愈创木烷型倍半萜类天然产物及其类似物的全合成研究进展

doi:10.6023/cjoc201412044

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (7): 1407-1413.DOI: 10.6023/cjoc201412044 上一篇下一篇

综述与进展

愈创木烷型倍半萜类天然产物及其类似物的全合成研究进展

卢勇平, 祁伟鹏, 翁国栋, 张兴贤

浙江工业大学药学院浙江杭州 310032

收稿日期:2014-12-27 修回日期:2015-03-11 发布日期:2015-03-24
通讯作者: 张兴贤 E-mail:zhangxx@zjut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21372203, 21272076)资助项目.

Progresses in Total Synthesis of Guaiane Sesquiterpenes and Their Analogues

Lu Yongping, Qi Weipeng, Weng Guodong, Zhang Xingxian

College of Pharmaceutical Sciences, Zhejiang University of Technology, Hangzhou, Zhejiang 310032

Received:2014-12-27 Revised:2015-03-11 Published:2015-03-24
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21372203, 21272076).

文章分享

摘要/Abstract

综述了愈创木烷型倍半萜类天然产物及其类似物的全合成研究进展. 主要包括以卡宾羰基叶立德环化串联反应、烯烃复分解环化反应、分子内羟醛缩合反应等作为关键反应的方法来构筑该类天然产物的基本骨架.

关键词: 愈创木烷型倍半萜, 天然产物, 全合成

The recent progresses in the total synthesis of guaiane sesquiterpenes and their analogues are reviewed, which include the carbene cyclization-cycloaddition cascade reaction, olefin ring closing metathesis reaction, intramolecular aldol reaction as the key steps to construct basic ring system of these natural products.

Key words: guaiane sesquiterpenes, natural products, total synthesis

引用此文

卢勇平, 祁伟鹏, 翁国栋, 张兴贤. 愈创木烷型倍半萜类天然产物及其类似物的全合成研究进展[J]. 有机化学, 2015, 35(7): 1407-1413.

Lu Yongping, Qi Weipeng, Weng Guodong, Zhang Xingxian. Progresses in Total Synthesis of Guaiane Sesquiterpenes and Their Analogues[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(7): 1407-1413.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Connolly, J. D.; Hill, R. A. Dictionary of Terpenoids, Vol. 1, Chapman & Hall, London, 1991, p. 476. (b) Fraga, B. M. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1580.
[2] Zeng, J.-H.; Chen, X.; Pan, Y.-W. Chin. Herb. Med. 2008, 31, 168 (in Chinese).(曾建红, 陈旭, 潘艳薇等, 中药材, 2008, 31, 168.)
[3] (a) Hikino, H.; Meguro, K.; Sakurai, Y.; Takemoto, T. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 275.(b) Inayama, S.; Gao, J. F.; Harimaya, K.; Kawamato, T.; Iitaka, Y.; Guo, Y. T. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3783. (c) Hisashi, M.; Toshio, M.; Iwao, T.; Kiyofumi, N.; Masayuki, Y. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1558.
[4] Jiang, J.-P. Jilin Chin. Med. 2000, 2, 62 (in Chinese).(姜建萍, 吉林中医药, 2000, 2, 62.)
[5] (a) Irie, K.; Yoshioka, T. Nakai, A.; Ochiai, K.; Nishikori, T.; Wu, G.-R.; Shibuya, H.; Muraki, T. Eur. J. Pharmacol. 2000, 403, 235.(b) Yoshioka, T.; Fujii, E.; Endo, M.; Wada, K.; Tokunaga, Y.; Shiba, N.; Hohsho, H.; Shibuya, H.; Muraki, T.; Inflammation Res. 1998, 47, 476.(c) Ozaki, Y. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 1045. (d) Jang, M. K.; Sohn, D. H.; Ryu, J.-H. Planta Med. 2001, 67, 550.
[6] (a) Zhou, B. N. In Phytochemistry of Plants Used in Traditional Medicine, Eds.: Hostettmann, K.; Marston, A.; Maillard, M.; Hamburger, M., Clarendon Press, Oxford, 1995, pp. 313～334.(b) Yao, J. X.; Lin, X. Y. Acta Chim. Sinica 1982, 40, 385.
[7] Gong, X.; Wang, M.; Zhen; Tashiro, W. S.; Onodera, S.; Ikejima, T. Exp. Mol. Med. 2004, 36, 551.
[8] Maimone, T. J.; Baran, P. S. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 396.
[9] Ratnayake, R.; Covell, D.; Ransom, T. T.; Gustafson, K. R.; Beutler, J. A. Org. Lett. 2009, 11, 57.
[10] (a) Chain W. J. Synlett 2011, 2605.(b) Pouwer, R. H.; Richard, J. A.; Tseng, C. C.; Chen, D. Y.-K. Chem. Asian J. 2012, 7, 22. (c) Yue, G. Z.; Huang, Q. M.; Zou, P. Prog. Chem. 2012, 24, 1742 (in Chinese).(乐贵洲, 黄乾明, 邹平, 化学进展, 2012, 24, 1742.)
[11] Padwa, A. Tetrahedron 2011, 67, 8057.
[12] Geng, Z.; Chen, B.; Chiu, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6197.
[13] Navickas, V.; Ushakov, D. B.; Maier, M. E.; Strobele, M.; Meyer, H. J. Org. Lett. 2010, 12, 3418.
[14] (a) Amstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371.(b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413.(c) Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3013.
[15] Willot, M.; Radtke, L.; Konning, D.; Frohlich, R.; Gess-ner, V. H.; Strohmann, C.; Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9105.
[16] (a) Caine, D. In Comprehensive Organic Synthesis; Vol. 3, Eds.: Trost, B. M.; Fleming L.; Heathcock, C. H., Pergamon Press, New York, 1991, Chapter 1.1, pp. 1～110.(b) Kadota, I.; Sakaihara, T.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3195.(c) Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127.(d) Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405.(e) Corey, E. J.; Imwinkelried, R.; Pikul, S.; Xiang, Y. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5493. (f) Abiko, A.; Liu, J. F.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2586. (g) Kadota, I.; Park, J. Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 841.
[17] Nicolaou, K. C.; Kang, Q.; Ng, S. Y.; Chen, D. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8219.
[18] Xu, J.; Caro-Diaz, E. J. E.; Theodorakis, E. A. Org. Lett. 2010, 12, 3708.
[19] Zhou, Q.; Chen, X.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3513.
[20] Jimenez-Nenez, E.; Molawi, K.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2009, 47, 7327.
[21] Molawi, K.; Delpont, N.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3517.
[22] Williams, M. J.; Deak, H. L.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 486.
[23] Srikrishna, A.; Pardeshi, V. H.; Mahesh, K. Tetrahedron 2010, 21, 2830.
[24] Lee, E.; Yoon, C. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5929.
[25] (a) Sun, B. F.; Wang, C. L.; Ding, R.; Xu, J. Y.; Lin, G. Q. Tetrahedron Lett. 2010, 52, 2155.(b) Wang, C. L.; Sun, B. F.; Chen, S. G.; Ding, R.; Lin, G. Q.; Xu, J. Y.; Shang, Y. J. Synlett 2012, 263.
[26] Ushakov, D. B.; Navickas, V.; Ströbele, M.; Maichle-Mössmer, C.; Sasse, F.; Maier, M. E. Org. Lett. 2011, 13, 2090.
[27] Li, Z.; Nakashige, M.; Chain, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6553.
[28] Yoshihiro, O.; Ai, T.; Miwako, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5617.

