有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (11): 2018-2039.DOI: 10.6023/cjoc201205026 上一篇 下一篇
综述与进展
王勇, 程国林, 崔秀灵
收稿日期:2012-05-21
修回日期:2012-06-26
发布日期:2012-07-02
通讯作者:
崔秀灵
E-mail:cuixl@hqu.edu.cn
基金资助:福建省闽江学者计划(No. 10BS216)、厦门市科技计划项目(No. 3502z20101014)、华侨大学基本科研业务基金(Nos. JB-GJ1008, 11BS424)资助项目.
Wang Yong, Cheng Guolin, Cui Xiuling
Received:2012-05-21
Revised:2012-06-26
Published:2012-07-02
Supported by:Project supported by the Minjiang Scholar Program (No. 10BS216), the Xiamen Scientific and Technology Foundation (No. 3502z20101014), the Basic Scientific Research Fund of Huaqiao University (Nos. JB-GJ1008, 11BS424).
文章分享
基于Pd催化的C—H键官能团化反应是目前有机合成方法学的一个研究热点, 诱导基对反应的区域选择性起着重要作用. 综述了近年来关于易合成、易修饰的诱导基作用下的C—H键功能化反应的研究进展及其应用, 介绍了各诱导基的作用、优势及其局限性, 提出了今后的研究重点与发展趋势.
王勇, 程国林, 崔秀灵. 易修饰诱导基作用下的钯催化C—H键官能团化反应[J]. 有机化学, 2012, 32(11): 2018-2039.
Wang Yong, Cheng Guolin, Cui Xiuling. Easily Modified Directing Groups for the Palladium-Catalyzed C—H Functionalization[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(11): 2018-2039.
| [1] Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137. [2] Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749. [3] Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118. [4] Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215. [5] Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170. [6] Collet, F.; Lescot, C.; Dauban, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1926. [7] Yu, J. Q.; Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094. [8] Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147. [9] Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315. [10] Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529. [11] (a) Terao, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6203. (b) Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Nomura, M. Chem. Lett. 1997, 1103. (c) Muratake, H.; Hayakawa, A.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7577. (d) Muratake, H.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7581. (e) Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1740. (f) Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211. [12] Chiong, H. A.; Pham, Q.-N.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879. [13] Giri, R.; Maugel, N.; Li, J. J.; Wang, D. H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510. [14] Wang, D. H.; Mei, T. S.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676. [15] Wang, D. H.; Engle, K. M.; Shi, B. F.; Yu, J. Q. Science 2010, 327, 315. [16] G黵b鼁, N.; Özdemir, I.; Cetinkaya, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2273. [17] Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108. [18] Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12382. [19] Gandeepan, P.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8569. [20] Xiao, B.; Gong, T. J.; Xu, J.; Liu, Z. J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466. [21] Horino, H.; Inoue, N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4416. [22] Tremont, S. J.; Hayatur, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5759. [23] Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586. [24] Wang, J.-R.; Yang, C.-T.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5449. [25] Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046. [26] Loh, T. P.; Zhou, H.; Xu, Y. H.; Chung, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5355. [27] Yeung, C. S.; Zhao, X.; Borduas, N.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2010, 1, 331. [28] Borduas, N.; Lough, A. J.; Dong, V. M. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 247. [29] Pintori, D. G.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2011, 13, 5713. [30] (a) Houlden, C. E.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Gagne, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066. (b) Lloyd-Jones, G. C.; Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Tyler, S. N. G.; Gagne, M. R.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830. [31] Nishikata, T.; Abela, A. R.; Lipshutz, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 781. [32] Wang, D.-H.; Hao, X.-S.; Wu, D.-F.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 3387. [33] Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T. J.; Dai, J. J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468. [34] Bedford, R. B.; Webster, R. L.; Mitchell, C. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4853. [35] Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837. [36] (a) Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6379. (b) Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2. [37] Terao, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10407. [38] Fan, J. M.; Wan, C. F.; Wang, Q.; Gao, L. F.; Zheng, X. Q.; Wang, Z. Y. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3168. [39] Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916. [40] Wang, X. S.; Lu, Y.; Dai, H. X.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203. [41] Lu, Y.; Leow, D. S.; Wang, X. S.; Engle, K. M.; Yu, J. Q. Chem. Sci. 2011, 2, 967. [42] Campeau, L. C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020. [43] Leclerc, J. P.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7781. [44] Campeau, L. C.; Bertrand-Laperle, M.; Leclerc, J. P.; Villemure, E.; Gorelsky, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276. [45] Campeau, L. C.; Schipper, D. J.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3266. [46] Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254. [47] Wu, J. L.; Chen, L. M.; Jiang, G. J.; Cui, X. L.; Wu, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888. [48] Campeau, L. C.; Sun, H. Y.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 8180. [49] Li, F.; Liu, T.-X.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2012, 14, 2176. [50] Cope, A. C.; Siekman, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3272. [51] Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K. Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1985, 2629. [52] Albert, J.; Granell, J.; Luque, A.; M韓guez, J.; Moragas, R.; Font-Bard韆, M.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 1996, 522, 87. [53] Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342. [54] Lazareva, A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 5211. [55] Brasche, G.; García-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2207. [56] Haffemayer, B.; Gulias, M.; Gaunt, M. J. Chem. Sci. 2011, 2, 312. [57] Stuart McCallum, J.; Gasdaska, J. R.; Liebeskind, L. S.; Tremont, S. