
[30] |
Chollet, A.; Mourey, L.; Lherbet, C.; Delbot, A.; Julien, S.; Baltas, M.; Bernadou, J.; Pratviel, G.; Maveyraud, L.; Bernardes-Génisson, V. J. Struct. Biol. 2015, 190,328.
doi: 10.1016/j.jsb.2015.04.008 |
[31] |
Rozwarski, D. A.; Vilcheze, C.; Sugantino, M.; Bittman, R.; Sacchettini, J. C. J. Biol. Chem. 1999, 274,15582.
pmid: 10336454 |
[32] |
Chollet, A.; Mourey, L.; Lherbet, C.; Delbot, A.; Julien, S.; Baltas, M.; Bernadou, J.; Pratviel, G.; Maveyraud, L.; Bernardes-Génisson, V. J. Struct. Biol. 2015, 190,328.
doi: 10.1016/j.jsb.2015.04.008 |
[33] |
Martinez-Hoyos, M.; Perez-Herran, E.; Gulten, G.; Encinas, L.; Alvarez-Gomez, D.; Alvarez, E.; Ferrer-Bazaga, S.; Garcia-Perez, A.; Ortega, F.; Angulo-Barturen, I.; Rullas-Trincado, J.; Blanco Ruano, D.; Torres, P.; Castaneda, P.; Huss, S.; Fernandez Menendez, R.; Gonzalez Del Valle, S.; Ballell, L.; Barros, D.; Modha, S.; Dhar, N.; Signorino-Gelo, F.; McKinney, J. D.; Garcia-Bustos, J. F.; Lavandera, J. L.; Sacchettini, J. C.; Jimenez, M. S.; Martin-Casabona, N.; Castro-Pichel, J.; Mendoza-Losana, A. EBioMedicine 2016, 8,291.
doi: 10.1016/j.ebiom.2016.05.006 |
[34] |
Hartkoorn, R. C.; Sala, C.; Neres, J.; Pojer, F.; Magnet, S.; Mukherjee, R.; Uplekar, S.; Boy-Rottger, S.; Altmann, K. H.; Cole, S. T. EMBO Mol. Med. 2012, 4,1032.
doi: 10.1002/emmm.201201689 pmid: 22987724 |
[35] |
Manjunatha, U. H.; Rao, S. P. S.; Kondreddi, R. R.; Noble, C. G.; Camacho, L. R.; Tan, B. H.; Ng, S. H.; Ng, P. S.; Ma, N. L.; Lakshminarayana, S. B.; Herve, M.; Barnes, S. W.; Yu, W. X.; Kuhen, K.; Blasco, F.; Beer, D.; Walker, J. R.; Tonge, P. J.; Glynne, R.; Smith, P. W.; Diagana, T. T. Sci. Transl. Med. 2015, 7,1.
|
[36] |
Pan, P.; Tonge, P. J. Curr. Top. Med. Chem. 2012, 12,672.
pmid: 22283812 |
[37] |
Dong, Y.; Qiu, X.; Shaw, N.; Xu, Y.; Sun, Y.; Li, X.; Li, J.; Rao, Z. Protein Cell. 2015, 6,504.
doi: 10.1007/s13238-015-0181-1 pmid: 26081470 |
[38] |
Bhowruth, V.; Brown, A. K.; Besra, G. S. Microbiology 2008, 154,1866.
doi: 10.1099/mic.0.2008/017434-0 |
[39] |
Grzegorzewicz, A. E.; Kordulakova, J.; Jones, V.; Born, S. E.; Belardinelli, J. M.; Vaquie, A.; Gundi, V. A.; Madacki, J.; Slama, N.; Laval, F.; Vaubourgeix, J.; Crew, R. M.; Gicquel, B.; Daffe, M.; Morbidoni, H. R.; Brennan, P. J.; Quemard, A.; McNeil, M. R.; Jackson, M. J. Biol. Chem. 2012, 287,38434.
