苯胺促进的异苯并呋喃酮类衍生物的合成

doi:10.6023/cjoc201806035

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (11): 3009-3015.DOI: 10.6023/cjoc201806035 上一篇下一篇

所属专题：有机小分子-金属协同催化

研究论文

苯胺促进的异苯并呋喃酮类衍生物的合成

袁硕^a,b,c, 王四喜^a, 陈锦杰^a, 赵龙飞^a,b,c, 余斌^a,b,c,d, 刘宏民^a,b,c

a 郑州大学药学院郑州 450001;
b 新药创制与药物安全性评价河南省协同创新中心郑州 450001;
c 教育部药物关键制备技术重点实验室郑州 450001;
d 广东省新药筛选重点实验室广州 510033

收稿日期:2018-06-21 修回日期:2018-07-16 发布日期:2018-07-24
通讯作者: 余斌, 刘宏民 E-mail:zzuyubin@hotmail.com;liuhm@zzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.81430085，81773562，81703326）、国家重点研发计划（No.2016YFA0501800）、河南省科技攻关项目（No.182102310123）、中国博士后面上基金（No.2018M630840）、广东省新药筛选重点实验室开放课题（No.GDKLNDS-2018OF006）、河南省高等学校重点科研项目（No.18B350009）和郑州大学大学生创新创业训练计划（No.201810459101）资助项目.

Aniline-Promoted Synthesis of Isobenzofuranone Derivatives

Yuan Shuo^a,b,c, Wang Sixi^a, Chen Jinjie^a, Zhao Longfei^a,b,c, Yu Bin^a,b,c,d, Liu Hongmin^a,b,c

a School of Pharmaceutical Sciences, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001;
b Co-Innovation Center of Henan Province for New Drug R & D and Preclinical Safety, Zhengzhou 450001;
c Key Laboratory of Technology of Drug Preparation, Ministry of Education, Zhengzhou 450001;
d Guangdong Provincial Key Laboratory of New Drug Screening, Guangzhou 510033

Received:2018-06-21 Revised:2018-07-16 Published:2018-07-24
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 81430085, 81773562, 81703326), the National Key Research Program of Proteins (No. 2016YFA0501800), the Scientific Program of Henan Province (No. 182102310123), the China Postdoctoral Science Foundation (No. 2018M630840), the Open Project of Guangdong Provincial Key Laboratory of New Drug Screening (No. GDKLNDS-2018OF006), the Key Research Program of Higher Education of Henan Province (No. 18B350009), and the Undergraduate Innovation and Entrepreneurship Training Program of Zhengzhou University (No. 201810459101).

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摘要/Abstract

异苯并呋喃酮类化合物广泛存在于自然界中，并具有广泛的生物活性.报道了以邻羧基苯甲醛和不同取代的苯乙酮为原料，苯胺促进的串联反应构建异苯并呋喃酮类骨架结构的合成新方法，该方法具有适用范围广、反应条件温和、高产率和简单易处理等优点，为异苯并呋喃酮类化合物的合成提供了新思路.

关键词: 异苯并呋喃酮, 苯胺, 串联反应

Isobenzofuranone derivatives are widely found in nature and have shown diverse biological activities. In this work, the aniline-promoted synthesis of isobenzofuranone derivatives starting from 2-carboxybenzaldehyde and substituted acetophenones under mild reaction conditions is reported. This method has broad substrate scope, high yields, and is operationally convenient, and therefore could serve as an attractive strategy for practical synthesis of isobenzofuranone derivatives.

Key words: isobenzofuranone derivatives, aniline, cascade reactions

引用此文

袁硕, 王四喜, 陈锦杰, 赵龙飞, 余斌, 刘宏民. 苯胺促进的异苯并呋喃酮类衍生物的合成[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 3009-3015.

Yuan Shuo, Wang Sixi, Chen Jinjie, Zhao Longfei, Yu Bin, Liu Hongmin. Aniline-Promoted Synthesis of Isobenzofuranone Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(11): 3009-3015.

