介孔分子筛MCM-41固载席夫碱与醋酸锌共催化“一锅法”合成噻唑啉酮衍生物

doi:10.6023/cjoc201601014

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (8): 1942-1947.DOI: 10.6023/cjoc201601014 上一篇下一篇

研究简报

介孔分子筛MCM-41固载席夫碱与醋酸锌共催化“一锅法”合成噻唑啉酮衍生物

邢雪建^a, 樊馗^a, 庞海霞^a, 吴阳^a, 杨敬辉^a, 石伟^a,b, 解正峰^a,b, 惠永海^a

a 新疆大学化学化工学院石油天然气精细化工教育部重点实验室乌鲁木齐 830046;
b 西南石油大学化学化工学院成都 610500

收稿日期:2016-01-14 修回日期:2016-04-02 发布日期:2016-04-15
通讯作者: 惠永海 E-mail:hyhai97@126.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos. 21161026，21362036）和新疆自治区研究生科研创新（No. XJGRI2015013）资助项目.

One-Pot Synthesis of 4-Thiazolidinone Derivatives Catalyzed by Zinc Acetate-Schiff Base Complex Immobilized on Mesoporous Molecular Sieve MCM-41

Xing Xuejian^a, Fan Kui^a, Pang Haixia^a, Wu Yang^a, Yang Jinghui^a, Shi Wei^a,b, Xie Zhengfeng^a,b, Hui Yonghai^a

a Key Laboratory of Oil & Gas Fine Chemicals, Ministry of Education & Xinjiang Uyghur Autonomous Region, College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046;
b School of Chemistry and Chemistry Engineering, Southwest Petroleum University, Chengdu 610500

Received:2016-01-14 Revised:2016-04-02 Published:2016-04-15
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21161026, 21362036) and the Postgraduate Innovative Foundation of Xinjiang Autonomous Region (No. XJGRI2015013).

文章分享

1. 介孔分子筛MCM-41固载席夫碱与醋酸锌共催化“一锅法”合成噻唑啉酮衍生物.PDF(2443KB)

摘要/Abstract

利用介孔分子筛MCM-41固载席夫碱与Zn（OAc）₂作为催化剂，“一锅法”简单有效地催化了醛、胺和巯基乙酸合成噻唑啉酮衍生物. 一系列取代的醛和胺被考察，发现此催化剂能够高效地催化此反应，收率最高可达98%. 另外，此类催化剂能够回收再利用，催化循环5次，反应依然可以得到80%的产率.

关键词: 介孔分子筛MCM-41, 席夫碱, 一锅法, 噻唑啉酮, 催化

A new simple and efficient one-pot synthesis of thiazolidinone derivatives via aldehydes, amines and mercaptoacetic acid in the presence of Zn(OAc)₂-Schiff base complex immobilized on MCM-41 is described. A variety of aldehydes and amines were engaged in the study and afforded respective thiazolidinones in high yield (up to 98%). Moreover, consistent activity of recovered catalyst was found to be almost same up to five cycles in 80% yield.

Key words: mesoporous molecular sieve MCM-41, Schiff base, one-pot synthesis, thiazolidinone, catalysis

引用此文

邢雪建, 樊馗, 庞海霞, 吴阳, 杨敬辉, 石伟, 解正峰, 惠永海. 介孔分子筛MCM-41固载席夫碱与醋酸锌共催化“一锅法”合成噻唑啉酮衍生物[J]. 有机化学, 2016, 36(8): 1942-1947.

