pH调控下基于分子内电荷转移(ICT)机理的硫化氢荧光探针

doi:10.6023/cjoc201910024

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (4): 1043-1049.DOI: 10.6023/cjoc201910024 上一篇下一篇

研究简报

pH调控下基于分子内电荷转移(ICT)机理的硫化氢荧光探针

朱继华^a,b, 张浩^a, 刘敏^a, 刘旌江^a, 廖原^a, 权正军^a, 王喜存^a

a 西北师范大学化学化工学院兰州 730070;
b 陇东学院化学化学工院甘肃庆阳 745000

收稿日期:2019-10-20 修回日期:2019-11-12 发布日期:2020-05-06
通讯作者: 权正军, 王喜存 E-mail:quanzhengjun@hotmail.com;wangxicun@nwnu.edu.cn
基金资助:
陇原青年创新创业人才工程（No.2019-39）和甘肃省高等学校科研（No.2018A-004）资助项目.

An Intramolecular Charge Transfer (ICT)-Based Fluorescent Probe of Hydrogen Sulphide under pH Control Strategy

Zhu Jihua^a,b, Zhang Hao^a, Liu Min^a, Liu Jingjiang^a, Liao Yuan^a, Quan Zhengjun^a, Wang Xicun^a

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070;
b College of Chemistry and Chemical Engineering, Longdong University, Qingyang, Gansu 745000

Received:2019-10-20 Revised:2019-11-12 Published:2020-05-06
Supported by:
Project supported by the Longyuan Youth Innovative and Entrepreneurial Talents Project (No. 2019-39) and the Research Project of Higher Education in Gansu Province (No. 2018A-004).

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摘要/Abstract

硫化氢（H₂S）和pH在环境和细胞内的许多过程中起着至关重要的作用.为了更好地研究其功能，需要一种快速、灵敏地检测H₂S和pH的荧光探针.设计合成了以萘二酰亚胺为荧光基团，叠氮为识别位点，基于分子内电荷转移（ICT）机制的反应型荧光探针L.该探针L在较宽的pH范围（4~11）内稳定性好，对H₂S的选择性高，响应速度快（3 min），检测限（1.18 μmol·L^-1）较低，在0~20 μmol·L^-1的范围内，荧光强度与H₂S浓度呈良好的线性关系（R²=0.99823）.此外，当体系中存在30倍的H₂S时，在2 ≤ pH ≤ 6.5的范围内，L对pH变化显示线性关系（R²=0.98764），可用作pH探针.该探针在检测H₂S和30倍H₂S存在条件下研究细胞微环境pH变化的方法，在分析检测和病理分析等方面具有潜在的应用前景.

关键词: 硫化氢, pH, 荧光探针, 理论计算, ICT机制

Hydrogen sulfide (H₂S) and pH play a most important role in vivo and environment. A fluorescent probe for fast and sensitive detection of H₂S and pH are of vital importance for research their functions. A naphthalimide-based fluorescent probe L has been designed and synthesized based on intramolecular charge transfer (ICT) mechanism by utilizing azide as recognition site. The probe L has demonstrated good stability in the pH range of 4~11. It showed satisfactory sensitivity and rapidly response (less than 3 min) to H₂S. An excellent linear relationship (R²=0.99823) displayed in the range of H₂S concentrations from 0 μmol·L^-1 to 20 μmol·L^-1 and the detection limit was 1.18 μmol·L^-1. Furthermore, in the present 30 equiv. H₂S, it was successfully applied to detection of pH with good linear relationship (R²=0.98764) in the pH range of 2~6.5. This methods provide a reference for detection of H₂S and pH value in the presence of 30 equiv. H₂S, which have potential application prospects in analytical detection and pathological analysis.

Key words: hydrogen sulfide, pH, fluorescent probe, theoretical calculations, ICT mechanism

引用此文

朱继华, 张浩, 刘敏, 刘旌江, 廖原, 权正军, 王喜存. pH调控下基于分子内电荷转移(ICT)机理的硫化氢荧光探针[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 1043-1049.

Zhu Jihua, Zhang Hao, Liu Min, Liu Jingjiang, Liao Yuan, Quan Zhengjun, Wang Xicun. An Intramolecular Charge Transfer (ICT)-Based Fluorescent Probe of Hydrogen Sulphide under pH Control Strategy[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(4): 1043-1049.

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