有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (08): 1410-1428.DOI: 10.6023/cjoc1110222 上一篇 下一篇
综述与进展
熊兴泉, 蔡雷, 唐忠科
收稿日期:2011-10-21
修回日期:2011-12-18
发布日期:2012-03-05
通讯作者:
熊兴泉
E-mail:xxqluli@hqu.edu.cn
基金资助:国家自然科学基金(No. 21004024)、福建省自然科学基金(No. 2011J01046)、福建省“高校杰出青年科研人才培育计划”(No. 11FJPY02)和中央高校基本科研业务费(No. JB-SJ1002)资助项目.
Xiong Xingquan, Cai Lei, Tang Zhongke
Received:2011-10-21
Revised:2011-12-18
Published:2012-03-05
Supported by:Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21004024), the Natural Science Foundation of Fujian Province (No. 2011J01046), the University Distinguished Young Research Talent Training Program of Fujian Province (No. 11FJPY02) and the Fundamental Research Funds for the Central Universities of China (No. JB-SJ1002).
文章分享
自2001年Sharpless等提出点击化学概念以来, Cu(I)催化的炔与叠氮之间的1,3-偶极环加成反应(Cue-AAC)已经成为点击化学最成功的范例. Cue-AAC反应由于其良好的立体选择性、模块性以及官能团耐受性等特点迅速成为许多研究领域, 例如药物化学、材料科学等领域中的有力工具. 同时, 微波加热作为一种高效、绿色合成技术已越来越受到人们的重视, 相对于传统加热方式, 它能大幅缩短反应时间, 提高产率和纯度. 综述了近十年来利用微波加热与点击化学相结合的策略在合成生物大分子及小分子化合物库中的应用, 并对其发展前景作了展望.
熊兴泉, 蔡雷, 唐忠科. 微波促进的点击化学[J]. 有机化学, 2012, 32(08): 1410-1428.
Xiong Xingquan, Cai Lei, Tang Zhongke. Microwave-Assisted Click Chemistry[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(08): 1410-1428.
| [1] Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, B. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004. [2] John, E. M.; Adam, D. M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249. [3] Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057. [4] Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596. [5] Morten, M.; Christian, W. T. Chem. Rev. 2008, 108, 2952. [6] Wang, Q. Hawker, C. Chem. Asian J. 2011, 6, 2568. [7] Liu, L. W.; Guo, W. B.; Li, X. C.; Qu, G. R.; Zhao, B. T. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1960 (in Chinese).(刘连委, 郭文博, 李晓川, 渠桂荣, 赵邦屯, 有机化学, 2010, 30, 1960.) [8] An, W.; Zhang, H. C.; Sun, T.; Li, X. J.; Hao, A. Y. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 275 (in Chinese).(安伟,张华承,孙涛,李祥军,郝爱友, 有机化学, 2011, 31, 275.) [9] Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M.; Majetich, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945. [10] Barge, A.; Tagliapietra, S.; Binello, A.; Cravotto, G. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 189. [11] Kappe, C. O.; Dallinger, D. Mol. Diversity 2009, 13, 71. [12] Appukkuttan, P.; Mehta, V. P.; Van der Eycken, E. V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1467. [13] Cravotto, G.; Cintas, P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1902. [14] Zhou, Z. Z.; He, Y. Z.; Cao, M.; Yang, G. F. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1500 (in Chinese).(周中振, 何彦祯, 曹敏, 杨光富, 有机化学, 2006, 26, 1500.) [15] Kappe, C. O. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1127. [16] Cruz, P.; Diez-Barra, E.; Loupy, A.; Longa, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1113. [17] Moghaddam, F. M.; Dakamin, M. G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3479. [18] Lidstrom, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron 2001, 57, 9225. [19] Perreux, L.; Loupy, A. Tetrahedron 2001, 57, 9199. [20] Martellia, G.; Spuntaa, G.; Panunziob, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6257. [21] Dawooda, K. M.; Kirschninga, A. Tetrahedron 2005, 61, 12121. [22] Pedotti, S.; Patti, A. Organomet. Chem. 2008, 693, 1375. [23] Hakkou, H.; Eynde, J. J. V.; Hamelin, J.; Bazureau, J. P. Tetrahedron 2004, 60, 3745. [24] Khanetskyy, B.; Dallinger, D.; Kappe, O. J. Comb. Chem. 2004, 6, 884. [25] Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893. [26] Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. [27] Smith, A. B.