doi: 10.1074/jbc.M112.400994 pmid: 23002234 |
[40] |
Portevin, D.; de Sousa-D'Auria, C.; Montrozier, H.; Houssin, C.; Stella, A.; Laneelle, M. A.; Bardou, F.; Guilhot, C.; Daffe, M. J. Biol. Chem. 2005, 280,8862.
pmid: 15632194 |
[41] |
Kuhn, M. L.; Alexander, E.; Minasov, G.; Page, H. J.; Warwrzak, Z.; Shuvalova, L.; Flores, K. J.; Wilson, D. J.; Shi, C.; Aldrich, C. C.; Anderson, W. F. ACS Infect. Dis. 2016, 2,579.
doi: 10.1021/acsinfecdis.6b00082 |
[42] |
Stanley, S. A.; Kawate, T.; Iwase, N.; Shimizu, M.; Clatworthy, A. E.; Kazyanskaya, E.; Sacchettini, J. C.; Ioerger, T. R.; Siddiqi, N. A.; Minami, S.; Aquadro, J. A.; Grant, S. S.; Rubin, E. J.; Hung, D. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110,11565.
doi: 10.1073/pnas.1302114110 pmid: 23798446 |
[43] |
Fang, C.; Lee, K. K.; Nietupski, R.; Bates, R. H.; Fernandez-Menendez, R.; Lopez-Roman, E. M.; Guijarro-Lopez, L.; Yin, Y.; Peng, Z.; Gomez, J. E.; Fisher, S.; Barros-Aguirre, D.; Hubbard, B. K.; Serrano-Wu, M. H.; Hung, D. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28,3529.
doi: 10.1016/j.bmcl.2018.09.037 |
[44] |
Galandrin, S.; Guillet, V.; Rane, R. S.; Leger, M.; N, R.; Eynard, N.; Das, K.; Balganesh, T. S.; Mourey, L.; Daffe, M.; Marrakchi, H. J. Biomol. Screen 2013, 18,576.
doi: 10.1177/1087057112474691 pmid: 23364516 |
[45] |
Bergeret, F.; Gavalda, S.; Chalut, C.; Malaga, W.; Quemard, A.; Pedelacq, J. D.; Daffe, M.; Guilhot, C.; Mourey, L.; Bon, C. J. Biol. Chem. 2012, 287,33675.
pmid: 22825853 |
[46] |
Wilson, R.; Kumar, P.; Parashar, V.; Vilcheze, C.; Veyron-Churlet, R.; Freundlich, J. S.; Barnes, S. W.; Walker, J. R.; Szymonifka, M. J.; Marchiano, E.; Shenai, S.; Colangeli, R.; Jacobs, W. R., Jr.; Neiditch, M. B.; Kremer, L.; Alland, D. Nat. Chem. Biol. 2013, 9,499.
doi: 10.1038/nchembio.1277 |
[47] |
Thanna, S.; Knudson, S. E.; Grzegorzewicz, A.; Kapil, S.; Goins, C. M.; Ronning, D. R.; Jackson, M.; Slayden, R. A.; Sucheck, S. J. Org. Biomol. Chem. 2016, 14,6119.
doi: 10.1039/C6OB00821F |
[48] |
Ioerger, T. R.; O'Malley, T.; Liao, R.; Guinn, K. M.; Hickey, M. J.; Mohaideen, N.; Murphy, K. C.; Boshoff, H. I.; Mizrahi, V.; Rubin, E. J.; Sassetti, C. M.; Barry, C. E., 3rd; Sherman, D. R.; Parish, T.; Sacchettini, J. C. PLoS One 2013, 8,e75245.
