金属钯催化偶氮苯与Co(NO3)2·6H2O通过C-H活化邻位硝基化反应

doi:10.6023/cjoc201711041

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (7): 1849-1854.DOI: 10.6023/cjoc201711041 上一篇下一篇

所属专题：碳氢活化合辑2018-2019

研究简报

金属钯催化偶氮苯与Co(NO₃)₂·6H₂O通过C-H活化邻位硝基化反应

王少凡^a, 赵启鹏^a, 王国栋^b, 王凯^b, 夏成才^b

a 宁夏医科大学药学院银川 750004;
b 泰山医学院药学院泰安 271016

收稿日期:2017-11-22 修回日期:2018-01-28 发布日期:2018-03-08
通讯作者: 夏成才 E-mail:xiachc@163.com
基金资助:
山东省医药卫生科技发展计划（No.2015WS0102）资助项目.

Palladium-Catalyzed Direct o-Nitrification of Azobenzenes with Co(NO₃)₂·6H₂O via C-H Activation

Wang Shaofan^a, Zhao Qipeng^a, Wang Guodong^b, Wang Kai^b, Xia Chengcai^b

a School of Pharmacy, Ningxia Medical University, Yinchuan 750004;
b Pharmacy College, Taishan Medical University, Tai'an 271016

Received:2017-11-22 Revised:2018-01-28 Published:2018-03-08
Contact: 10.6023/cjoc201711041 E-mail:xiachc@163.com
Supported by:
Project supported by the Projects of Medical and Health Technology Development Program in Shandong Province (No. 2015WS0102).

文章分享

1. 金属钯催化偶氮苯与Co(NO₃)₂·6H₂O通过C-H活化邻位硝基化反应.PDF(1119KB)

摘要/Abstract

开发了一种通过钯催化C-H活化法将偶氮苯转化成邻硝基偶氮苯衍生物的有效合成方法，它是以廉价易得的六水合硝酸钴作为硝化源，以较高收率得到了多种o-硝基偶氮苯.

关键词: C-H活化, 偶氮苯, 硝酸钴, 硝化

An efficient protocol for conversion of azobenzenes into their ortho-nitro derivatives via palladium-catalyzed C-H bond activation has been developed. Commercially available and less expensive Co(NO₃)₂·6H₂O was used as the nitrification reagent. Various o-nitroazobenzenes were obtained in excellent yields.

Key words: C-H activation, azobenzenes, Co(NO₃)₂·6H₂O, nitrification

引用此文

王少凡, 赵启鹏, 王国栋, 王凯, 夏成才. 金属钯催化偶氮苯与Co(NO₃)₂·6H₂O通过C-H活化邻位硝基化反应[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1849-1854.

