钯催化卤代烷烃参与的自由基型转化反应

doi:10.6023/cjoc201702051

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (6): 1322-1337.DOI: 10.6023/cjoc201702051 上一篇下一篇

综述与进展

钯催化卤代烷烃参与的自由基型转化反应

周文俊^a,b, 张逸寒^b, 曹光梅^b, 刘惠东^b, 余达刚^b

a. 内江师范学院化学化工学院内江 641112;
b. 四川大学化学学院绿色化学与技术教育部重点实验室成都 610064

收稿日期:2017-02-28 修回日期:2017-05-05 发布日期:2017-05-17
通讯作者: 周文俊,余达刚 E-mail:chemzhwj@126.com;dgyu@scu.edu.cn
基金资助:
国家重点基础研究发展计划（973计划，No.2015CB856600）资助项目.

Palladium-Catalyzed Radical-Type Transformations of Alkyl Halides

Zhou Wen-Jun^a,b, Zhang Yihan^b, Cao Guangmei^b, Liu Huidong^b, Yu Da-Gang^b

a. College of Chemistry and Chemical Engineering, Neijiang Normal University, Neijiang 641112;
b. Key Laboratory of Green Chemistry & Technology of Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064

Received:2017-02-28 Revised:2017-05-05 Published:2017-05-17
Contact: 10.6023/cjoc201702051 E-mail:chemzhwj@126.com;dgyu@scu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Program on Key Basic Research Project of China (973 Program, No. 2015CB856600).

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摘要/Abstract

钯催化的交叉偶联反应经历了数十年的发展，已经成为一种重要的有机合成手段.相比于芳基和烯基卤代物，烷基卤代物参与的偶联反应具有诸多挑战，例如烷基卤代物和钯催化剂发生氧化加成较为困难，之后形成的烷基钯物种也面临易于发生β-H消除和质子化等副反应的挑战.近年来，有机化学家们大力发展了涉及单电子转移的新型钯催化体系，实现了烷基卤代物参与的一系列自由基型偶联反应，弥补了传统双电子转化模式的不足.本文以参与反应的底物类型为序，综述了近年来钯催化卤代烷烃的自由基型转化反应新进展.

关键词: 钯催化, 卤代烷烃, 自由基

Palladium-catalyzed cross-coupling reactions have been developed for decades as useful methods in organic synthesis. Compared to aryl and alkenyl halides, alkyl halides are more challenging to be applied in cross-coupling reactions. This mainly arises from the difficulty in oxidative addition of alkyl halides to palladium catalyst, sluggish reductive elimination and competitive side reactions, such as β-H elimination and protonation, of the resulting alkylpalladium intermediates. These challenges have partly been overcome with the significant development of novel palladium catalysis involving single election transfer. A variety of cross couplings of alkyl halides have been developed. In this review the recent palladium-catalyzed radical alkylation using alkyl halides with the order of different types of coupling partners is summarized.

Key words: palladium catalysis, alkyl halide, free radical

引用此文

周文俊, 张逸寒, 曹光梅, 刘惠东, 余达刚. 钯催化卤代烷烃参与的自由基型转化反应[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1322-1337.

Zhou Wen-Jun, Zhang Yihan, Cao Guangmei, Liu Huidong, Yu Da-Gang. Palladium-Catalyzed Radical-Type Transformations of Alkyl Halides[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(6): 1322-1337.

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