铋(III)催化Barbier-Grignard-Type溴代芳香烃和醛的反应

doi:10.6023/cjoc201506025

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (12): 2545-2551.DOI: 10.6023/cjoc201506025 上一篇下一篇

研究论文

铋(III)催化Barbier-Grignard-Type溴代芳香烃和醛的反应

温运明, 陈桂芳, 唐渝, 陈静, 杨骏, 张渊明

暨南大学化学系广州 510632

收稿日期:2015-06-18 修回日期:2015-08-25 发布日期:2015-08-31
通讯作者: 唐渝, 张渊明 E-mail:tytang@jnu.edu.cn;tzhangym@jnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 21276104)资助项目.

Effective Bismuth(III)-Promoted Barbier-Grignard-Type Reactions of Bromides with Aldehydes

Wen Yunming, Chen Guifang, Tang Yu, Chen Jing, Yang Jun, Zhang Yuanming

Department of Chemistry, Jinan University, Guangzhou 510632

Received:2015-06-18 Revised:2015-08-25 Published:2015-08-31
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21276104).

文章分享

1. 铋(III)催化Barbier-Grignard-Type溴代芳香烃和醛的反应.PDF(956KB)

摘要/Abstract

报道了以三氯化铋为催化剂, 三苯基膦为配体, 在四氢呋喃中, 65 ℃下用不活泼的溴代烃、镁与醛简单高效地进行Barbier-Grignard式的芳基化和烷基化. 该方法反应条件温和、操作简单、反应时间短、一锅法反应且有高的收率(大部分61%~99%). 对空间效应、电子效应和一些新的结果进行了讨论, 合理地提出了一个三氯化铋和三苯基膦催化的可能机理.

关键词: 二级醇, Barbier-Grignard反应, 一锅法, 醛, 氯化铋

A highly versatile and efficient method has been developed for the Barbier-Grignard-type arylation and alkylation of aldehydes using unactivated bromides and Mg in tetrahydrofuran at 65 ℃ promoted by BiCl₃ and PPh₃. This method has offered high yields of 61%~99% mostly, mild reaction conditions, short reaction time, easy workup and a one-pot procedure. The steric, electronic effects and some new results have been discussed. A possible mechanism catalyzed by BiCl₃ and Ph₃P was reasonably proposed.

Key words: secondary alcohol, Barbier-Grignard-type reaction, one-pot, aldehyde, BiCl₃

引用此文

温运明, 陈桂芳, 唐渝, 陈静, 杨骏, 张渊明. 铋(III)催化Barbier-Grignard-Type溴代芳香烃和醛的反应[J]. 有机化学, 2015, 35(12): 2545-2551.

