基于天然产物骨架的有机凝胶

doi:10.6023/cjoc201209036

摘要/Abstract

天然产物结构复杂, 生理活性独特, 常被用作先导化合物, 经过结构修饰和改造, 发展为具有重要药用价值的化合物, 在保障人类健康方面发挥重要的作用. 近年来, 具有独特立体结构、多修饰位点、良好生物相容性和生物活性的天然产物作为构筑单元, 已应用到基于分子自组装的有机功能材料研究领域中. 介绍以天然甾体、三萜、肽、糖等为结构骨架, 设计合成的功能分子在有机凝胶方面的研究现状及其潜在的应用.

关键词: 天然产物, 有机凝胶, 甾体, 三萜, 肽, 糖

Due to diverse structures and distinctive biological activities, natural products have important physiological functions and they are usually used to be therapeutic drugs and good lead compounds after structural modification and transformation. Because of chiral rigid skeleton, multiple reaction sites and biocompatibility, natural products are also as building blocks in supramolecular self-assembly. In this review, the recent development of organogels based on natural products, such as steroids, triterpenoid, peptides, carbohydrates and so on are briefly summarized.

Key words: natural product, organogel, steroids, triterpenoids, peptides, carbohydrates

引用此文

卢金荣, 巨勇. 基于天然产物骨架的有机凝胶[J]. 有机化学, 2013, 33(03): 469-482.

Lu Jinrong, Ju Yong. Organogels Based on Natural Products[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(03): 469-482.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133.
(b) Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201.
(c) Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821.
(d) Holtz, J. H.; Asher, S. A. Nature 1997, 389, 829.
(e) Yaghi, O. M.; Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705.
(f) Saez, J. A.; Escuder, B.; Miravet, J. F. Tetrabedron 2010, 66, 2614.

[2] (a) Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shiraib, H.; Hanabusa, K. Chem. Commun. 2002, 38, 884.
(b) Herrikhuyzen, J. V.; George, S. J.; Vos, M. R. J.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Ajayaghosh,A.; Meskers, S. C. J.; Schenning, A. P. H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1825.
(c) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.

[3] (a) Bao, C.; Lu, R.; Jin, M.; Xue, P.; Tan, C.; Xu, T.; Liu, G.; Zhao,Y. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3287.
(b) Bao, C.; Lu, R.; Jin, M.; Xue, P.; Tan, C.; Liu, G.; Zhao, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2508.
(c) Jung, J. H.; Ono, Y.; Sakurai, K.; Sano, M.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8648.

[4] (a) Miljanic, S.; Frkanec, L.; Meic, Z.; Zinic, M. Langmuir 2005, 21, 2754.
(b) Kawano, S. I.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8592.
(c) Wang, C.; Zhang, D. Q.; Zhu D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16372.

[5] (a) Gronwald, O.; Snip, E.; Shinkai, S. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 148.
(b) Antonietti, M. Nature 2002, 2, 9.

[6] (a) Smith, D. K. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 684.
(b) Clemente, M.J.; Fitremann, J.; Mauzac, M.; Oriol, L. Langmuir 2011, 27, 15236.
(c) Debnath, S.; Shome, A. Dutta, S.; Das, P. K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6870.
(d) Hou, X. Y.; Gao, D.; Yan, J. L.; Ma, Y.; Liu, K. Q.; Fang, Y. Langmuir 2011, 29, 12151.
(e) Chen, L.; Morris, K.; Laybourn, A.; Elias, D.; Hicks, M. R.; Rodger, A.; Serpell, L.; Adams, D. J. Langmuir 2010, 26, 5232.

[7] (a) Yang, Z. Prog. Chem. 2009, 21, 47.
(b) Breinbauer, R.; Manger, M.; Scheck, M.; Waldmann, H. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2129.
(c) Vuorelaa, P.; Leinonenb, M.; Saikkuc, P.; Tammelaa, P.; Rauhad, J. P.; Wennberge, T.; Vuorela, H. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1375.

[8] Kushner, A. M.; Guan, Z. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9026.

[9] John, G.; Shankar, B. V.; Jadhav, S. R.; Vemula, P. K. Langmuir 2010, 26, 17843.

[10] (a) Lin, Y. C.; Weiss, R. G. Macromolecules 1987, 20, 414.
(b) Lin, Y. C.; Weiss, R. G. Liq. Cryst. 1989, 4, 367.

[11] George, M.; Weiss, R. G. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489.

[12] (a) Mukkamala, R.; Weiss, R. G. Langmuir 1996, 12, 1474.
(b) Ostuni, E.; Kamaras, P.; Weiss, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1324.

[13] (a) van Esch, J.; Schoonbeek, F.; De Loos, M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 1999, 5, 937.
(b) Ballabh, A.; Trivedi, D. R.; Dastidar, P. Chem. Mater. 2003, 15, 2136.

[14] Lin, Y. C.; Kachar, B.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 542.