Wang Shaofan, Zhao Qipeng, Wang Guodong, Wang Kai, Xia Chengcai. Palladium-Catalyzed Direct o-Nitrification of Azobenzenes with Co(NO₃)₂·6H₂O via C-H Activation[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(7): 1849-1854.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Ballini, R.; Barboni, L.; Fringuelli, F.; Palmieri, A.; Pizzo F.; Vaccaro, L. Green Chem. 2007, 9, 823.
(b) Papadopoulou, M. V.; Trunz, B. B.; Bloomer, W. D.; McKenzie, C.; Wilkinson, S. R.; Prasittichai, C.; Brun, R.; Kaiser, M.; Torreele, E. J. Med. Chem. 2011, 54, 8214.
(c) Hou, W. D.; Wei, Q.; Liu, G. S.; Chen, J.; Guo, J.; Peng, Y. G. Org. Lett. 2015, 17, 4870.
[2] (a) Prakash, G. K. S.; Panja, C.; Mathew, T.; Surampudi, V.; Petasis, N. A.; Olah, G. A. Org. Lett. 2004, 6, 2205.
(b) Manna, S.; Maity, S.; Rana, S.; Agasti, S.; Maiti, D. Org. Lett. 2012, 14, 1736.
[3] Natarajan, P.; Chaudhary, R.; Venugopalan, P. J. Org. Chem. 2015, 80, 10498.
[4] (a) Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12898.
(b) Yan, G. B.; Yang, M. H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2554.
[5] (a) Liu, Y. K.; Lou, S. J.; Xu, D. Q.; Xu, Z. Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13590.
(b) Zhang, L.; Liu, Z. H.; Li, H. Q.; Fang, G. C.; Barry, B. D.; Belay, T. A.; Bi, X. H.; Liu, Q. Org. Lett. 2011, 13, 6536.
(c) Zhang, W.; Lou, S. J.; Liu, Y. K.; Xu, Z. Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 5932.
(d) Katayev, D.; Pfister, K. F.; Wendling, T.; Gooßen, L. J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 9902.
[6] (a) Kilpatrick, B.; Heller, M.; Arns, S. Chem. Commun. 2013, 49, 514.
(b) Majhi, B.; Kundu, D.; Ahammed, S.; Ranu, B. C. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 9862.
(c) Liang, Y. F.; Li, X. Y.; Wang, X. Y.; Yan, Y. P.; Feng, P.; Jiao, N. ACS Catal. 2015, 5, 1956.
(d) Zhang, W.; Ren, S. B.; Zhang, J.; Liu, Y. K. J. Org. Chem. 2015, 80, 5973.
[7] Dong, J. W.; Jin, B.; Sun, P. P. Org. Lett. 2014, 16, 4540.
[8] Lu, Y.; Li, Y. M.; Zhang, R.; Jin, K.; Duan, C. Y. Tetrahedron 2013, 69, 9422.
[9] Sadhu, P.; Alla, S. K.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2015, 80, 8245.
[10] (a) Banghart, M. R.; Mourot, A.; Fortin, D. L.; Yao, J. Z.; Kramer, R. H.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9097.
(b) Takahashi, H. T.; Ishioka, T.; Koiso, Y.; Sodeoka, M.; Hashimoto, Y. Biol. Pharm. Bull. 2000, 23, 1387.
[11] Roy, D.; Fragiadakis, D.; Roland, C. M.; Dabrowski, R.; Dziaduszek J.; Urban, S. J. Chem. Phys. 2014, 140, 530.
[12] (a) Ferri, V.; Elbing, M.; Pace, G.; Dickey, M. D.; Zharnikov, M.; Samor, P.; Mayor, M.; Rampi, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3407.
(b) Puntoriero, F.; Ceroni, P.; Balzani, Vi.; Bergamini, G.; Vögtle, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10714.
[13] Chang, C. W.; Lu, Y. C.; Wang, T. T.; Diau, E. W. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10109.
[14] (a) Zarei, A.; Hajipour, A. R.; Khazdooz, L.; Mirjalili, B. F.; Chermahini, A. N. Dyes Pigm. 2009, 81, 240.
(b) Bafana, A.; Devi, S. S.; Chakrabarti, T. Environ. Rev. 2011, 19, 350.
[15] Feringa, B. L.; Delden, R. A. V.; Koumura, N.; Geertsema, E. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1789.
[16] (a) Jones, P.; Altamura, S.; Boueres, J.; Ferrigno, F.; Fonsi, M.; Giomini, C.; Lamartina, S.; Monteagudo, E.; Ontoria, J. M.; Orsale, M. V.; Palumbi, M. C.; Pesci, S.; Roscilli, G.; Scarpelli, R.; Fademrecht, C. S.; Toniatti, C.; Rowley, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 7170.
(b) Loddo, R.; Novelli, F.; Sparatore, A.; Tasso, B.; Tonelli, M.; Boido, V.; Sparatore, F.; Collu, G.; Delogu, I.; Giliberti, G.; Colla, P. L. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 7024.
(c) Nykaza, T. V.; Harrison, T. S.; Ghosh, A.; Putnik, R. A.; Radosevich, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6839.
[17] (a) Bellotto, S.; Reuter, R.; Heinis, C.; Wegner, H. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 9826.
(b) Bandara, H. M. D.; Friss, T. R.; Enriquez, M. M.; Isley, W.; Incarvito, C.; Frank, H. A.; Gascon, J.; Burdette, S. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 4817.
[18] Hofmann, K.; Brumm, S.; Mende, C.; Nagel, K.; Seifert, A.; Roth, I.; Schaarschmidt, D.; Lang, H.; Spange, S. New J. Chem. 2012, 36, 1655.
[19] (a) Cantillo, D.; Baghbanzadeh, M.; Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10190.
(b) Shi, Q.; Lu, R.; Jin, K.; Zhang, Z.; Zhao, D. Green Chem. 2006, 8, 868.
(c) Vass, A.; Dudas, J.; Toth, J.; Varma, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5347.
[20] (a) Nguyen, T. B.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 118.
(b) Kim, J.; Kim, J.; Lee, H.; Lee, B. M.; Kim, B. H. Tetrahedron 2011, 67, 8027.
[21] (a) Xia, C. C.; Wei, Z. J.; Yang, Y.; Yu, W. B.; Liao, H. X.; Shen, C.; Zhang, P. F. Chem.-Asian J. 2016, 11, 360.
(b) Shen, H. Y.; Shen, C.; Wang, A. M.; Zhang, P. F. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 2065.
(c) Xia, C. C.; Wei, Z. J.; Shen, C.; Xu, J.; Yang, Y.; Su, W. K.; Zhang, P. F. RSC Adv. 2015, 5, 52588.
(d) Xia, C. C.; Wang, K.; Xu, J.; Wei, Z. J.; Shen, C.; Duan, G. Y.; Zhu, Q.; Zhang, P. F. RSC Adv. 2016, 6, 37173.
(e) Xia, C. C.; Wang, K.; Xu, J.; Shen, C.; Sun, D.; Li, H. S.; Wang, G. D.; Zhang, P. F. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 531.
(f) Fu, X. P.; Wei, Z. J.; Xia, C. C.; Shen, C.; Xu, J.; Yang, Y.; Wang, K.; Zhang, P. F. Catal. Lett. 2017, 147, 400.
[22] Rosevear, J.; Wilshire, J. F. K. Aust. J. Chem. 1987, 40, 1663.

