Au(I)配合物/锌盐催化体系中“一步法”合成2,4-二取代噻唑的研究

doi:10.6023/cjoc201505046

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (12): 2537-2544.DOI: 10.6023/cjoc201505046 上一篇下一篇

研究论文

Au(I)配合物/锌盐催化体系中“一步法”合成2,4-二取代噻唑的研究

吴功德^a, 王晓丽^a, Liming Zhang^b, 张方^a, 刘献锋^a, 刘从容^a

a 南京工程学院环境工程学院南京 211167;
b Department of Chemistry & Biochemistry, University of California, Santa Barbara, CA 93106, USA

收稿日期:2015-05-29 修回日期:2015-08-27 发布日期:2015-09-06
通讯作者: 王晓丽 E-mail:wangxiaoli212@njit.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21003073, 21203093)、江苏省自然科学基金(No. BK20141388)和江苏省青蓝工程基金资助项目.

One-Step Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles in Au(I) Complex/Zinc Salt Catalytic System

Wu Gongde^a, Wang Xiaoli^a, Zhang Liming^b, Zhang Fang^a, Liu Xianfeng^a, Liu Congrong^a

a Department of Environment and Technology, Nanjing Institute of Technology, Nanjing 211167;
b Department of Chemistry & Biochemistry, University of California, Santa Barbara, CA 93106, USA

Received:2015-05-29 Revised:2015-08-27 Published:2015-09-06
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21003073, 21203093), the Natural Science Foundation of Jiangsu Province (No. BK20141388) and the Qing Lan Project of Jiangsu Province.

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1. Au(I)配合物/锌盐催化体系中“一步法”合成2,4-二取代噻唑的研究.PDF(1110KB)

摘要/Abstract

选用了10种典型的P,N-双齿配体并合成相应的Au(I)配合物; 以8-甲基喹啉-氮氧化物为氧化剂, Au(I)配合物/金属盐为催化剂, 在氧化端炔与硫代酰胺反应制备2,4-二取代噻唑的反应中, 考察了不同的金属盐对催化剂性能的影响, 优化了反应参数; 结果表明, 5 mol% Mor-DalPhosAuCl/10 mol% Zn(NTf₂)₂催化体系在该反应中显示出了较高的催化活性, 且"一步法"高效地合成了10种2,4-二取代噻唑化合物, 为噻唑及其衍生物的制备探索出了一条简便直接的合成路线.

关键词: Au(I)配合物, 8-甲基喹啉-氮氧化物, 端炔, 硫代酰胺, 噻唑

Ten typical P,N-bidentate ligands were selected to synthesize the corresponding Au(I) complexes. The catalytic system of Au(I) complex/metal salt was employed in the catalytic oxidation of terminal alkynes with the oxidant of 8-methylquinoline N-oxide. And then 2,4-disubstituted thiazoles were synthesized from the oxidized alkynes and thioamides. It was found that the catalytic system of 5 mol% Mor-DalPhosAuCl/10 mol% Zn(NTf₂)₂ showed the optimum catalytic performance in this reaction via adjusting reaction parameters. Furthermore, ten kinds of 2,4-disubstituted thiazoles were effectively synthesized in one-step. So a simple and direct synthetic route was explored for the preparation of thiazoles and their derivatives.

Key words: Au(I) complex, 8-methylquinoline N-oxide, terminal alkyne, thioamide, thiazole

引用此文

吴功德, 王晓丽, Liming Zhang, 张方, 刘献锋, 刘从容. Au(I)配合物/锌盐催化体系中“一步法”合成2,4-二取代噻唑的研究[J]. 有机化学, 2015, 35(12): 2537-2544.

Wu Gongde, Wang Xiaoli, Zhang Liming, Zhang Fang, Liu Xianfeng, Liu Congrong. One-Step Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles in Au(I) Complex/Zinc Salt Catalytic System[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(12): 2537-2544.

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Au(I)配合物/锌盐催化体系中“一步法”合成2,4-二取代噻唑的研究

One-Step Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles in Au(I) Complex/Zinc Salt Catalytic System

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