Wen Yunming, Chen Guifang, Tang Yu, Chen Jing, Yang Jun, Zhang Yuanming. Effective Bismuth(III)-Promoted Barbier-Grignard-Type Reactions of Bromides with Aldehydes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(12): 2545-2551.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Denmark, S. E.; Fu, J. P.; Chem. Rev. 2003, 103, 2763. (b) Kennedy, J. W. J.; Hall, D. G.. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4732. (c) Lin, M.-H.; Lin, W.-C.; Liu, H.-J.; Chuang, T.-H. J. Org. Chem. 2013, 78, 1278. (d) Li, C.-J.; Meng, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9538. (e) Yi, X.-H.; Hua, X.-G.; Li, C.-J. J. Org. Chem. 1998, 63, 7472. (f) Yus, M.; González-Gómez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2011, 111, 7774.
[2] Li, C.-J.; Zhang, W.-C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9102. (a) Barbosa, F. C. G.; Freitas, J. C. R.; Melo, C. F.; Menezes, P. H.; Oliveira, R. A. Molecules 2012, 17, 14099. (b) Goswami, D.; Chattopadhyay, A.; Sharma, A.; Chattopadhyay, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 11064. (c) Haddad, T. D.; Hirayama, L. C.; Singaram, B. J. Org. Chem. 2010, 75, 642. (d) Li, H.; Dong, F.-X.; Xiong, M.-W.; Li, H.-X.; Li, P.; Zhou, X.-G. Adv. Synth. Catal. 2011, 355, 2131. (e) Jadhav, B. D.; Pardeshi, S. K. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4948. (f) Smith, K.; Lock, S.; El-Hiti, G. A.; Wada, M.; Miyoshi, N. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 935. (g) Li, S.-X.; Wang, J.-X.; Wen, X.-L.; Ma, X.-F. Tetrahedron 2011, 67, 849. (h) Zhao, H.; Peng, J.; Xiao, R.-J.; Hao, W.-Y.; Cai, M.-Z. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2030. (i) Yang, X.; Huang, J.; Zhu, F.; Li, H. Acta Chim. Sinica 2010, 68, 217 (in Chinese). (杨旭石, 黄建林, 朱凤霞, 李和兴, 化学学报, 2010, 68, 217.) (j) Liao, L.-A.; Li, Z.-M. Chin. J. Org. Chem. 2000, 20, 306 (in Chinese). (廖联安, 李正名, 有机化学, 2000, 20, 306.)
[3] (a) Majumdar, K. K.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2000, 2, 2295. (b) Durandetti, M.; Nédélec, J. Y.; Périchon, J. Org. Lett. 2001, 3, 2073.
[4] Vilanova, C.; Sánchez-Péris, M.; Roldán, S.; Dhotare, B.; Carda, M.; Chattopadhyay, A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6562.
[5] (a) Garud, D. R.; Koketsu, M. Org. Lett. 2008, 10, 3319. (b) Kim, S.-H.; Han, E.-H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6479. (c) Hirashita, T.; Suzuki, Y.; Tsuji, H.; Sato, Y.; Naito, K.; Araki, S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 29, 5668. (d) Lorpitthaya, R.; Suryawanshi, S. B.; Wang, S.; Pasunooti, K. K.; Cai, S.; Ma, J.; Liu, X.-W. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12054. (e) Lorpitthaya, R.; Suryawanshi, S. B.; Wang, S.; Pasunooti, K. K.; Cai, S.; Ma, J.; Liu, X.-W. Angew. Chem. 2011, 123, 12260. (f) Munoz-Bascón, J.; Sancho-Sanz, I.; Alvarez-Manzaneda, E.; Rosales, A.; Oltra, E. J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14479. (g) Meng, T.-J.; Huang, X.-Q.; Wang, J.-X.; Xin, L. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 712 (in Chinese). (孟团结, 黄现强, 王进贤, 辛丽, 有机化学, 2015, 35, 712.)
[6] Bieber, L. W.; Storch, E. C.; Malvestiti, I.; da Silva, M. F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9393.
[7] Sancho-Sanz, I.; Miguel, D.; Millán, A.; Estévez, R. E.; Oller-López, J. L.; Alvarez-Manzaneda, E.; Robles, R.; Cuerva, J. M.; Justicia, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 732.
[8] Zhou, F.; Li, C.-J. Nat. Commun. 2014, 5, 4254.
[9] Shen, Z.-L.; Yeo, Y.-L.; Loh, T.-P. J. Org. Chem. 2008, 73, 3922.
[10] Keh, C. C. K.; Wei, C.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4062.
[11] Wessjohann, L. A.; Schmidt, G.; Schrekker, H. S. Tetrahedron 2008, 64, 2134.
[12] Gao, F.; Deng, X.-J.; Tang, Y.; Tang, J.-P.; Yang, J.; Zhang, Y.-M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 880.
[13] Zhang, W.-C.; Li, C.-J. J. Org. Chem. 1999, 64, 3230.
[14] (a) Thorat, P. B.; Goswami, S. V.; Bhusare, S. R. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 1324. (b) Hirashita, T.; Inoue, S.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Arski, S. J. Organomet. Chem. 1997, 549, 305.
[15] Yang, W. K.; Cho, B. T. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2947.
[16] Trindade, A. F.; Gois, P. M. P.; Veiros, L. F.; André, V.; Duarte, M. T.; Afonso, C. A. M.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N. J. Org. Chem. 2008, 73, 4076.
[17] Lee, C. T.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2008, 10. 4187.
[18] Oi, S.; Moro, M.; Inoue, Y. Organometallics 2001, 20, 1036.
[19] Sun, H. Y.; Zhang, Y. H.; Guo, F. F.; Yan, Y. Z.; Wan, C. F.; Zha, Z. G.; Wang, Z. Y. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5, 480.
[20] Diao, L.; Wan, P. Can. J. Chem. 2008, 86, 105.
[21] Sharma, G. V. M.; Reddy, K. L.; Lakishmi, P. S.; Ravi, R.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3967.
[22] Christoph, R.; Sieglinde, E. Chem. Ber. 1962, 95, 1921.
[23] Shoji, H.; Kitagawa, D.; Kobatake, S. New. J. Chem. 2014, 38, 933.
[24] Aggarwal, V. K.; Fang, G. Y.; Schmidt, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1642.
[25] Mühlthau, F.; Stadler, D.; Goeppert, A.; Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9668.