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Sprengeler, P. A.; Guzman, M. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10672. [28] Phillips, S. T.; Rezac, M.; Abel, U.; Kossenjans, M.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 58. [29] Violette, A.; Averlant-Petit, M. C.; Semetey, V.; Hemmerlin, C.; Casimir, R.; Graff, R.; Marraud, M.; Briand, J. P.; Rognan, D.; Guichard, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2156. [30] Angelo, N. G.; Arora, P. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7963. [31] Alper, P. B.; Hung, S. C.; Wong, C. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6029. [32] Nyffeler, P. T.; Liang, C. H.; Koeller, K. M.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10773. [33] Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596. [34] Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057. [35] Barreto, A. de F. S.; Vercillo, O. E.; Birkett, M. A.; Caulfield, J. C.; Wessjohann, L. A.; Andrade, C. K. Z. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5024. [36] Cecioni, S.; Faure, S.; Darbost, U.; Bonnamour, I.; Parrot-Lopez, H.; Roy, O.; Taillefumier, C.; Wimmerova, M.; Praly, J.-P.; Imberty, A.; Vidal, S. Chem. Eur. J. 2011, 17, 2146. [37] Perissutti, E.; Frecentese, F.; Fiorino, F.; Severino, B.; Cirillo, D.; Santagada, V.; Caliendo, G. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 815. [38] Van Dijk, M.; Mustafa, K.; Dechesne, A. C.; van Nostrum, C. F.; Hennink, W. E.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Biomacromol. 2007, 8, 327. [39] Van Dijk, M.; Nollet, M. L.; Weijers, P.; Dechesne, A. C.; van Nostrum, C. F.; Hennink, W. E.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Biomacromolecules 2008, 9, 2834. [40] Elgersma, R. C.; van Dijk, M.; Dechesne, A. C.; van Nostrum, C. F.; Hennink, W. E.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4517. [41] Rijkers, D. T. S.; van Esse, G. W.; Merkx, R.; Brouwer, A. J.; Jacobs, H. J. F.; Pieters, R. J.; Liskamp, R. M. J. Chem. Commun. 2005, 4581. [42] Rijkers, D. T. S.; van Esse, G. W.; Merkx, R.; Brouwer, A. J.; Jacobs, H. J. F.; Pieters, R. J.; Liskamp, R. M. J. Am. Peptide Soc. 2005, 152. [43] Branderhorst, H. M.; Ruijtenbeek, R.; Liskamp, R. M. J.; Pieters, R. J. ChemBioChem 2008, 9, 1836. [44] Dijkgraaf, I.; Rijnders, A. Y.; Soede, A.; Dechesne, A. C.; van Esse, G. W.; Brouwer, A. J.; Corstens, F. H. M.; Boerman, O. C.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 935. [45] Kuil, J.; Branderhorst, H. M.; Pieters, R. J.; de Mol, N. J.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4088. [46] van Ameijde, J.; Poot, A. J.; van Wandelen, L. T. M.; Wammes, A. E. M.; Ruijtenbeek, R.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1629. [47] Yoon, K.; Goyal, P.; Weck, M. Org. Lett. 2007, 9, 2051. [48] Arnusch, C. J.; Branderhorst, H.; de Kruijff, B.; Liskamp, R. M. J.; Breukink, E.; Pieters, R. J. Biochemistry 2007, 46, 13437. [49] Kaval, N.; Bisztray, K.; Dehaen, W.; Kappe, C. O.; Van der Eycken, E. Mol. Diversity 2003, 7, 125. [50] De Borggraeve, W. M.; Rombouts, F. J. R.; Van der Eycken, E.; Toppet, S. M.; Hoornaet, G. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5693. [51] Ermolat'ev, D.; Dehaen, W.; Van der Eycken, E. QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 915. [52] Pietrzik, N.; Schmollinger, D.; Ziegler, T. Belstein J. Org. Chem. 2008, 4, 30. [53] Pietrzik, N.; Schips, C.; Ziegler, T. Synthesis 2008, 519. [54] Miller, N.; Williams, G. M.; Brimble, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 2409. [55] Capicciotti, C. J.; Trant, J. F.; Leclere, M.; Ben, R. N. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 605. [56] Morvan, F.; Meyer, A.; Jochum, A.; Sabin, C.; Chevolot, Y.; Imberty, A.; Praly, J.; Vasseur, J.; Souteyrand, E.; Vidal S. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1637. [57] Pourceau, F.; Meyer, A.; Vasseur, J. J.; Morvan, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 6014. [58] Bouillon, C.; Meyer, A.; Vidal, S.; Jochum, A.; Chevolot, Y.; Cloarec, J.; Praly, J.; Vasseur, J.; Morvan, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 4700. [59] Bew, S. P.; Brimage, R. A.; L'Hermit, N.; Sharma, S. V. Org. Lett. 2007, 9, 3713. [60] El Seoud, O. A.; Koschella, A.; Fidale, L. C.; Dorn, S.; Heinze, T. Biomacromolecules 2007, 8, 2629. [61] Parvulescu, V. I.; Hardacre, C. Chem. Rev. 2007, 107, 2615. [62] Van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Chem. Rev. 2007, 107, 2757. [63] Weingartner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 654. [64] Vecchi, A.; Melai, B.; Marra, A.; Chiappe, C.; Dondoni, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 6437. [65] Cecioni, S.; Lalor, R.; Blanchard, B.; Praly, J.-P.; Imberty, A.; Matthews, S. E.; Vidal, S. Chem. Eur. J. 2009, 15, 13232. [66] Garska, B.; Tabatabai, M.; Ritter, H. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 784. [67] Consoli, G. M. L.; Granata, G.; Geraci, C. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6491. [68] Joosten, J. A. F.; Tholen, N. T. H.; El Maate, F. A.; Brouwer, A. J.; van Esse, G. W.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J.; Pieters, R. J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3182. [69] Pérez-Balderas, F.; Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Heràndez-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asìn, J. A.; Isac-Garcìa, J.; Santoyo-Gonzàlez, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951. [70] Mallard-Favier, I.; Blach, P.; Cazier, F.; Delattre, F. Carbohydr. Res. 2009, 344, 161. [71] Zhang, L. F.; Wong, Y. C.; Chen, L.; Ching, C. B.; Ng, S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1815. [72] Berscheid, R.; Nieger, M.; Votle, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 19, 1364. [73] Nithyanandhan, J.; Jayaraman, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6282. [74] Cravotto, G.; Mendicuti, F.; Martina, K.; Tagliapietra, S.; Robaldo, B.; Barge, A. Synlett 2008, 2642. [75] Aime, S.; Gianolio, E.; Arena, F.; Barge, A.; Martina, K.; Heropoulos, G.; Cravotto, G. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 370. [76] Song, Y.; Kohlmeir, E. K.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6662. [77] Tran, D. N.; Blaszkiewicz, C.; Menuel,S.; Roucoux, A.; Philippot, K.; Hapiot ,F.; Monflier E. Carbohydr. Res. 2011, 346, 210. [78] Hoogenboom, R.; Moore, B. C.; Schubert, U. S. Chem. Commun. 2006, 4010. [79] Fijten, M. W. M.; Haensch, C.; van Lankvelt, B. M.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 1887. [80] Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, Julia.; Perez-Balderas, F.; Hernandez-Mateo, F. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2291. [81] Kishi, K.; Ishimaru, T.; Ozono, M.; Tomita, I.; Endo, T. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 35. [82] Ashton, P. R.; Koeniger, R.; Stoddart, J. F.; Alker, D.; Harding, V. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 903. [83] Munteanu, M.; Choi, S.; Ritter, H. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008, 62, 197. [84] Munteanu, M.; Choi, S. W.; Ritter, H. Macromolecules 2008, 41, 9619.