愈创木烷型倍半萜类天然产物及其类似物的全合成研究进展

Progresses in Total Synthesis of Guaiane Sesquiterpenes and Their Analogues

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	丁卫忠, 张炳文, 薛彦青, 林雨琦, 汤志军, 王婧, 杨文超, 王晓峰, 刘文. 禾谷镰刀菌中一个新的聚酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3319-3322.
[2]	吴秀蓉, 肖朝江, 沈怡, 汤红霞, 朱俊逸, 姜北. 植物来源抗疟倍半萜类天然产物研究(1972~2022)[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2764-2789.
[3]	刘兴周, 于明加, 梁建华. 原小檗碱骨架的合成及其抗炎活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1325-1340.
[4]	张怀远, 许诺, 唐蓉萍, 石星丽. 手性高价碘试剂诱导的不对称去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3784-3805.
[5]	胡晶平, 陈文清, 蒋宇旸, 徐晶. Daphnezomines A和B的四环核心骨架合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 171-177.
[6]	孔祥凯, 张逸鹏, 党菱婧, 陈文, 张洪彬. 吲哚生物碱Vindoline与Vindorosine的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2728-2744.
[7]	姚良才, 桂敬汉. 自由基多烯环化反应在天然产物全合成中的应用[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2703-2714.
[8]	高冉, 田伟生. 苦楝甾醇及2α,3α,20R-三羟基孕甾-16β-甲基丙烯酸酯的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2521-2526.
[9]	石发胜, 王圣文, 徐欢, 路星星, 杨新玲, 孙腾达, 王长凯, 张晓鸣, 杨青, 凌云. 新型缩氨基硫脲类化合物的设计、合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2106-2116.
[10]	颜雅倩, 王浩鑫, 李瑶瑶. 新多环特特拉姆酸大环内酰胺3-Hydroxycombamide I的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1557-1561.
[11]	罗洁, 颜雅倩, 王浩鑫, 李瑶瑶. 新多环大环内酰胺Clifednamide K的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1224-1228.
[12]	徐萌萌, 蔡泉. 2-吡喃酮的催化不对称Diels-Alder反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 698-713.
[13]	马文静, 朱礼志, 章梦珣, 李志成. ent-Kaurene全碳骨架中AB环系的不对称合成[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 580-589.
[14]	陈伟, 刘强. 烯醇类化合物氧化偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3414-3430.
[15]	李泉城, 姜岚, 白瑞, 韩永康, 李争宁. 3-取代苯酞的合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3390-3399.