多官能团羰基化合物的高选择性不对称氢化

doi:10.6023/cjoc201205007

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (08): 1353-1358.DOI: 10.6023/cjoc201205007 上一篇下一篇

特邀研究专题

多官能团羰基化合物的高选择性不对称氢化

马欣^a, 李万方^a, 范为正^a, 陶晓明^a, 李晓明^a, 姚莹^a, 诸吕锋^b, 陈厚和^b, 谢小敏^a, 张兆国^a,c

a 上海交通大学化学化工学院上海 200240;
b 南京理工大学化工学院南京 210094;
c 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室上海 200032

收稿日期:2012-05-07 修回日期:2012-06-18 发布日期:2012-06-20
通讯作者: 张兆国 E-mail:zhaoguo@sjtu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 20872090, 21172146)资助项目.

Study on the Highly Selective Asymmetric Hydrogenation of Polyfunctionalized Carbonyl Substrates

Ma Xin^a, Li Wanfang^a, Fan Weizheng^a, Tao Xiaoming^a, Li Xiaoming^a, Yao Ying^a, Zhu Lüfeng^b, Chen Houhe^b, Xie Xiaomin^a, Zhang Zhaoguo^a,c

a School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanghai Jiao Tong University, Shanghai 200240;
b School of Chemical Engineering, Nanjing University of Science & Technology, Nanjing 210094;
c State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry,
Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received:2012-05-07 Revised:2012-06-18 Published:2012-06-20
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20872090, 21172146).

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摘要/Abstract

简要地介绍了我们小组最近在多官能团化羰基底物的区域和立体选择性氢化方面的一些进展, 对该研究领域的继续深入应用前景进行了展望.

关键词: 不对称氢化, 羰基, 多官能团化, 化学选择性, 对映选择性

In this account, our recent progress in highly chemo- and stereo-selective asymmetric hydrogenation of some polyfunctionalized carbonyl substrates is briefly reviewed. The furtherance of the study in this field and their applications is prospected.

Key words: asymmetric hydrogenation, carbonyls, polyfunctionalized, chemoselectivity, enantioselectivity

引用此文

马欣, 李万方, 范为正, 陶晓明, 李晓明, 姚莹, 诸吕锋, 陈厚和, 谢小敏, 张兆国. 多官能团羰基化合物的高选择性不对称氢化[J]. 有机化学, 2012, 32(08): 1353-1358.

Ma Xin, Li Wanfang, Fan Weizheng, Tao Xiaoming, Li Xiaoming, Yao Ying, Zhu Lüfeng, Chen Houhe, Xie Xiaomin, Zhang Zhaoguo. Study on the Highly Selective Asymmetric Hydrogenation of Polyfunctionalized Carbonyl Substrates[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(08): 1353-1358.

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参考文献

[1] (a) Kitamura, M.; Noyori, R. In Ruthenium in Organic Synthesis, Ed.: Murahashi, S.-I., Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 3.(b) Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994, p. 17.(c) de Vries, J. G.; Elsevier, C. J. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.

[2] Saito, T.; Yokozawa, T.; Ishizaki, T.; Moroi, T.; Sayo, N.; Miura, T.; Kumobayashi, H. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 264.

[3] Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.

[4] Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40.

[5] Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1994.

[6] Sun, Y.; Wan, X.; Guo, M.; Wang, D.; Dong, X.; Pan, Y.; Zhang, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2185.

[7] (a) Sun, Y.; Wan, X.; Guo, M.; Wang, D.; Dong, X.; Pan, Y.; Zhang, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2185.(b) Wan, X.; Sun, Y.; Luo, Y.; Li, D.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 1070.(c) Sun, Y.; Wan, X.; Wang, J.; Meng, Q.; Zhang, H.; Jiang, L.; Zhang, Z. Org. Lett. 2005, 7, 5425.(d) Wan, X.; Meng, Q.; Zhang, H.; Sun, Y.; Fan, W.; Zhang, Z. Org. Lett. 2007, 9, 5613.(e) Meng, Q.; Sun, Y.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genêt, J. P.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 3842.(f) Tao, X.; Li, W.; Ma, X.; Li, X.; Fan, W.; Xie, X.; Ayad, T.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2011, 77, 612.(g) Xu, H.; Meng, Q.; Zhang, Z. Chin. J. Chem. 2008, 26, 1656.

[8] (a) Herold, P.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Jalett, H. P.; Siegrist, U.; Blaser, H. U. Tetrahedron 2000, 56, 6497.(b) Blaser, H. U.; Eissen, M.; Fauquex, P. F.; Hungerbühler, K.; Schmidt, E.; Sedelmier, G.; Studer, M. In Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions, Eds.: Blaser, H. U., Schmidt, E., Wiley-VCH, Weinheilm, 2004, p. 91.

[9] Meng, Q.; Zhu, L.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 7209.

[10] (a) Zhu, L.; Chen, H.; Meng, Q.; Fan, W.; Xie, X.; Zhang, Z. Tetrahedron 2011, 67, 6186.(b) Zhu, L.; Meng, Q.; Fan, W.; Xie, X.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2010, 75, 6027.

[11] Fan, W.; Li, W.; Ma, X.; Tao, X.; Li, X.; Yao, Y.; Xie, X.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 9444.

[12] (a) Andrushko, N.; Andrushko, V.; Tararov, V.; Korostylev, A.; K?nig, G.; B?rner, A. Chirality 2010, 22, 534.(b) Ager, D. J.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3340.