金属钯催化偶氮苯与Co(NO₃)₂·6H₂O通过C-H活化邻位硝基化反应

Palladium-Catalyzed Direct o-Nitrification of Azobenzenes with Co(NO₃)₂·6H₂O via C-H Activation

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	张文杰, 李超, 王博超, 高慧, 李洪基. Rh(III)催化偶氮苯与碳酸亚乙烯基酯的环化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 172-180.
[2]	钱鸿宇, 何品, 张璐, 陈珂, 徐彬彬, 林绍梁. 含偶氮苯侧链分子刷聚合物的合成及其光响应自组装[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2891-2897.
[3]	穆兵, 吴俊良, 张广安. 利用芳基乙烷的脱氢硝化合成硝基芳香烯烃的新方法[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 250-257.
[4]	刘曼曼, 刘豪浩, 鄢道仁, 张智勇, 关金涛. 新型弯曲形双偶氮苯类液晶合成及光致异构性能研究[J]. 有机化学, 2020, 40(1): 125-132.
[5]	张晓鹏, 朱妍洁, 朱奕崧, 李政伟, 张贵生. 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2392-2402.
[6]	鄢剑锋, 张睿祺, 原野, 袁耀锋. 4,4'-二甲氧基三苯胺取代偶氮苯开关分子的设计合成、电化学及光化学性质研究[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 2009-2017.
[7]	宋玉婉, 冯韶静, 韩维, 肖亚平. 苯胺基于钛硅分子筛的选择性氧化合成氧化偶氮苯[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1181-1186.
[8]	程辉成, 林锦龙, 张耀丰, 陈冰, 王敏, 程丽华, 马姣丽. 过渡金属催化导向基团辅助的惰性C-H键硝化反应研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 318-327.
[9]	陈晓培, 马志伟, 王川川, 刘俊桃, 吴金松. 在水相中钯催化氧化偶氮苯的区域选择性邻位酰基化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3176-3182.
[10]	吴嘉诚, 刘争卉, 姚远, 林绍梁. 含偶氮苯侧链两亲性交替共聚物的合成及自组装[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2952-2957.
[11]	徐悦莹, 王伟, 陈健壮, 林绍梁. 偶氮苯超分子聚合物有序多孔膜的制备与定向光调控[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2161-2166.
[12]	徐缓, 张茂元, 黄香, 史大斌. MIL-101负载Pd纳米颗粒高效非均相催化苯并呋喃选择性C₂位芳基化[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 832-839.
[13]	汪珊, 严沣, 汪连生, 朱磊. 基于导向策略的C—H键活化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 291-303.
[14]	吴瑶, 豆正杰, 吴彩梅, 陈华保, 张祖民, 王显祥, 殷中琼, 宋旭, 贺常亮, 乐贵洲. 2,4,6-三甲基苯硼酸及其酯在偶联反应中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 2896-2926.
[15]	魏文廷, 朱文明, 吴益, 黄依铃, 梁洪泽. 亚硝酸叔丁酯参与C—N键构建的研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(8): 1916-1923.