doi: 10.1371/journal.pone.0075245 |
[49] |
Aggarwal, A.; Parai, M. K.; Shetty, N.; Wallis, D.; Woolhiser, L.; Hastings, C.; Dutta, N. K.; Galaviz, S.; Dhakal, R. C.; Shrestha, R.; Wakabayashi, S.; Walpole, C.; Matthews, D.; Floyd, D.; Scullion, P.; Riley, J.; Epemolu, O.; Norval, S.; Snavely, T.; Robertson, G. T.; Rubin, E. J.; Ioerger, T. R.; Sirgel, F. A.; van der Merwe, R.; van Helden, P. D.; Keller, P.; Bottger, E. C.; Karakousis, P. C.; Lenaerts, A. J.; Sacchettini, J. C. Cell 2017, 170,249.
doi: S0092-8674(17)30709-2 pmid: 28669536 |
[50] |
Zhang, W.; Lun, S.; Wang, S. H.; Jiang, X. W.; Yang, F.; Tang, J.; Manson, A. L.; Earl, A. M.; Gunosewoyo, H.; Bishai, W. R.; Yu, L. F. J. Med. Chem. 2018, 61,791.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b01319 pmid: 29328655 |
[51] |
Zhang, W.; Lun, S.; Liu, L. L.; Xiao, S.; Duan, G.; Gunosewoyo, H.; Yang, F.; Tang, J.; Bishai, W. R.; Yu, L. F. J. Med. Chem. 2019, 62,3575.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b00010 pmid: 30875203 |
[52] |
Dal, Molin, M.; Selchow, P.; Schafle, D.; Tschumi, A.; Ryckmans, T.; Laage-Witt, S.; Sander, P. J. Mol. Med. (Berl.) 2019, 97,1601.
doi: 10.1007/s00109-019-01840-7 |
[53] |
Nikaido, H. Res. Microbiol. 2018, 169,363.
doi: 10.1016/j.resmic.2018.03.001 |
[54] |
Domenech, P.; Reed, M. B.; Barry, C. E. Infect. Immun. 2005, 73,3492.
pmid: 15908378 |
[55] |
Tullius, M. V.; Harmston, C. A.; Owens, C. P.; Chim, N.; Morse, R. P.; McMath, L. M.; Iniguez, A.; Kimmey, J. M.; Sawaya, M. R.; Whitelegge, J. P.; Horwitz, M. A.; Goulding, C. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108,5051.
doi: 10.1073/pnas.1009516108 |
[56] |
Degiacomi, G.; Benjak, A.; Madacki, J.; Boldrin, F.; Provvedi, R.; Palu, G.; Kordulakova, J.; Cole, S. T.; Manganelli, R. Sci. Rep. 2017, 7,43495.
doi: 10.1038/srep43495 pmid: 28240248 |
[57] |
Grzegorzewicz, A. E.; Pham, H.; Gundi, V. A.; Scherman, M. S.; North, E. J.; Hess, T.; Jones, V.; Gruppo, V.; Born, S. E.; Kordulakova, J.; Chavadi, S. S.; Morisseau, C.; Lenaerts, A. J.; Lee, R. E.; McNeil, M. R.; Jackson, M. Nat. Chem. Biol. 2012, 8,334.
doi: 10.1038/nchembio.794 pmid: 22344175 |
[58] |
La, Rosa, V.; Poce, G.; Canseco, J. O.; Buroni, S.; Pasca, M. R.; Biava, M.; Raju, R. M.; Porretta, G. C.; Alfonso, S.; Battilocchio, C.; Javid, B.; Sorrentino, F.; Ioerger, T. R.; Sacchettini, J. C.; Manetti, F.; Botta, M.; De, Logu, A.; Rubin, E. J.; De, Rossi, E. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56,324.
doi: 10.1128/AAC.05270-11 |
[59] |
Stanley, S. A.; Grant, S. S.; Kawate, T.; Iwase, N.; Shimizu, M.; Wivagg, C.; Silvis, M.; Kazyanskaya, E.; Aquadro, J.; Golas, A.; Fitzgerald, M.; Dai, H.; Zhang, L.; Hung, D. T. ACS Chem. Biol. 2012, 7,1377.