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4085. [58] (a) Niwa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2008, 10, 4689. (b) Niwa, T.; Suehiro, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Tetrahedron 2009, 65, 5125. [59] Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2010, 12, 532. [60] Wells, A. P.; Kitching, W. Organometallics 1992, 11, 2750. [61] Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048. [62] Dubost, E.; Fossey, C.; Cailly, T.; Rault, S.; Fabis, F. J. Org. Chem. 2011, 76, 6414. [63] (a) Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M.; Vegas, A. Organometallics 1994, 13, 882. (b) Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Organometallics 1995, 14, 4427. [64] Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931. [65] Shabashov, D.; Maldonado, J. R. M.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 7818. [66] Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9886. [67] Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680. [68] Wang, X.; Leow, D.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13864. [69] (a) Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346. (b) Fraunhoffer, K. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274. [70] Quesnelle, C.; Iihama, T.; Aubert, T.; Perrier, H.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2625. [71] Garcia-Rubia, A.; Fernandez-Ibanez, M. A.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3567. [72] Richter, H.; Beckendorf, S.; Mancheno, O. G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 295. [73] Yu, M.; Liang, Z. N.; Wang, Y. Y.; Zhang, Y. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4987. [74] (a) Sugimoto, H.; Nakamura, S.; Shibata, Y.; Shibata, N.; Toru, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1337. (b) Arroyo, Y.; Meana, A.; Rodriguez, J. F.; Santos, M.; Sanz-Tejedor, M. A.; Ruano, J. L. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3914; (c) Clayden, J.; Mitjans, D.; Youssef, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5266. [75] Garcia-Rubia, A.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511. [76] Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452. [77] Wang, X.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520. [78] McDonald, R. I.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5529. [79] (a) Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4348. (b) Steinhoff, B. A.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11268. [80] Dai, H. X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y. H.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222. [81] Zhu, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 1214. [82] (a) Itami, K.; Ushiogi, Y.; Nokami, T.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. I. Org. Lett. 2004, 6, 3695. (b) Itami, K.; Kamei, T.; Yoshida, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1824. (c) Itami, K.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5600. (d) Mayasundari, A.; Young, D. G. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 203. (e) Itami, K.; Mitsudo, K.; Kamei, T.; Koike, T.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12013. [83] (a) Itami, K.; Kamei, T.; Mitsudo, K.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 3970. (b) Itami, K.; Nokami, T.; Yoshida, J. Org. Lett. 2000, 2, 1299. [84] Itami, K.; Mitsudo, K.; Yoshida, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2337. [85] (a) Itami, K.; Mineno, M.; Kamei, T.; Yoshida, J. Org. Lett. 2002, 4, 3635. (b) Itami, K.; Kamei, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8773. [86] (a) Kamei, T.; Fujita, K.; Itami, K.; Yoshida, J. Org. Lett. 2005, 7, 4725. (b) Itami, K.; Kamei, T.; Mineno, M.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2002, 1084. [87] (a) Itami, K.; Mitsudo, K.; Fujita, K.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11058. (b) Itami, K.; Mitsudo, K.; Yoshida, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3481. [88] Robbins, D. W.; Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4068. [89] (a) Chernyak, N.; Dudnik, A. S.; Huang, C. H.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8270. (b) Huang, C. H.; Chernyak, N.; Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1285. (c) Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Huang, C. H.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8729. [90] Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965. [91] Yu, M.; Xie, Y.; Xie, C.; Zhang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2164. [92] Samanta, R.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5217. [93] (a) Duong, H. A.; Gilligan, R. E.; Cooke, M. L.; Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 463. (b) Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593. |
| [1] | 付雅彤, 孙超凡, 张丹, 金成国, 陆居有. 巢式-碳硼烷硼氢键官能化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 438-447. |
| [2] | 张剑, 梁万洁, 杨艺, 闫法超, 刘会. 联烯胺化合物的区域选择性双官能团化[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 335-348. |
| [3] | 孟宪强, 杨艺, 梁万洁, 王靖涛, 张荣葵, 刘会. 钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 224-231. |
| [4] | 王兢睿, 冯永奎, 王能中, 黄年玉, 姚辉. 钯催化立体选择性合成硝基烷类β-碳糖苷[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3216-3225. |
| [5] | 王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627. |
| [6] | 范威. O2促进下五元环烯胺的C—H亚胺化[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2492-2498. |
| [7] | 户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244. |
| [8] | 纪健, 刘进华, 管丛, 陈绪文, 赵芸, 刘顺英. 原位生成的磺酸催化N-磺酰基-1,2,3-三氮唑与醇偶联高区域选择性合成N2-取代1,2,3-三氮唑[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1168-1176. |
| [9] | 向勋, 何照林, 董秀琴. 钯和手性磷酸协同催化高效构建手性分子的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 791-808. |
| [10] | 沈梦涵, 李来强, 周泉, 王洁慧, 王磊. 可见光诱导下喹喔啉酮与吡咯衍生物的氧化偶联[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 697-704. |
| [11] | 孙婧, 张萌萌, 锅小龙, 王琪, 王陆瑶. 无过渡金属条件下二芳基硒化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4251-4260. |
| [12] | 孙美娇, 谭晶, 谭玉, 彭进松, 陈春霞. 钯催化3-(2-氨基嘧啶-4-基)吲哚2位C—H键芳基化反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3945-3959. |
| [13] | 肖朵朵, 张建涛, 周鹏, 刘卫兵. 无金属条件下芳基酮与二甲亚砜的α-C(sp3)—H亚甲基化反应合成γ-酮亚砜[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3900-3906. |
| [14] | 彭菊, 何晓倩, 廖黎丽, 白若鹏, 蓝宇. 取代基电性效应对碳硅还原消除区域选择性调控的理论研究[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3608-3613. |
| [15] | 熊威, 石斌, 姜烜, 陆良秋, 肖文精. 配体调控钯催化乙烯基环状碳酰胺和异氰酸酯的差异性转化[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 265-273. |
| 阅读次数 | ||||||
|
全文 |
|
|||||
|
摘要 |
|
|||||