Xing Xuejian, Fan Kui, Pang Haixia, Wu Yang, Yang Jinghui, Shi Wei, Xie Zhengfeng, Hui Yonghai. One-Pot Synthesis of 4-Thiazolidinone Derivatives Catalyzed by Zinc Acetate-Schiff Base Complex Immobilized on Mesoporous Molecular Sieve MCM-41[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(8): 1942-1947.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Perez, C.; Monserrat, J. P. Chen, Y.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2015, 51, 7116.
[2] Palekar, V. S.; Damle, A. J.; Shukla, S. R. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 5112.
[3] Hosamani, K. M.; Shingalapur, R. V. Arch. Pharm. 2011, 344, 311.
[4] Li, Y. J.; Li, C. Y.; Jin, K.; Sun, S. Q.; Zhou, X. X. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 151 (in Chinese).
(李英俊, 李春燕, 靳焜, 孙淑琴, 周晓霞, 化学学报, 2012, 70, 151.)
[5] Kitano, M.; Yagisawa, M.; Morimoto, Y. EP 387028, 1990 [Chem. Abstr. 1991, 114, 101981].
[6] Srivastava, T.; Haq, W.; Katti, S. B. Tetrahedron 2002, 58, 7619.
[7] Rawal, R. K.; Srivastava, T.; Haq, W.; Katti, S. B. J. Chem. Res. 2004, 5, 368.
[8] Sharma, R. C.; Kumar, D. J. Indian Chem. Soc. 2000, 77, 492.
[9] Thakare, M. P.; Kumar, P.; Kumar, N.; Pandey, S. K. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2463.
[10] Dong, X. Z.; Hui, Y. H.; Xie, S. L.; Zhang, P.; Zhou, G. P.; Xie, Z. F. RSC Adv. 2013, 3, 3222.
[11] Xie, S. L.; Hui, Y. H.; Long, X. J.; Wang, C. C.; Xie, Z. F. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 28.
[12] Wang, C. C.; Xie, S. L.; Xie, Z. F.; Hui, Y. H. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2391 (in Chinese).
(王长春, 谢绍雷, 解正峰, 惠永海, 有机化学, 2013, 33, 2391.)
[13] Fan, K.; Hui, Y. H.; Hu, X. M.; Shi, W.; Pang, H. X.; Xie, Z. F. New J. Chem. 2015, 39, 5916.
[14] Zhou, G. P.; Yu, L.; Hui, Y. H.; Xie, Z. F. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1289 (in Chinese).
(周广鹏, 余蕾, 惠永海, 解正峰, 化学学报, 2012, 70, 1289.)
[15] Fu, Y. H.; Shi, H. L.; Zhou, G. P.; Hui, Y. H.; Xie, Z. F. Chin. J. Appl. Chem. 2015, 32, 1259 (in Chinese).
(付亚红, 师红丽, 周广鹏, 惠永海, 解正峰, 应用化学, 2015, 32, 1259.)
[16] Zhu, G. M.; Yang, L. M.; Cui, D. M. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 495 (in Chinese).
(朱观明, 杨柳明, 崔冬梅, 有机化学, 2014, 34, 495.)
[17] Kumar, D.; Sonawane, M.; Pujala, B.; Jain, V. K.; Bhagat, S.; Chakraborti, A. K. Green Chem. 2013, 15, 2872.
[18] Naser, F.; Sattar, E. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 389.
[19] Pacha, W.; Erlenmeyer, H. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 1156.
[20] Pang, H. X.; Hui, Y. H.; Fan, K.; Xing, X. J.; Wu, Y.; Yang, J. H.; Shi, W.; Xie, Z. F. Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 335.

介孔分子筛MCM-41固载席夫碱与醋酸锌共催化“一锅法”合成噻唑啉酮衍生物

One-Pot Synthesis of 4-Thiazolidinone Derivatives Catalyzed by Zinc Acetate-Schiff Base Complex Immobilized on Mesoporous Molecular Sieve MCM-41

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	李洋, 董亚楠, 李跃辉. 经由N-硼基酰胺中间体的酰胺高效转化合成腈类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 638-643.
[2]	李思达, 崔鑫, 舒兴中, 吴立朋. 钛催化的烯烃制备1,1-二硼化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 631-637.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	刘继宇, 李圣玉, 陈款, 朱茵, 张元. 三苯胺功能化有序介孔聚合物作为无金属光催化剂用于二硫化物合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 605-612.
[5]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[6]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[7]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[8]	黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420.
[9]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[10]	朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp³)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17.
[11]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[12]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[13]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[14]	孟宪强, 杨艺, 梁万洁, 王靖涛, 张荣葵, 刘会. 钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 224-231.
[15]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.