废弃螃蟹壳粉负载CuI高效、绿色合成炔丙胺类化合物

doi:10.6023/cjoc201601021

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (8): 1847-1853.DOI: 10.6023/cjoc201601021 上一篇下一篇

研究论文

废弃螃蟹壳粉负载CuI高效、绿色合成炔丙胺类化合物

毕成, 熊兴泉, 石霖, 肖上运

华侨大学材料科学与工程学院厦门 361021

收稿日期:2016-01-18 修回日期:2016-04-10 发布日期:2016-04-26
通讯作者: 熊兴泉 E-mail:xxqluli@hqu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No. 21004024）、福建省自然科学基金（No. 2016J01063）、福建省高校新世纪优秀人才支持计划（No. 2012FJ-NCET-ZR03）、福建省高校杰出青年科研人才培育计划（No. 11FJPY02）和华侨大学中青年教师科研提升资助计划（No. ZQN-YX103）资助项目.

Highly Efficient and Green Synthesis of Propargylic Amines Catalyzed by Waste Crab Shell Powders-Supported CuI Catalyst

Bi Cheng, Xiong Xingquan, Shi Lin, Xiao Shangyun

Key Laboratory for Functional Materials of Fujian Higher Education, College of Materials Science and Engineering, Huaqiao University, Xiamen 361021

Received:2016-01-18 Revised:2016-04-10 Published:2016-04-26
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21004024), the Natural Science Foundation of Fujian Province (No. 2016J01063), the Program for New Century Excellent Talents in Fujian Province (No. 2012FJ-NCET-ZR03), the University Distinguished Young Research Talent Training Program of Fujian Province (No. 11FJPY02) and the Promotion Program for Young and Middle-Aged Teacher in Science and Technology Research of Huaqiao University (No. ZQN-YX103).

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1. 废弃螃蟹壳粉负载CuI高效、绿色合成炔丙胺类化合物.PDF(1132KB)

摘要/Abstract

以端基炔、二氯甲烷以及有机胺为原料，以废弃螃蟹壳粉负载CuI制备的CSPs-CuI为催化剂，高效、绿色合成炔丙胺类化合物. 以螃蟹壳粉为载体负载CuI不仅解决环境污染、资源浪费等问题，也实现了炔丙胺类化合物高效、绿色合成. 催化剂通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射分析（XRD）、热重分析法（TG）以及原子吸收光谱法（AAS）等进行表征分析. 通过考察催化剂载体种类、碱等因素对反应的影响，获得最优的反应条件，制得一系列炔丙胺类化合物. 研究结果表明，CSPs-CuI可以通过过滤、洗涤等简单操作即可进行回收再利用，可重复使用4次产率没有明显降低.

关键词: 炔丙胺, 螃蟹壳粉, 铜催化, 异相催化剂, 绿色合成, 三组分反应

A series of propargylic amines were synthesized from terminal alkynes, dichloromethane and organic amines by using waste crab shell powders supported-CuI (CSPs-CuI) as catalyst. Using waste crab shell powders as catalyst support, not only resolve the problem of environment pollution and resources waste, but also produce propargylic amines through a highly efficient and green method. CSPs-CuI was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TG) and atomic absorption spectroscopy (AAS). The reaction conditions were optimized by the investigation of catalyst support and base types. The propargyllic amines were obtained readily in intermediate to excellent yields under the optimal reaction condition. CSPs-CuI showed good reusability and could be recovered easily through filtration and washing. It was reused at least 4 times without obvious loss of catalytic performance.

Key words: propargylic amines, crab shell powders, copper catalysis, heterogeneous catalyst, green synthesis, three-component reaction

引用此文

毕成, 熊兴泉, 石霖, 肖上运. 废弃螃蟹壳粉负载CuI高效、绿色合成炔丙胺类化合物[J]. 有机化学, 2016, 36(8): 1847-1853.

Bi Cheng, Xiong Xingquan, Shi Lin, Xiao Shangyun. Highly Efficient and Green Synthesis of Propargylic Amines Catalyzed by Waste Crab Shell Powders-Supported CuI Catalyst[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(8): 1847-1853.