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参考文献

[1] Dragan, A.; Jones, D. H.; Kennedy, A. R.; Tomkinson, N. C. Org. Lett. 2016, 18, 3086.
[2] (a) Rosengren, A. M.; Karlsson, B. C.; Nicholls, I. A. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 650.
(b) Matsumori, N.; Morooka, A.; Murata, M. J. Med. Chem. 2006, 49, 3501.
[3] Sueki, S.; Wang, Z. J.; Kuninobu, Y. Org. Lett. 2016, 18, 304.
[4] (a) Yu, B.; Wang, S. Q.; Qi, P. P.; Yang, D. X.; Tang, K.; Liu, H. M. Eur. J. Med. Chem. 2016, 124, 350.
(b) Shi, X. J.; Yu, B.; Wang, J. W.; Qi, P. P.; Tang, K.; Huang, X.; Liu, H. M. Sci. Rep. 2016, 6, 31607.
[5] Tu, F. X.; Pang, Q. Y.; Huang, T. T.; Zhao, Y.; Liu, M. X.; Chen, X. Med. Sci. Monit. 2017, 23, 4004.
[6] (a) Kim, H.; Swamy, K. M. K.; Kwon, N.; Kim, Y.; Park, S.; Yoon, J. ChemPhysChem. 2017, 18, 1752.
(b) Liang, B.; Zou, J.; Su, J. Pharmacoepidemiol. Drug Saf. 2015, 24, 555.
[7] (a) Butkevich, A. N.; Ta, H.; Ratz, M.; Stoldt, S.; Jakobs, S.; Belov, V. N.; Hell, S. W. ACS Chem. Biol. 2018, 13, 475.
(b) Zhu, X. Q.; Zhou, J.; Wang, C. H.; Li, X. T.; Jing, S. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3588.
(c) Rabiee, A.; Ebrahim-Habibi, A.; Navidpour, L.; Morshedi, D.; Ghasemi, A.; Sabbaghian, M.; Nemati-Lay, M.; Nemat-Gorgani, M. Chem. Biol. Drug Des. 2011, 78, 659.
(d) Hadj-Esfandiari, N.; Navidpour, L.; Shadnia, H.; Amini, M.; Samadi, N.; Faramarzi, M. A.; Shafiee, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6354.
[8] (a) Yaremenko, A. G.; Shelyakin, V. V.; Volochnyuk, D. M.; Rusanov, E. B.; Grygorenko, O. O. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1195.
(b) Akagi, Y.; Yamada, S. I.; Etomi, N.; Kumamoto, T.; Nakanishi, W.; Ishikawa, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1338.
(c) Karmakar, R.; Pahari, P.; Mal, D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4042.
[9] Lee, D. Y.; Cho, C. S.; Jiang, L. H.; Wu, X.; Shim, S. C.; Oh, D. H. Synth. Commun. 2006, 27, 3449.
[10] Sahoo, S. C.; Nath, U.; Pan, S. C. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 4434.
[11] Goncalves, C. J.; Lenoir, A. S.; Padaratz, P.; Correa, R.; Niero, R.; Cechinel-Filho, V.; Campos B. F. Eur. J. Med. Chem. 2012, 56, 120.
[12] (a) Sangshetti, J. N.; Ansari, S. A. M. K.; Shinde, D. B. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 163.
(b) da Silva Maia, A. F.; Siqueira, R. P.; de Oliveira, F. M.; Ferreira, J. G.; da Silva, S. F.; Caiuby, C. A. D.; de Oliveira, L. L.; de Paula, S. O.; Souza, R. A. C.; Guilardi, S.; Bressan, G. C.; Teixeira, R. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 2810.
[13] (a) Heravi, M. M.; Rasmi, V.; Bamoharram, F. F.; Sadjadi, S.; Fotouhi, L.; Sadjadi, S.; Bakavoli, M. Synth. Commun. 2009, 39, 4109.
(b) Rastegari, F.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Khosropour, A. R.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V.; Moghadam, M. RSC Adv. 2015, 5, 15274.
[14] (a) Zambre, S. S.; Darandale, S. N.; Sangshetti, J. N.; Shinde, D. B. Arabian J. Chem. 2016, 9, 1416.
(b) Landge, S. M.; Berryman, M.; Török, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4505.
[15] Kore, R.; Srivastava, R. Catal. Commun. 2011, 12, 1420.
[16] Palillero-Cisneros, A.; Bedolla-Medrano, M.; Ordóñez, M. Tetrahedron 2018, 74, 4174.
[17] Bassin, J. P.; Anagani, B.; Benham, C.; Goyal, M.; Hashemian, M.; Gerhard, U. Molecules 2016, 21, 967.
[18] (a) Yu, C. G.; Huang, H.; Li, X. M.; Zhang, Y. T.; Li, H.; Wang, W. Chem. Eur. J. 2016, 22, 9240.
(b) Balaraman, K.; Ding, R. S.; Wolf, C. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 4165.