[85] Maeda, C.; Yamaguchi, S.; Ikeda, C.; Shinokubo, H.; Osaka, A. Org. Lett. 2008, 10, 549.[86] Elmer, S. L.; Man, S.; Zimmerman, S. C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3845.[87] Hirohara, S.; Obata, M.; Alitomo, H.; Sharyo, K.; Ogata, S.; Ohtsuki, C.; Yano, S.; Ando, T.; Tanihara, M. Biol. Pharm. Bull. 2008, 31, 2265.[88] Laville, I.; Pigaglio, S.; Blais, J. C.; Doz, F.; Loock, B.; Maillard, P.; Grierson, D. S.; Blais, J. J. Med. Chem. 2006, 49, 2558.[89] Tomé, J. P. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Calaleiro, J. A. S.; Mendonça, A. F.; Pegado, I. N.; Duarte, R.; Valdeira, M. L. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3878.[90] Sylvain, I.; Zerrouki, R.; Granet, R.; Huang, Y. M.; Lagorce, J. F. Guilloton, M.; Blais, J. C.; Krausz, P. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 57.[91] Dalvie, D. K.; Kalgutkar, A. S.; Khojasteh-Bakht, S. C.; Obach, R. S.; O'Donnell, J. P. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 269.[92] Di Stasio, B.; Frochot, C.; Dumas, D.; Even, P.; Zwier, J.; Müller, A.; Didelon, J.; Guillemin, F.; Viriot, M.-L.; Barberi-Heyob, M. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1111.[93] Locos, O. B.; Heindl, C. C.; Corral, A.; Senge, M. O.; Scanlan, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1026.[94] Garcia, G.; Naud-Martin, D.; Carrez, D.; Croisy, A.; Maillard, P. Tetrahedron 2011, 67, 4924.[95] Bakleh, M. E.; Sol, V.; Estieu-Gionnet, K.; Granet, R.; Deleris, G.; Krausz, P. Tetrahedron 2009, 65, 7385.[96] Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.[97] Meijer, M. D.; Van Klink, G. P. M.; Van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 141.[98] Fazio, M. A.; Lee, O. P. Schuster, D. I. Org. Lett. 2008, 10, 4979.[99] Isobe, H.; Cho, K.; Solin, N.; Werz, D. B.; Seeberger, P. H.; Nakamura, E. Org. Lett. 2007, 9, 4611.[100] Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850.[101] Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4630.[102] Cheshev, P.; Marra, A.; Dondoni, A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3225.[103] Isobe, H.; Fujino, T.; Yamazaki, N.; Guillot-Nieckowski, M.; Nakamura, E. Org. Lett. 2008, 10, 3729.[104] Lietard, J.; Meyer, A.; Vasseur, A.; Morvan, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 191.[105] Meyer, A.; Pourceau, G.; Vasseur, J.-J.; Morvan, F. J. Org. Chem. 2010, 75, 6689.[106] Nothisen, M.; Kotera, M.; Voirin, E.; Remy, J.-S.; Behr, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17730.[107] Konate, K.; Crombez, L.; Deshayes, S.; Decaffmeyer, M.; Thomas, A.; Brasseur, R.; Aldrian, G.; Heitz, F.; Divita, G. Biochemistry 2010, 49, 3393.[108] Manoharan, M. Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2002, 12, 103.[109] Yamada, T.; Peng, C. G.; Matsuda, S.; Addepalli, H.; Jayaprakash, K. N.; Alam, M. R.; Mills, K.; Maier, M. A.; Charisse, K.; Sekine, M.; Manoharan, M.; Rajeev, K. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 1198.[110] Chaubey, B.; Tripathi, S.; Desire, J.; Baussanne, I.; Décout, J.-L.; Pandey, V. N. Oligonucleotides 2007, 17, 302.[111] Ketomäki, K.; Virta, P. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 766.[112] Alguacil, J.; Defaus, S.; Claudio, A.; Trapote, A.; Masides, M.; Robles. J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3102.[113] Sreedhara, J.; Cowan, A. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 166.[114] Kalish, J. M.; Glazer, P. M. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2005, 1058, 151.[115] Géci, I.; Filichev, V. V.; Pedersen, E. B. Chem. Eur. J. 2007, 13, 6379.[116] Krim, J.; Sillahi, B.; Taourirte, M.; Rakib, E. M.; Engels, J. W. ARKIVOC 2009, XIII, 142.