[13] Yao, Y.; Fan, W.; Li, W.; Ma, X.; Zhu, L.; Xie, X.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 2807.

[14] (a) Shao, L.; Seki, T.; Kawano, H.; Saburi, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7699.(b) Shao, L.; Kawano, H.; Saburi, M.; Uchida, Y. Tetrahedron 1993, 49, 1997.(c) Blandin, V.; Carpentier, J.-F.; Mortreux, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3421.(d) Blandin, V.; Carpentier, J.-F.; Mortreux, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1787.(e) Blandin, V.; Carpentier, J.-F.; Mortreux, A. New J. Chem. 2000, 24, 309.

[15] Fan, W.; Li, W.; Ma, X.; Tao, X.; Li, X.; Yao, Y.; Xie, X.; Zhang, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 4247.

[16] (a) Hiersemann, M.; Nubbemeyer, U. The Claisen Rearrangement: Methods and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.(b) Wipf, P. In In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5, Eds.: Trost, B.; Fleming, I.; Paquette, L., Pergamon, Kidlington, Oxford, 1991, p. 827.

[17] Stork, G.; Schoofs, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5081.

[18] (a) Yamaguchi, S.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1973, 38, 1870.(b) Noyori, R.; Tomino, I.; Tanimoto, Y.; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6709.(c) Terashima, S.; Tanno, N.; Koga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1026.

[19] (a) Brown, H. C.; Ramachandran, P. V. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 16.(b) Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1986.

[20] (a) Ohkuma, T.; Ooka, H.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10417.(b) Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Doucet, H.; Pham, T.; Kozawa, M.; Murata, K.; Katayama, E.; Yokozawa, T.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13529.(c) Arai, N.; Azuma, K.; Nii, N.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7457.

[21] (a) Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675.(b) Reiff, E. A.; Nair, S. K.; Narayan Reddy, B. S.; Inagaki, J.; Henri, J. T.; Greiner, J. F.; Georg, G. I. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5845.

[22] Ma, X.; Li, W.; Li, X.; Tao, X.; Fan, W.; Xie, X.; Ratovelomanana- Vidal, V.; Ayad, T.; Zhang, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 5352.

[23] Li, W.; Ma, X.; Fan, W.; Tao, X.; Li, X.; Xie, X.; Zhang, Z. Org. Lett. 2011, 13, 3876.

[24] Li, W.; Fan, W.; Ma, X.; Tao, X.; Li, X. Zhang, Z. In 7th Chinese Chemical Society National Organic Chemistry Conference, Nanjing, 2011, p. 35 (in Chinese).(李万方, 范为正, 马欣, 陶晓明, 李晓明, 张兆国, 第七届全国有机化学学术会议, 南京, 2011, p. 35).

[25] Li, W.; Xie, X.; Tao, X.; Ma, X.; Fan, W.; Li, X.; Zhang, Z. RSC Adv. 2012, 2, 3214.

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Study on the Highly Selective Asymmetric Hydrogenation of Polyfunctionalized Carbonyl Substrates

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[1]	席敏, 段超, 迟捷, 付甜, 苏小龙, 王宏社. 腐殖酸作用下Strecker反应快速高效合成α-氨基腈[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3312-3318.
[2]	张俊杰, 徐学涛. (S)-(–)-Xylopinine和(S)-(+)-Laudanosine的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3297-3303.
[3]	吴文倩, 陈春霞, 彭进松, 李占宇. 羰基α-位胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2743-2763.
[4]	安大列, 包志鹏, 吴小锋. 含碳氟类底物参与的羰基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2304-2312.
[5]	褚杨杨, 韩召斌, 丁奎岭. 动力学拆分在过渡金属催化的不对称(转移)氢化中的应用研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1934-1951.
[6]	陈志豪, 范奇, 尹标林, 李清江, 王洪根. α-硼取代羰基类化合物的合成进展[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1706-1712.
[7]	张苗苗, 陈荣, 焦红梅, 马豪杰, 韩波, 张玉琦, 王记江. 氯化镁催化醛、酮及亚胺的化学选择性还原[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1462-1471.
[8]	曹伟地, 刘小华. 不对称催化质子化构建α-叔碳羰基化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 961-973.
[9]	张建涛, 邓雅文, 莫诺琳, 陈莲芬. 自由基介导的α,α-二芳基烯丙醇1,2-芳基迁移反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 426-435.
[10]	郭广青, 练仲. 硅基羧酸在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3580-3589.
[11]	陈泗林, 杨芸辉, 陈超, 王从洋. 过渡金属催化的酮羰基导向C—H键官能化反应进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 1-16.
[12]	贾润红, 刘帅, 王世超, 郝文娟, 姜波. 溶剂调控的α-芳基α-重氮酯与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)的去重氮化氧合反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2814-2822.
[13]	徐勇, 张永兴, 胡佳, 陈宬, 原晔, Francis Verpoort. ZnO/离子液体体系催化常压二氧化碳合成β-羰基氨基甲酸酯[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2542-2550.
[14]	朱雪莉, 杨绍丽, 郏彩霞, 李静, 段征. 通过邻羟基苯基膦和醛的缩合反应合成苯并氧杂磷杂环戊烯[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2201-2213.
[15]	冉龙玉, 张成潘. 三氟甲磺酸三氟甲酯的反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2045-2054.