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参考文献

[1] Naota, I.; Takaya, H.; Murahashi, S. I. Chem. Rev. 1998, 98, 2599.
[2] Wei, C. M.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584.
[3] Wei, C. M.; Mague, J. T.; Li, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5749.
[4] Li, C. J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 581.
[5] Zhang, X.; Corma, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4358.
[6] Cao, K.; Zhang, F. M.; Tu, Y. Q.; Zhu, X. T.; Fan, C. A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6332.
[7] Ohta, Y.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2009, 11, 1979.
[8] Sugiishi, T.; Kimura, A.; Nakamura, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5332.
[9] Murai, T.; Mutoh, Y.; Ohta, Y.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5968.
[10] Jordan, S.; Starks, S. A.; Whatley, M. F.; Turlington, M. Org. Lett. 2015, 17, 4842.
[11] Aubrecht, K. B.; Winemiller, M. D.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11084.
[12] Magueur, G.; Crousse B.; Bonnet-Delpon, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2219.
[13] Zhang, K.; Huang, Y.; Chen, R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5463.
[14] Rubio-Prez, L.; Iglesias, M.; Munarriz, J.; Polo, V.; Torrente, J. J. P.; Oro, L. A. Chem. Eur. J. 2015, 21, 17701.
[15] Xiong, X. Q.; Chen, H. X.; Zhu, R. J. Chin. J. Catal. 2014, 35, 2006.
[16] Xiong, X. Q.; Chen, H. X.; Zhu, R. J. Catal. Commun. 2014, 54, 94.
[17] Aguilar, D.; Contel, M.; Urriolabeitia, E. P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9287.
[18] Chen, X.; Chen, T.; Zhou, Y.; Au, C. T.; Hana, L. B.; Yin, S. F. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 247.
[19] Tang, Y.; Xiao, T.; Zhou, L. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6199.
[20] Rahman, M.; Bagdi, A. K.; Majee A.; Hajra A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4437.
[21] Lanke, S. R.; Bhanage, B. M. Appl. Organomet. Chem. 2013, 27, 729.
[22] Berrichi, A.; Bachir, R.; Benabdallah, M.; Choukchou-Braham, N. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1302.
[23] Zeng, T.; Chen, W. W.; Cirtiu, C. M.; Moores, A.; Song, G.; Li, C. J. Green Chem. 2010, 12, 570.
[24] Sharma, R. K.; Sharma, S.; Gaba, G. RSC Adv. 2014, 4, 49198.
[25] Karimi, B.; Gholinejad, M.; Khorasani, M. Chem. Commun. 2012, 48, 8961.
[26] Abahmane, L.; Kçhler, J. M.; Groβ, G. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3005.
[27] Movassagh, B.; Rezaei, N. New J. Chem. 2015, 39, 7988.
[28] Nasir Baig, R. B.; Varma, R. S. Green Chem. 2013, 15, 1839.
[29] Jiang, Y. B.; Wang, Y. L.; Han, Q.; Zhu R. J.; Xiong, X. Q. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2068 (in Chinese).
(江云兵, 王彦龙, 韩骞, 朱荣俊, 熊兴泉, 有机化学, 2014, 34, 2068.)
[30] Qiu, Y. F.; Qin, Y. Y.; Ma, Z.; Xia, W. J. Chem. Lett. 2014, 43, 1284.
[31] Xiong, X. Q.; Cai, L.; Jiang, Y. B.; Han, Q. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 765.
[32] Xiong, X. Q.; Chen, H. X.; Zhu, R. J. Chin. J. Catal. 2014, 35, 2006.

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[1]	宋晓, 卿晶, 黎君, 贾雪雷, 吴福松, 黄均荣, 金剑, 游恒志. 铜催化格氏试剂的不对称烯丙基烷基化连续流反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3174-3179.
[2]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.
[3]	陆晓雨, 孙晓梅, 钮亚琴, 王俊超, 殷文婧, 高梦婷, 刘孜, 韦正桓, 陶庭骅. 铜催化氟代丙烯酸与氧杂吖丙啶的脱羧交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2110-2119.
[4]	鲍志成, 李慕尧, 王剑波. 铜催化芳基重氮乙酸酯与双[(频哪醇)硼基]甲烷的偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1808-1814.
[5]	李靖鹏, 黄顺桃, 杨棋, 李伟强, 刘腾, 黄超. 利用连续流动技术合成(Z)-N-乙烯基取代N,O-缩醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1550-1558.
[6]	李春生, 连晓琪, 陈莲芬. 铜催化亚砜叶立德与邻苯二胺[4＋2]环加成反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1492-1498.
[7]	刘洋, 黄翔, 王敏, 廖建. 铜催化环酮亚胺与β,γ-不饱和N-酰基吡唑不对称Mannich-Type反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1499-1509.
[8]	纪健, 刘进华, 管丛, 陈绪文, 赵芸, 刘顺英. 原位生成的磺酸催化N-磺酰基-1,2,3-三氮唑与醇偶联高区域选择性合成N²-取代1,2,3-三氮唑[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1168-1176.
[9]	刘春阳, 李燕, 张前. 铜催化环状烯烃烯丙位C(sp³)—H磺酰化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1091-1101.
[10]	韩彪, 李维双, 陈舒晗, 张泽浪, 赵雪, 张瑶瑶, 朱磊. 铜催化不饱和化合物硅加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 555-572.
[11]	陈东平, 杨春红, 李明, 赵国孝, 王文鹏, 王喜存, 权正军. 芳炔参与的三组分芳基化反应进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 503-525.
[12]	李硕, 王明亮, 周来运, 王兰芝. 磁性纳米负载对甲苯磺酸催化串联合成稠合多环的1,5-苯并氧氮杂䓬类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3977-3988.
[13]	程飞, 孙琪雯, 卢江溶, 王兴兰, 张吉泉. 芳基二硫醚作为自由基硫试剂构建C—S键研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3728-3744.
[14]	陈志远, 杨梦维, 徐建林, 徐允河. 铜催化双炔膦氧化物硅质子化反应合成β-硅基取代的乙烯基膦氧化物[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3598-3607.
[15]	许力, 吕兰兰, 王香善. 铜催化烯醇硅醚与芳基亚磺酸钠合成β-酮砜的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3644-3651.