[117] Pradere, U.; Roy, V.; Mc Brayer, T.; Schinazi, R. F.; Agrofoglio, L. A. Tetrahedron 2008, 64, 9044.[118] Lau, J. Y.; Tam, R. C.; Liang, T. J.; Hong, Z. Hepatology 2002, 35, 1002. [119] Rasmussen, L. K.; Boren, B. C.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2007, 9, 5337.[120] Zhang, L.; Chen, X. G.; Xue, P.; Sun, H. H. Y.; Williams, I. D.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998. [121] El Akri, K.; Bougrin, K.; Balzarini, J.; Faraj, A.; Benhida, R. Biorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6656.[122] Guezguez, R.; Bougrin, K.; El Akri, K.; Benhida, R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4807.[123] Modha, S. G.; Trivedi, J. C.; Mehta, V. P.; Ermolat'ev, D. S.; Van der Eycken, E. J. Org. Chem. 2011, 76, 846.[124] Ermolat’ev, D. S.; Mehta, V. P.; Van der Eycken, E. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1266.[125] Broggi, J.; Joubert, N.; Aucagne, V.; Berteina-Raboin, S.; Di-ez-Gonzales, S.; Nolan, S.; Topalis, D.; Deville-Bonne, D.; Balzarini, J.; Netyts, J.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Agrofoglio, L. A. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 1391.[126] Broggi, J.; Joubert, N.; Aucagne, V.; Zevaco, T.; Berteina-Raboin, S.; Nolan, S. P.; Agrofolio, L. A. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 779.[127] Broggi, J.; Kumamoto, H.; Berteina-Raboin, S.; Nolan, S. P.; Agrofoglio, L. A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1880.[128] Lucas, R.; Neto, V.; Bouazza, A. H.; Zerrouki, R.; Granet, R.; Krausz, P.; Champavier, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1004.[129] Lucas, R.; Zerrouki, R.; Granet, R.; Krausz, P.; Champavier, Y. Tetrahedron 2008, 64, 5467.[130] Lin, J.; Roy, V.; Wang, L.; You, L.; Agrofoglio, L. A.; Deville- Bonne, D.; McBrayer, T. R.; Coats, S. J.; Schinazi, R. F.; Eriksson, S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3261.[131] Montagu, A.; Roy, V.; Balzarini, J.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Agrofoglio, L. A. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 778.[132] Savin, K. A.; Robertson, M.; Gernert, D.; Green, S.; Hembre, E. J.; Bishop, J. Mol. Diversity 2003, 7, 171.[133] Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Fokin, V. V.; Van der Eycken, E. Org. Lett. 2004, 6, 4223.[134] Johansson, J. R.; Lincoln, P.; Noren, B.; Kann, N. J. Org. Chem. 2011, 76, 2355.[135] Moorhouse, A. D.; Moses, J. E. Synlett 2008, 2089.[136] Beckmann, H. S. G.; Wittmann, V. Org. Lett. 2007, 9, 1. [137] Akubathini, S. K.; Biehl, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1809.[138] Shi, F.; Waldo, J. P.; Chen, Y.; Larock, R. C. Org. Lett. 2008, 10, 2409.[139] Yang, D.; Kwon, M.; Jang, Y.; Jeon, H. B. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3691. [140] Katritzky, A. R.; Singh, S. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 9077.[141] Katritzky, A. R.; Zhang, Y.; Singh, S. K.; Steel, P. J. ARKIVOC 2003, XV, 47.[142] Louerat, F.; Bougrin, K.; Loupy, A.; Ochoa de Retana, A. M.; Pagalday, J.; Palacios, F. Heterocycles 1998, 48, 161.[143] Wang, J.; He, X.; Gao, L.; Sheng, L.; Shi, X.; Li, J.; Chen, G. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1227.[144] Liu, S.; Zeng, L.-F.; Wu, L.; Yu, X.; Xue, T.; Gunawan, A. M.; Long, Y.-Q.; Zhang, Z.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17075.[145] Yang, J. W.; He, X. P.; Li, C.; Gao, L. X.; Sheng, L.; Xie, J.; Shi, X. X.; Tang, Y.; Li, J.; Chen, G. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1092.