铋(III)催化Barbier-Grignard-Type溴代芳香烃和醛的反应

Effective Bismuth(III)-Promoted Barbier-Grignard-Type Reactions of Bromides with Aldehydes

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	吴文倩, 陈春霞, 彭进松, 李占宇. 羰基α-位胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2743-2763.
[2]	刘露, 张曙光, 胡仁威, 赵晓晓, 崔京南, 贡卫涛. 基于多羟基柱[5]芳烃的酚醛多孔聚合物合成及CO₂催化转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2808-2814.
[3]	全翌雯, 蒋心惠, 李文军, 汪舰. 借助有机催化去共轭-羟醛缩合反应来获得α-乙烯基-β-炔基取代的烯醛[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2120-2125.
[4]	吕敏, 杨爱梅, 张昱, 孙建婷, 魏邦国. Fe(OTf)₃催化含有N,O-缩醛结构硼酸酯的合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1777-1785.
[5]	张旭征, 于凤丽, 袁冰, 解从霞, 于世涛. 钒钼杂多酸盐相转移催化环戊烯氧化制备戊二醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1444-1451.
[6]	李靖鹏, 黄顺桃, 杨棋, 李伟强, 刘腾, 黄超. 利用连续流动技术合成(Z)-N-乙烯基取代N,O-缩醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1550-1558.
[7]	陈宇亮, 贺凤开, 王思云, 贾鼎成, 刘亚群, 黄毅勇. 手性磷酸催化α-全碳季碳醛的不对称烯丙基化动力学拆分[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4294-4302.
[8]	王永玲, 张铁欣, 张栩铭, 孙晗扬, 冷津瑶, 李亚明. 可见光催化N-芳基乙醛酸亚胺脱羧烷基化合成非天然氨基酸衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4284-4293.
[9]	景智霞, 杜建喜, 蒋平, 阿布拉江•克依木. 四丁基碘化胺介导烷基酰胺与酰肼一锅法构建1,3,4-噁二唑衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3930-3938.
[10]	乃比江•赛米, 张蕾, 买地娜•沙拉木, 曾竟, 阿布都热西提•阿布力克木. 硫代磺酸酯和磺酰卤的绿色合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 236-243.
[11]	王苛莉, 黄静, 刘伟, 伍智林, 于贤勇, 蒋俊, 何卫民. 由N-(2-丙炔基)苯胺和磺酰氯直接合成3-砜基喹啉[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2527-2534.
[12]	张文生, 李焱, 崔海燕, 苏小莉, 徐素鹏. 邻甲酰基苯甲酸甲酯还原胺化/内酰胺化一锅法合成N-取代异吲哚-1-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2456-2461.
[13]	石发胜, 王圣文, 徐欢, 路星星, 杨新玲, 孙腾达, 王长凯, 张晓鸣, 杨青, 凌云. 新型缩氨基硫脲类化合物的设计、合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2106-2116.
[14]	袁飞, 赵艳, 郭青松, 尹福丹, 赖金荣, 念倍芳, 张明, 汤峨. 乙烯基硒盐参与的串联反应合成1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1759-1769.
[15]	高娜, 初晓辉, 刘洋, 李家柱, 王进军. 焦脱镁叶绿酸的区域和立体选择性的芳(芳酰)亚甲基化及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1111-1122.