doi: 10.1021/cb300151m pmid: 22577943 |
[60] |
Tahlan, K.; Wilson, R.; Kastrinsky, D. B.; Arora, K.; Nair, V.; Fischer, E.; Barnes, S. W.; Walker, J. R.; Alland, D.; Barry, C. E., 3rd; Boshoff, H. I. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56,1797.
doi: 10.1128/AAC.05708-11 |
[61] |
Lun, S.; Guo, H.; Onajole, O. K.; Pieroni, M.; Gunosewoyo, H.; Chen, G.; Tipparaju, S. K.; Ammerman, N. C.; Kozikowski, A. P.; Bishai, W. R. Nat. Commun. 2013, 4,2907.
doi: 10.1038/ncomms3907 |
[62] |
Rao, S. P. S.; Lakshminarayana, S. B.; Kondreddi, R. R.; Herve, M.; Camacho, L. R.; Bifani, P.; Kalapala, S. K.; Jiricek, J.; Ma, N. L.; Tan, B. H.; Ng, S. H.; Nanjundappa, M.; Ravindran, S.; Seah, P. G.; Thayalan, P.; Lim, S. H.; Lee, B. H.; Goh, A.; Barnes, W. S.; Chen, Z.; Gagaring, K.; Chatterjee, A. K.; Pethe, K.; Kuhen, K.; Walker, J.; Feng, G.; Babu, S.; Zhang, L. J.; Blasco, F.; Beer, D.; Weaver, M.; Dartois, V.; Glynne, R.; Dick, T.; Smith, P. W.; Diagana, T. T.; Manjunatha, U. H. Sci. Transl. Med. 2013, 5.214.
|
[63] |
Remuinan, M. J.; Perez-Herran, E.; Rullas, J.; Alemparte, C.; Martinez-Hoyos, M.; Dow, D. J.; Afari, J.; Mehta, N.; Esquivias, J.; Jimenez, E.; Ortega-Muro, F.; Fraile-Gabaldon, M. T.; Spivey, V. L.; Loman, N. J.; Pallen, M. J.; Constantinidou, C.; Minick, D. J.; Cacho, M.; Rebollo-Lopez, M. J.; Gonzalez, C.; Sousa, V.; Angulo-Barturen, I.; Mendoza-Losana, A.; Barros, D.; Besra, G. S.; Ballell, L.; Cammack, N. PLoS One 2013, 8,e60933.
doi: 10.1371/journal.pone.0060933 |
[64] |
Foss, M. H.; Pou, S.; Davidson, P. M.; Dunaj, J. L.; Winter, R. W.; Pou, S.; Licon, M. H.; Doh, J. K.; Li, Y.; Kelly, J. X.; Dodean, R. A.; Koop, D. R.; Riscoe, M. K.; Purdy, G. E. ACS Infect. Dis. 2016, 2,500.
doi: 10.1021/acsinfecdis.6b00052 |
[65] |
Dupont, C.; Viljoen, A.; Dubar, F.; Blaise, M.; Bernut, A.; Pawlik, A.; Bouchier, C.; Brosch, R.; Guerardel, Y.; Lelievre, J.; Ballell, L.; Herrmann, J. L.; Biot, C.; Kremer, L. Mol. Microbiol. 2016, 101,515.
doi: 10.1111/mmi.2016.101.issue-3 |
[66] |
Shetty, A.; Xu, Z.; Lakshmanan, U.; Hill, J.; Choong, M. L.; Chng, S. S.; Yamada, Y.; Poulsen, A.; Dick, T.; Gengenbacher, M. Front. Microbiol. 2018, 9,2960.
doi: 10.3389/fmicb.2018.02960 |
[67] |
Zheng, H.; Williams, J. T.; Coulson, G. B.; Haiderer, E. R.; Abramovitch, R. B. Antimicrob. Agents Chemother. 2018, 62,02459-17.
