手性吲哚啉衍生物合成方法的研究进展

doi:10.6023/cjoc1111293

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (08): 1359-1367.DOI: 10.6023/cjoc1111293 上一篇下一篇

综述与进展

手性吲哚啉衍生物合成方法的研究进展

张宝乐^a, 秦伟^b, 段迎超^a, 余斌^a, 张恩^a, 刘宏民^a

a 郑州大学药学院郑州 450001;
b 齐齐哈尔医学院药学院齐齐哈尔 161000

收稿日期:2011-11-29 修回日期:2012-01-21 发布日期:2012-03-31
通讯作者: 刘宏民 E-mail:liuhm@zzu.edu.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 81172937)、中国博士后科学基金(No. 20100480857)和中国博士后特别资助基金(No. 201104402)资助项目.

Recent Development on the Synthetic Methods of Chiral Indoline Derivatives

Zhang Baole^a, Qin Wei^b, Duan Yingchao^a, Yu Bin^a, Zhang En^a, Liu Hongmin^a

a School of Pharmaceutical Sciences, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001;
b School of Pharmacy, Qiqihar Medical University, Qiqihaer 161000

Received:2011-11-29 Revised:2012-01-21 Published:2012-03-31
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 81172937 ), the China Postdoctoral Science Foundation (No. 20100480857), and the Special Financial Grant from the China Postdoctoral Science Foundation (No. 201104402).

文章分享

摘要/Abstract

吲哚啉衍生物广泛存在于自然界中, 因具有多种生物学活性而引起广泛关注. 近年来, 手性吲哚啉衍生物成为此领域的研究热点, 也报道了多种相应的合成方法, 主要包括动力学拆分、不对称合成、手性合成子策略等, 不对称Domino级联反应作为近年来发展较快的领域, 也引起了广泛关注, 对以上合成方法加以综述.

关键词: 吲哚啉, 不对称, 合成

The indoline skeletons, widely present in alkaloids and other products with diverse biological activities, which also have been considered as privileged structures due to their widespread use as building blocks and chiral auxiliaries in asymmetric synthesis. The importance of these motifs has determined that numerous synthetic multi-step strategies have been developed. Consequently, there has been a continuing interest in the development of efficient methods to obtain enantioenriched substituted indolines. A lot of methods have been introduced, including dynamic kinetic resolution, asymmetric reactions, asymmetric domino cascade reactions and other novel reactions. These methods have been reviewed.

Key words: indoline, asymmetric, synthesis

引用此文

张宝乐, 秦伟, 段迎超, 余斌, 张恩, 刘宏民. 手性吲哚啉衍生物合成方法的研究进展[J]. 有机化学, 2012, 32(08): 1359-1367.

Zhang Baole, Qin Wei, Duan Yingchao, Yu Bin, Zhang En, Liu Hongmin. Recent Development on the Synthetic Methods of Chiral Indoline Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(08): 1359-1367.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Jiang, J.-Z.; Wang, Y. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1025 (in Chinese). (蒋金枝, 王艳, 有机化学, 2006, 26, 1025.)

[2] Liu, D.; Zhao, G.; Xiang, L. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 3975.

[3] Anas, S.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2193.

[4] Jin, D.; Zhang, F.; Zhang, D.-C. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1005 (in Chinese).(金丹, 张峰, 张德纯, 有机化学, 2010, 30, 1005.)

[5] Liu, J.-Q.; Qian, C.; Chen, X.-Z. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 634 (in Chinese). (刘金强, 钱超, 陈新志, 有机化学, 2011, 31, 634.)

[6] Orsat, B.; Alper, P. B.; Moree, W.; Mak, C. P.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 712.

[7] Gotor-Fernandez, V.; Fernandez-Torres, P.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2558.

[8] Krasnov, V. P.; Levit, G. L.; Andreeva, I. N.; Grishakov, A. N.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N. Mendeleev Commun. 2002, 12, 27.

[9] Krasnov, V. P.; Levit, G. L.; Bukrina, I. M.; Andreeva, I. N.; Sadretdinova, L. S.; Korolyova, M. A.; Kodess, M. I.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1985.

[10] Arp, F. O.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14264.

[11] Hou, X. L.; Zheng, B. H. Org. Lett. 2009, 11, 1789.