[15] (a) Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komri, T.; Olrseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664.
(b) Mukkamala, R.; Weiss, R. G. J. Chem. Soc. 1995, 375.
(c) Lu, L.; Cocker, T. M.; Bachman, R. E.; Weiss, R. G. Langmuir 2000, 16, 20.

[16] Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664.

[17] (a) Wu, J.; Yi, T.; Shu, T.; Yu, M.; Zhou, Z.; Xu, M.; Zhou, Y.; Zhang H.; Han, J.; Li, F.; Huang, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1063.
(b) Wu, J.; Yi, T.; Xia, Q.; Zou, Y.; Liu, F.; Dong, J.; Shu, T.; Li, F.; Huang, C. Chem. Eur. J. 2009, 15, 6234.

[18] (a) Peng, J. X.; Liu, K. Q.; Liu, J. Zhang, Q. H.; Feng, X. L.; Fang, Y. Langmuir 2008, 24, 2992.
(b) Xue, M. Liu, K. Q.; Peng, J. X. Zhang, Q. H.; Fang, Y. J. Colloid Interface Sci. 2008, 327, 94.
(c) Liu, K. Q.; He, P. L; Fang, Y. Sci. China Chem. 2011, 54, 575.

[19] Liu, J.; He, P.; Yan, J.; Fang, X.; Peng, J.; Liu, K.; Fang, Y. Adv. Mater 2008, 20, 2508.

[20] Tu, T.; Fang, W. W.; Bao, X. L. Bao, Li, X. B.; Dotz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6601.

[21] (a) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
(b) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109.

[22] Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Takeuchi, M.; Yamada, S.; Shinkai, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 895.

[23] Zhang, H. L.; Peng, J. X.; Liu, K. Q.; Fang, Y. Prog. Chem. 2011, 23, 1591.

[24] (a) Willemen, H. M.; Vermonden, T.; Marcelis, A. T. M.; Sudholter, E. J. R. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2329.
(b) Willemen, H. M.; Vermonden, T.; Marcelis, A. T. M.; Sudholter, E. J. R. Langmuir 2002, 18, 7102.

[25] Nonappa; Maitra, U. Soft Matter 2007, 3, 1428.

[26] Maitra, U.; Kumar, P. V.; Chandra, N. D.; Souza, L. J.; Prasanna, M. D.; Raju, A. R. Chem. Commun. 1999, 35, 595.

[27] (a) Dzubak, P.; Hajduch, M.; Vydra, D.; Hustova, A.; Kyasnica, M.; Biedermann, D.; Maikova, L.; Urban, M.; Sarek, J. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 394.
(b) Yu, D. L.; Sakurai, Y.; Chen, C. H.; Chang, F. R.; Huang, L.; Kashiwada, Y.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 2006, 49, 5462.
(c) Sun, H. X.; Zheng, Q. F.; Tu, J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1189.

[28] (a) Nonappa; Maitra, U. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 657.
(b) Chhatra, R. K.; Kumar, A.; Pandey, P. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9086.

[29] Bag, B. G.; Maity, G. C.; Pramanik, S. R. Supramol. Chem. 2005, 17, 383.

[30] Bag, B. G.; Maity, G. C.; Dinda, S. K. Org. Lett. 2006, 8, 5457.

[31] (a) Bag, B. G.; Maity, G. C.; Pramanik, S. R. Pramana 2005, 65, 925.
(b) Bag, B. G.; Dinda, S. K.; Dey, P. P.; Mallia, V. A.; Weiss, R. G. Langmuir 2009, 25, 8663.

[32] (a) Bag, B. G.; Dash, S. S. Nanoscale 2011, 3, 4564.
(b) Bag, B. G.; Majumdar, R. RSC Advances 2012, 2, 8623.

[33] Hu, J.; Zhang, M.; Ju, Y. Soft Matter 2009, 5, 4971.

[34] Nonapa; Maitra, U. Soft Matter 2007, 3, 1428.

[35] Lu, J. R.; Hu, J.; Song, Y.; Ju, Y. Org. Lett. 2011, 13, 3372.

[36] Hu, J.; Yu, L. B.; Zhang, M.; Ju, Y. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1139.

[37] Lu, J. R.; Hu, J.; Liu, C. L.; Gao, H. X.; Ju, Y. Soft Matter 2012, 8, 9576.

[38] (a) Bag, B. G.; Garai, C.; Majumdar, R.; Laguerre, M. Struct. Chem. 2012, 23, 393.
(b)Bag, B. G.; Paul, K. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 150.

[39] (a) Zhan, C. L.; Gao, P.; Liu, M. H. Chem. Commun. 2005, 41, 462.
(b) Duan, P. F.; Qin, L.; Zhu, X. F.; Liu, M. H. Chem. Eur. J. 2011, 17, 6389.
(c) Zhu, X.; Li, Y.; Duan, P.; Liu, M. H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8034.
(d) Jiang, J.; Wang, T. Y.; Liu, M. H. Chem. Commun. 2010, 46, 7178.