[146] He, X. P.; Li, C.; Jin, X. P.; Song, Z.; Zhang, H. L.; Zhu, C. J.; Shen, Q.; Zhang, W.; Sheng, L.; Shi, X. X.; Tang, Y.; Li, J.; Chen, G. R.; Xie, J. New J. Chem. 2011, 35, 622. [147] Yang, J. W.; Li, C.; He, X. P.; Zhao, H.; Gao, L. X.; Zhang, W.; Shi, X. X.; Tang, Y.; Li, J.; Chen, G. R. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3359.[148] He, X.-P.; Song, Z.; Wang, Z.-Z.; Shi, X.-X.; Chen, K.-X.; Chen, G.-R. Tetrahedron 2011, 67, 3343.[149] Kosiova, I.; Kovackova, S.; Kois, P. Tetrahedron 2007, 63, 312.[150] Glasnov, T. N.; Kappe, C. O. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1261.[151] Mayot, E.; Gerardin-Charbonnier, C.; Selve, C. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 715.[152] Song, S.-X.; Zhang, H.-L.; Kim, C.-G.; Sheng, L.; He, X.-P.; Long, Y.-T.; Li, J.; Chen, G.-R. Tetrahedron 2010, 66, 9974. [153] Castagnolo, D.; Dessì, F.; Radi, M.; Botta, M. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 18, 1345.[154] Beryozkina, T.; Appukkuttan, P.; Mont, N.; Van der Eycken, E. Org. Lett. 2006, 8, 487.[155] Mont, N.; Metha, V. P.; Appukkuttan, P.; Beryozkina, T.; Toppet, S.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Voet, A.; DeMaeyer, M.; Van der Eycken, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 7509.[156] Donets, P. A.; Van der Eycken, E. V. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1239.[157] Kaval, N.; Ermolat'ev, D.; Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Kappe, O.; Van derEycken, E. J. Comb. Chem. 2005, 7, 490.[158] Dedola, S.; Hughes, D. L.; Nepogodiev, S. A.; Rejzek, M.; Field, R. A. Carbohydr. Res. 2010, 345, 1123.[159] Zhang, W. S.; Su, C. H.; Jiang, Y. B.; Kuang, C. X. Res. Chem. Intermed. 2009, 35, 589.[160] Cintas, P.; Martina, K.; Robaldo, B.; Garella, A.; Boffa, L.; Cravotto, G. Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 1014.[161] Cravotto, G.; Cintas, P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1902.[162] Lipshutz, B. H.; Taft, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8235.[163] Kang, H.; Lee, H. J.; Park, J. C.; Song, H.; Park, K. H. Top. Catal. 2010, 53, 523.[164] Alonso, F.; Moglie, Y.; Radivoy, G.; Yus, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1875. |
| [1] | 李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437. |
| [2] | 黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420. |
| [3] | 赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147. |
| [4] | 蒋宜欣, 唐伯孝, 毛海波, 陈雪霞, 俞洋杰, 全翠英, 徐昭阳, 石金慧, 刘益林. 水-聚乙二醇(PEG-200)中烯烃与碘代芳烃绿色可循环无负载偶联反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3210-3215. |
| [5] | 李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077. |
| [6] | 周然, 袁春梅, 张桃, 毛飘, 刘燚, 孟开妮, 幸惠, 薛伟. 含喹唑啉酮的查尔酮衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3196-3209. |
| [7] | 岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245. |
| [8] | 卢凯, 屈浩琦, 陈樨, 秋慧, 郑晶, 马猛涛. 无催化剂、无溶剂条件下炔烃和烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2197-2205. |
| [9] | 徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933. |
| [10] | 白林盛, 洪鹏, 应安国. 功能化聚丙烯腈纤维促进有机反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1241-1270. |
| [11] | 莫百川, 陈春霞, 彭进松. 木质素及其衍生物负载金属催化剂在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1215-1240. |
| [12] | 窦谦, 汪太民, 房丽晶, 翟宏斌, 程斌. 光诱导铁催化在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1386-1415. |
| [13] | 蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891. |
| [14] | 曹伟地, 刘小华. 不对称催化质子化构建α-叔碳羰基化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 961-973. |
| [15] | 马彪, 章淼淼, 李占宇, 彭进松, 陈春霞. 无过渡金属催化的Suzuki-Type交叉偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 455-470. |
| 阅读次数 | ||||||
|
全文 |
|
|||||
|
摘要 |
|
|||||