[12] Kuwano, R.; Kashiwabara, M.; Sato, K.; Ito, T.; Kaneda, K.; Ito, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 521.

[13] Kuwano, R.; Kaneda, K.; Ito, T.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Ito, Y. Org. Lett. 2004, 6, 2213.

[14] Kuwano, R.; Kashiwabara, M. Org. Lett. 2006, 8, 2653.

[15] Qiu, L.; Kwong, F. Y.; Wu, J.; Lam, W. H.; Chan, S. S.; Yu, W. Y.; Li, Y. M.; Guo, R. W.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5955.

[16] Baeza, A.; Pfaltz, A. Chem. Eur. J. 2010, 16, 2036.

[17] Wang, D. S.; Chen, Q. A.; Li, W.; Yu, C. B.; Zhou, Y. G.; Zhang, X. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8909.

[18] Yang, S.-X.; Chen, J.; Wu, X.-Y.; Deng, H.-M.; Shao, M.; Zhang, H.; Cao, W.-G. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1521 (in Chinese). (杨树新, 陈杰, 吴小余, 邓红梅, 邵敏, 张慧, 曹卫国, 有机化学, 2010, 30, 1521.)

[19] Rueping, M.; Brinkmann, C.; Antonchick, A. P.; Atodiresei, I. Org. Lett. 2010, 12, 4604.

[20] Duan, Y.; Chen, M. W.; Ye, Z. S.; Wang, D. S.; Chen, Q. A.; Zhou, Y. G. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7193.

[21] Yip, K. T.; Yang, M.; Law, K. L.; Zhu, N. Y.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3130.

[22] Fuller, P. H.; Kim, J. W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17638.

[23] Yamamoto, H.; Ho, E.; Sasaki, I.; Mitsutake, M.; Takagi, Y.; Imagawa, H.; Nishizawa, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 2417.

[24] Nakanishi, M.; Katayev, D.; Besnard, C.; Kündig, E. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7438.

[25] Labadie, S. S.; Parmer, C. Synth. Commun. 2011, 41, 1752.

[26] Feltenberger, J. B.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2011, 13, 3114.

[27] Viswanathan, R.; Prabhakaran, E. N.; Plotkin, M. A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 163.

[28] Viswanathan, R.; Smith, C. R.; Prabhakaran, E. N.; Johnston, J. N. J. Org. Chem. 2008, 73, 3040.

[29] Maciver, E. E.; Thompson, S.; Smith, M. D. Angew. Chem. 2009, 121, 10164.

[30] Kimura, M.; Futamata, M.; Mukai, R.; Tamaru, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4592.

[31] Trost, B. M.; Quancard, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6314.

[32] Trost, B. M.; Zhang, Y. Chem. Eur. J. 2010, 16, 296.

[33] Franckevi?ius, V.; Cuthbertson, J. D.; Pickworth, M.; Pugh, D. S.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2011, 13, 4264.

[34] Deboves, H. J. C.; Hunter, C.; Jackson, R. F. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 733.

[35] Minatti, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2721.

[36] Li, J. J.; Mei, T. S.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452.

[37] Guthrie, D. B.; Curran, D. P. Org. Lett. 2009, 11, 249.

[38] Bruch, A.; Fr?hlich, R.; Grimme, S.; Studer, A.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16270.

[39] Sirasani, G.; Andrade, R. B. Org. Lett. 2011, 13, 4736.

[40] Hélène, P. Tetrahedron 2006, 62, 1619.

[41] Kawasaki, T.; Ogawa, A.; Takashima, Y.; Sakamoto, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1591.

[42] García?Ruano, J. L.; Alemán, J.; Catalán, S.; Marcos, V.; Monteagudo, S.; Parra, A.; del?Pozo, C.; Fustero, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7941.

[43] Yip, K. T.; Yang, D. Chem. Asian J. 2011, 42, 2166.

手性吲哚啉衍生物合成方法的研究进展

Recent Development on the Synthetic Methods of Chiral Indoline Derivatives

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[3]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[4]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[7]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[8]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[9]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.
[10]	秦浩, 侯传金, 梁丁化, 何心伟, 李玲, 胡向平. 手性P,N,N-配体/钯催化的不对称烯丙基取代反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 282-290.
[11]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[12]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[13]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[14]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[15]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.