铁粉促进“一锅法”合成1-苯基苯并咪唑类化合物

doi:10.6023/cjoc201512007

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (7): 1672-1676.DOI: 10.6023/cjoc201512007 上一篇下一篇

研究简报

铁粉促进“一锅法”合成1-苯基苯并咪唑类化合物

余祖滔^a, 王泽瑜^a, 吴肖^b, 胡高云^a, 李乾斌^a

a. 中南大学药学院药物化学系长沙 410013;
b. 湖南师范大学医学院药学长沙 410013

收稿日期:2015-12-03 修回日期:2016-03-10 发布日期:2016-03-25
通讯作者: 李乾斌 E-mail:qbli@csu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21102184）和高等学校博士学科点专项科研基金（No.20110162120033）资助项目.

“One-Pot” Synthesis of 1-Phenyl-1H-benzimidazole Derivatives Facilitated by Fe

Yu Zutao^a, Wang Zeyu^a, Wu Xiao^b, Hu Gaoyun^a, Li Qianbin^a

a. Medicinal Chemistry of Pharmacy Department, Central South University, Changsha 410013;
b. Medicine Department, Hunan Normal University, Changsha 410013

Received:2015-12-03 Revised:2016-03-10 Published:2016-03-25
Supported by:
Project supported by the the National Natural Science Foundation of China (No. 21102184) and the Specialized Research Fund for the Doctoral Program of Higher Education of China (No. 20110162120033).

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1. 铁粉促进“一锅法”合成1-苯基苯并咪唑类化合物.PDF(1382KB)

摘要/Abstract

成功开发了由铁粉促进“一锅法”合成1-苯基苯并咪唑类化合物的简易合成方法. 以取代邻硝基二苯胺为原料，液体有机酸为溶剂，在铁粉作用下还原并直接环合生成1-苯基-苯并咪唑类化合物，产率80%~93%. 通过高效液相色谱（HPLC）监测分析反应进程，探讨反应的机理，并确定了最佳反应条件. 该合成方法条件温和，操作简单，原料易得，产率较高，为该类化合物的合成提供了一种新的便利方法.

关键词: 一锅法, 1-苯基苯并咪唑, 铁粉促进, 反应机理

An easy and efficient “one-pot” synthetic method facilitated by Fe to synthesize substituted 1-phenyl-1H-benzimi- dazole has been developed successfully. By using liquid organic acid as solvent, 2-nitro-N-phenylaniline is converted to substituted 1-phenyl-1H-benzimidazole directly after reduction and cyclization catalyzed by Fe, with the yield of 80%~92%. Through the application of high performance liquid chromatography (HPLC) detection, the effects of the amount of solvent, the type of liquid organic acid, temperature and reaction time on the “one-pot” reaction have been fully investigated, as well as the reaction mechanism. The “one-pot” method proposed here has multiple advantages, such as mild condition, easy procedure, cheap ingredients and high yield, which provide a newly convenient synthetic route.

Key words: one-pot synthesis, 1-phenyl-1H-benzimidazole, Fe catalysis, reaction mechanism

引用此文

余祖滔, 王泽瑜, 吴肖, 胡高云, 李乾斌. 铁粉促进“一锅法”合成1-苯基苯并咪唑类化合物[J]. 有机化学, 2016, 36(7): 1672-1676.

Yu Zutao, Wang Zeyu, Wu Xiao, Hu Gaoyun, Li Qianbin. “One-Pot” Synthesis of 1-Phenyl-1H-benzimidazole Derivatives Facilitated by Fe[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(7): 1672-1676.

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“One-Pot” Synthesis of 1-Phenyl-1H-benzimidazole Derivatives Facilitated by Fe

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