|
[68] |
Sacksteder, K. A.; Protopopova, M.; Barry, C. E.; Andries, K.; Nacy, C. A. Future Microbiol. 2012, 7,823.
doi: 10.2217/fmb.12.56 pmid: 22827305 |
[69] |
Jia, J.; Tomaszewski, J. E.; Hanrahan, C.; Coward, L.; Noker, P.; Gorman, G.; Nikonenko, B.; Protopopova, M. Br. J. Pharmacol. 2005, 144,80.
doi: 10.1038/sj.bjp.0705984 |
[70] |
Reddy, V. M.; Einck, L.; Andries, K.; Nacy, C. A. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54,2840.
doi: 10.1128/AAC.01601-09 |
[71] |
Ballell, L.; Bates, R. H.; Young, R. J.; Alvarez-Gomez, D.; Alvarez-Ruiz, E.; Barroso, V.; Blanco, D.; Crespo, B.; Escribano, J.; Gonzalez, R.; Lozano, S.; Huss, S.; Santos-Villarejo, A.; Martin-Plaza, J. J.; Mendoza, A.; Rebollo-Lopez, M. J.; Remuinan-Blanco, M.; Lavandera, J. L.; Perez-Herran, E.; Gamo-Benito, F. J.; Garcia-Bustos, J. F.; Barros, D.; Castro, J. P.; Cammack, N. ChemMedChem 2013, 8,313.
doi: 10.1002/cmdc.201200428 pmid: 23307663 |
[72] |
Onajole, O. K.; Pieroni, M.; Tipparaju, S. K.; Lun, S.; Stec, J.; Chen, G.; Gunosewoyo, H.; Guo, H.; Ammerman, N. C.; Bishai, W. R.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2013, 56,4093.
doi: 10.1021/jm4003878 |
[73] |
Kondreddi, R. R.; Jiricek, J.; Rao, S. P.; Lakshminarayana, S. B.; Camacho, L. R.; Rao, R.; Herve, M.; Bifani, P.; Ma, N. L.; Kuhen, K.; Goh, A.; Chatterjee, A. K.; Dick, T.; Diagana, T. T.; Manjunatha, U. H.; Smith, P. W. J. Med. Chem. 2013, 56,8849.
doi: 10.1021/jm4012774 pmid: 24090347 |
[74] |
Stec, J.; Onajole, O. K.; Lun, S.; Guo, H.; Merenbloom, B.; Vistoli, G.; Bishai, W. R.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2016, 59,6232.
doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b00415 |
[75] |
Li, W.; Sanchez-Hidalgo, A.; Jones, V.; de Moura, V. C.; North, E. J.; Jackson, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2017,61.
|
[76] |
Poce, G.; Cocozza, M.; Alfonso, S.; Consalvi, S.; Venditti, G.; Fernandez-Menendez, R.; Bates, R. H.; Barros Aguirre, D.; Ballell, L.; De Logu, A.; Vistoli, G.; Biava, M. Eur. J. Med. Chem. 2018, 145,539.
doi: 10.1016/j.ejmech.2017.12.075 |
[77] |
Scherman, M. S.; North, E. J.; Jones, V.; Hess, T. N.; Grzegorzewicz, A. E.; Kasagami, T.; Kim, I. H.; Merzlikin, O.; Lenaerts, A. J.; Lee, R. E.; Jackson, M.; Morisseau, C.; McNeil, M. R. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20,3255.
doi: 10.1016/j.bmc.2012.03.058 |
[78] |
Ramesh, R.; Shingare, R. D.; Kumar, V.; Anand, A.; B, S.; Veeraraghavan, S.; Viswanadha, S.; Ummanni, R.; Gokhale, R.. Srinivasa Reddy, D. Eur. J. Med. Chem. 2016, 122,723.