[40] Li, Y. G.; Wang, T. Y. Liu, M. H. Soft Matter 2007, 3, 1312.

[41] Wang, X. F.; Duan, P. F.; Liu, M. H. Chem. Commun. 2012, 48, 7501.

[42] Suzuki, M.; Hanabusa, K. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 967.

[43] Amis, E. S.; Lamer, V. K. Science 1939, 90, 90.

[44] Suzuki, M.; Yumoto, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Tetrahedron 2008, 64, 10395.

[45] (a) Reches, M.; Gazit, E. Science 2003, 300, 625.
(b) Yan, X. H.; Zhua, P. L.; Li, J. B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1877.

[46] (a) Yan, X. H.; He, Q.; Wang, K. W.; Duan, L.; Cui, Y.; Li, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2431.
(b) Yemini, M.; Reches, M.; Rishpon, J.; Gazit, E. Nano Lett. 2005, 5, 183.
(c) Ryu, J.; Park, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4820.

[47] Yan, X. H.; Cui, Y.; He, Q.; Wang, K. W.; Li, J. B. Chem. Mater. 2008, 20, 1522.

[48] (a) Maji, S. K.; Malik, S.; Drew, M. G. B.; Nandi, A. K.; Banerjee, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4103.
(b) Palui, G.; Banerjee, A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10107.
(c) Adhikari, B.; Palui, G.; Banerjee, A. Soft Matter 2009, 5, 3452.

[49] Debnath, S.; Shome, A.; Dutta, S.; Das, P. K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6870.

[50] Adhikari, B.; Nanda, J.; Banerjee, A. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11488.

[51] (a) Yang, Z. M.; Ho, P. L.; Liang, G. L.; Chow, K. H.; Wang, Q. G.; Cao, Y.; Guo, Z. H.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 266.
(b) Yang, Z. M.; Xu, K. M.; Guo, Z. F.; Guo, Z. H.; Xu, B. Adv. Mater. 2007, 19, 3152.

[52] Yang, Z. M.; Liang, G. L.; Wang, L.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3038.

[53] (a) Escuder, B.; Rodriguez-Llansola, F.; Miravet, J. F. New J. Chem. 2010, 34, 1044.
(b) Jayawarna, V.; Ali, M.; Jowitt, T. A.; Miller, A. E.; Saiani, A. Gough, J. E.; R. Ulijn, V. Adv. Mater. 2006, 18, 611.
(c) Zhou, M.; Smith, A. M.; Das, A. K.; Hodson, N. W.; Collins, R. F. Ulijn, R. V.; Gough, J. E. Biomaterials 2009, 30, 2523.

[54] (a) Gronwald, O.; Shinkai, S. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4329.
(b) Friggeri, A.; Gronwald, O.; van Bommel, K. J. C.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10754.
(c) Kiyonaka, S.; Shinkai, S.; Hamachi, I. Chem. Eur. J. 2003, 9, 976.

[55] (a) Hafkamp, R. J. H.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 986.
(b) Fuhrhop, J. H.; Helfrich, W. Chem. Rev. 1993, 93, 1565.
(c) Fuhrhop, J. H.; Schnieder, P.; Rosenberg, J.; Boekema, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3387.

[56] Hafkamp, R. J. H.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 412.

[57] Jadhav, S. R.; Vemula, P. K.; Kumar, R.; Raghavan, S. R.; John, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7695.

[58] Dhinakaran, M. K.; Das, T. M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2077.

[59] Rajaganesh, R.; Gopal, Anesh.; Das, T. M.; Ajayaghosh, A. Org. Lett. 2012, 14, 748.

[60] (a) Kobayashi, H.; Friggeri, A.; Koumoto, K.; Amaike, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Org. Lett. 2002, 4, 1423.
(b) Vemula, P. K.; John, G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 769.
(c) Jadhav, S. R.; Vemula, P. K.; Kumar, R.; Raghavan, S. R.; John, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7695.

[61] (a) Snip, E.; Koumotoa, K.; Shinkai, S. Tetrahedron 2002, 58, 8863.
(b) Snip, E. Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2153.

[62] Wang, X. G.; Zhou, L. P.; Wang, H. Y.; Luo, Q.; Xu, J. Y.; Liu, J. Q. J. Colloid Interface Sci. 2011, 353, 412.

[63] Nandi, S.; Altenbach, H. J.; Jakob, B.; Lange, K.; Ihizane, R.;Schneider, M. P. Org. Lett. 2011, 13, 1980.
[64] Hua, J. G.; Jiang, B.; Jin, Y. Y.; Liang, L. F. Chem. Eng. Eq. 2011, 40, 36 (in Chinese).
(华洁刚, 蒋斌, 金玉炎, 梁丽芬, 化学工程与装备, 2011, 40, 36.)