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[1]	徐茂财, 田佳壮, 杨艳华, 苟高章, 李福敏, 邵林, 池可心. 一种三苯胺基二氟硼发光化合物的力致可逆荧光变色及数据安全保护研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1824-1831.
[2]	曾成富, 何媛, 李清, 董琳. Ir(III)催化新型三组分串联三氟乙氧基化反应并一锅法构建复杂酰胺化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1115-1123.
[3]	Yasir Mumtaz, 刘杰, 黄鑫. 铜促进的苯胺类化合物与CF₃SO₂Na的三氟甲硫基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 679-685.
[4]	李硕, 王明亮, 周来运, 王兰芝. 磁性纳米负载对甲苯磺酸催化串联合成稠合多环的1,5-苯并氧氮杂䓬类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3977-3988.
[5]	石云, 肖婷, 夏冬, 杨文超. 三氟甲硫基自由基引发不饱和烃的串联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2715-2727.
[6]	赵晓正, 凌琴琴, 曹桂妍, 火星, 赵小龙, 苏瀛鹏. 炔丙醇类化合物参与的环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2605-2639.
[7]	王苛莉, 黄静, 刘伟, 伍智林, 于贤勇, 蒋俊, 何卫民. 由N-(2-丙炔基)苯胺和磺酰氯直接合成3-砜基喹啉[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2527-2534.
[8]	周旭煜, 张爱君, 张庆庆, 刘庆安, 宣俊. 可见光诱导4-色满酮合成: 醋酸碘苯促进的α-酮酸与邻-烯丙氧基芳醛的自由基串联环化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2488-2495.
[9]	曹成瑶, 牛亚茹, 蒋昀辰, 曲红梅, 陈超. 钯催化的氯二氟乙基高价碘试剂对于乙酰苯胺C—H键的氯二氟乙基化反应研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2098-2105.
[10]	侯金松, 杨高升. 三(邻二甲胺基苄基)钇催化脂肪胺对烯腈的插入串联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2070-2078.
[11]	袁飞, 赵艳, 郭青松, 尹福丹, 赖金荣, 念倍芳, 张明, 汤峨. 乙烯基硒盐参与的串联反应合成1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1759-1769.
[12]	方霄龙, 李斌, 金杰, 段宁. 均相催化丙二酸二甲酯加氢制1,3-丙二醇的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1407-1413.
[13]	孙鑫, 屈超凡, 马超蕊, 赵筱薇, 柴国璧, 江智勇. 光氧化还原催化串联自由基加成反应构建1,4-二酮官能团化喹喔啉-2(1H)-酮衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1396-1406.
[14]	肖立伟, 刘光仙, 任萍, 吴彤桐, 卢玉伟, 孔洁. 单质硫: 合成含硫杂环的优质硫源[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1002-1012.
[15]	乔辉杰, 杨利婷, 陈雅, 王嘉琳, 孙武轩, 董昊博, 王云威. 温和条件下高效合成咪唑并杂环-肼类衍生物的三组分串联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1188-1197.