doi: S0223-5234(16)30557-8 pmid: 27476117 |
[79] |
Zhang, B.; Li, J.; Yang, X.; Wu, L.; Zhang, J.; Yang, Y.; Zhao, Y.; Zhang, L.; Yang, X.; Yang, X.; Cheng, X.; Liu, Z.; Jiang, B.; Jiang, H.; Guddat, L. W.; Yang, H.; Rao, Z. Cell 2019, 176,636.
doi: S0092-8674(19)30036-4 pmid: 30682372 |
[80] |
Li, W.; Stevens, C. M.; Pandya, A. N.; Darzynkiewicz, Z.; Bhattarai, P.; Tong, W.; Gonzalez-Juarrero, M.; North, E. J.; Zgurskaya, H. I.; Jackson, M. ACS Infect. Dis. 2019, 5,1001.
doi: 10.1021/acsinfecdis.9b00048 |
[81] |
Ronning, D. R.; Vissa, V.; Besra, G. S.; Belisle, J. T.; Sacchettini, J. C. J. Biol. Chem. 2004, 279,36771.
pmid: 15192106 |
[82] |
Anderson, D. H.; Harth, G.; Horwitz, M. A.; Eisenberg, D. J. Mol. Biol. 2001, 307,671.
pmid: 11254389 |
[83] |
Content, J.; de la Cuvellerie, A.; De Wit, L.; Vincent-Levy-Frebault, V.; Ooms, J.; De Bruyn, J. Infect. Immun. 1991, 59,3205.
pmid: 1715324 |
[84] |
Jackson, M.; Raynaud, C.; Laneelle, M. A.; Guilhot, C.; Laurent-Winter, C.; Ensergueix, D.; Gicquel, B.; Daffe, M. Mol. Microbiol. 1999, 31,1573.
pmid: 10200974 |
[85] |
Warrier, T.; Tropis, M.; Werngren, J.; Diehl, A.; Gengenbacher, M.; Schlegel, B.; Schade, M.; Oschkinat, H.; Daffe, M.; Hoffner, S.; Eddine, A. N.; Kaufmann, S. H. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56,1735.
doi: 10.1128/AAC.05742-11 |
[86] |
Lehmann, J.; Cheng, T. Y.; Aggarwal, A.; Park, A. S.; Zeiler, E.; Raju, R. M.; Akopian, T.; Kandror, O.; Sacchettini, J. C.; Moody, D. B.; Rubin, E. J.; Sieber, S. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57,348.
doi: 10.1002/anie.201709365 |
[87] |
Liu, Y. G.; Matsumoto, M.; Ishida, H.; Ohguro, K.; Yoshitake, M.; Gupta, R.; Geiter, L.; Hafkin, J. Tuberculosis 2018, 111,20.
doi: 10.1016/j.tube.2018.04.008 |
[88] |
Ashtekar, D. R.; Costa-Perira, R.; Nagrajan, K.; Vishvanathan, N.; Bhatt, A. D.; Rittel, W. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37,183.
doi: 10.1128/AAC.37.2.183 |
[89] |
Matsumoto, M.; Hashizume, H.; Tomishige, T.; Kawasaki, M.; Tsubouchi, H.; Sasaki, H.; Shimokawa, Y.; Komatsu, M. PLoS Med. 2006, 3,e466.
doi: 10.1371/journal.pmed.0030466 |
[90] |
Sasaki, H.; Haraguchi, Y.; Itotani, M.; Kuroda, H.; Hashizume, H.; Tomishige, T.; Kawasaki, M.; Matsumoto, M.; Komatsu, M.; Tsubouchi, H. J. Med. Chem. 2006, 49,7854.
doi: 10.1021/jm060957y |
[91] |
Zhao, W.; Wang, B.; Liu, Y.; Fu, L.; Sheng, L.; Zhao, H.; Lu, Y.; Zhang, D. Eur. J. Med. Chem. 2020, 189,112075.
doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112075 |
[92] |
Conradie, F.; Diacon, A. H.; Ngubane, N.; Howell, P.; Everitt, D.; Crook, A. M.; Mendel, C. M.; Egizi, E.; Moreira, J.; Timm, J.; McHugh, T. D.; Wills, G. H.; Bateson, A.; Hunt, R.; Van Niekerk, C.; Li, M.; Olugbosi, M.; Spigelman, M.; Nix, T. B. T. T. N. Engl. J. Med. 2020, 382,893.
doi: 10.1056/NEJMoa1901814 |
[1] | 高建飞, 李瞬依, 何玉龙, 李英霞, 王贺瑶, 黄二芳, 胡春. 作为FABP4/5抑制剂喹啉类化合物的设计合成与生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 636-645. |
[2] | 徐欢, 吴鸿飞, 张晓鸣, 路星星, 孙腾达, 亓悦, 林誉凡, 杨新玲, 张莉, 凌云. 含1,2,3,4-四氢异喹啉片段磺酰肼和酰肼类化合物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 725-733. |
[3] | 孙昌兴, 张福豪, 张欢, 李鹏辉, 姜林. 新型2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺的设计、合成、杀菌活性及分子对接研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 229-235. |
[4] | 张蓉, 郜祥, 陈玲玲, 南发俊. 噻唑-噁唑串联杂环类RNA剪接抑制剂的发现及构效关系研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2925-2939. |
[5] | 葛天鹏, 杨彦辰, 李淳朴, 张剑, 柳红. 盘状结构域受体1 (DDR1)激酶抑制剂的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2760-2773. |
[6] | 梁光平, 王维, 朱绪秀, 梁光焰, 杨俊, 王道平. 新型齐多夫定与4-苯胺喹唑啉骨架拼接产物的合成及体外抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2793-2805. |
[7] | 杨竣喆, 许子超, 李淳朴, 程远征, 柳红. 原肌球蛋白受体激酶(TRK)抑制剂的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2055-2069. |
[8] | 王春霞, 胡晓东, 许斌, 曹春阳. 靶向新型冠状病毒SARS-CoV-2主蛋白酶的抗病毒药物研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1974-1999. |
[9] | 王长凯, 孙腾达, 张学博, 杨新玲, 路星星, 徐欢, 石发胜, 张莉, 凌云. 新型含氟吡唑酰肼类化合物的设计合成与生物活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1527-1536. |
[10] | 雍灿, 李芸, 毕涛, 陈国凤, 郑东霞, 王周玉, 张园园. 基于D-半乳糖衍生的小分子半乳糖凝集素抑制剂的合成及活性研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1307-1325. |
[11] | 蔡铭, 邵亮, 杨帆, 张继虹, 俞飞. 五环三萜葡萄糖缀合物的设计、合成及体外抗流感病毒活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1453-1462. |
[12] | 孔媛芳, 杨彬, 庄严, 张京玉, 孙德梅, 董春红. 基于二肽基肽酶4 (DPP-4)靶点设计的五种降糖活性杂环合成及构效关系研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 770-784. |
[13] | 李丰兴, 卢昕, 刘旭, 苏路路, 李小六, 陈华. 苯并咪唑并氮杂糖的结构修饰及其β-葡萄糖苷酶抑制活性[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3643-3651. |
[14] | 李英俊, 林乐弟, 刘季红, 高立信, 盛丽, 靳焜, 刘雪洁, 杨鸿境, 李佳. 新型含咔唑环和芳环/芳稠杂环的N-酰腙衍生物的合成及蛋白酪氨酸磷酸酶1B (PTP1B)抑制活性评价[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3593-3607. |
[15] | 陈超, 胡晓东, 王春喜, 蓝文贤, 吴小余, 曹春阳. 基于靶标结构及作用机制的抗艾滋病药物研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3015-3033. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||